Один особенно разговорчивый американец был сразу вовлечен в круг Филби — Эллиотта. Майлз Копленд-младший, в прошлом джазовый музыкант из южной глубинки, характерно растягивавший слова, военный шпион, агент ЦРУ, ныне занимался общественными связями и курировал агентурную сеть. Сын врача из Бирмингема, штат Алабама, Копленд в юности поигрывал в плавучих казино, после чего круто поменял судьбу и поступил в Университет Алабамы, чтобы изучать высшую математику. Талантливый трубач, он играл на радио в негритянском (если не считать его самого) джаз-банде, а в конце концов оказался в оркестре Гленна Миллера. Копленд вступил в СРС вскоре после Пирл-Харбора и отправился в Лондон вместе с другими молодыми американцами, жаждущими познать правила шпионской игры. Там он близко подружился с Джеймсом Энглтоном (который отказал ему недвижимость в своем завещании) и со временем стал одним из самых эффективных — и неоднозначных — оперативников в ЦРУ: он помогал организовать переворот, чтобы скинуть демократически избранного премьер-министра Ирана в 1953 году, и пытался увести своего друга египетского полковника Нассера из-под влияния Москвы. Копленд разделял взгляды Энглтона на роль Америки в мире, полагая, что ЦРУ вправе и должно рулить политическими и экономическими событиями на Ближнем Востоке: «Соединенные Штаты стояли перед необходимостью определить свои позиции по трем вопросам, лежавшим в основе американских интересов в регионе: советская угроза, рождение государства Израиль и нефть». В пятьдесят шестом он жил в Бейруте, будучи партнером фирмы «Копленд и Эйчелбергер», занимавшейся промышленным консультированием и пиаром, и, хотя официально в ЦРУ не работал, внимательно следил за его деятельностью и имел доступ ко всем каблограммам, ежедневно проходившим через офис Эпплуайта. Так что Копленд не только не прятал свои связи в разведке, но выставлял их напоказ как неотъемлемую часть своего бизнеса.
Копленд «узнал и полюбил» Филби еще в сорок четвертом, когда он вместе с Энглтоном изучал искусство контршпионажа под руководством Филби на Райдер-стрит в Лондоне. В Бейруте их дружба возобновилась, и позже Копленд говорил, что он знал Филби «лучше всех, за исключением, может быть, двух или трех офицеров британской разведки». Эллиотту нравился пиратствующий Копленд, «забавный и в высшей степени интеллектуальный экстраверт, яркий, искрометный человек и друг». Три семьи составили неразрывный треугольник: Элеанор Филби, Элизабет Эллиотт и Лоррейн Копленд, прямодушная шотландская жена Майлза, изучавшая археологию в Американском университете в Бейруте и занимавшаяся раскопками. Их мужья плели интриги за выпивкой, а дети вместе играли в теннис, плавали и катались на лыжах. Копленды жили в большом доме на холме (местные ливанцы с обескураживающей прямотой называли его «дом ЦРУ»), заполненном друзьями и собственными детьми, один из которых, Стюарт, позже станет барабанщиком в группе «Полиция». По воспоминаниям Бистона, Копленд был душой компании: «Радушный, остроумный, ни в чем не знающий меры, он не относился к себе слишком серьезно и крайне непочтительно отзывался о профессии разведчика». Он так же был, по оценке Эллиотта, «одним из самых неосмотрительных людей, которых я встречал», чем еще больше притягивал к себе Эллиотта и Филби, по разным причинам.
Копленд был неисправимый сплетник и неистощимый клоун. «Ему можно было доверить любой секрет, не рассчитанный на эстрадный успех», — написал Эллиотт. Ни Филби, ни Эллиотт не знали, что Копленд был платным агентом Джеймса Энглтона, их общего друга. Энглтон, шеф контрразведки ЦРУ, содержал собственную сеть информаторов, куда входил и Копленд, поэтому в отчетной ведомости это не отображалось. Их сделка была проста: Копленд направлял свои (весьма приличные) квитанции о расходах на приемы Энглтону для оплаты и за это держал Энглтона в курсе всего, что происходило в Бейруте.
Спустя годы Копленд утверждал, что Энглтон дал ему специальную инструкцию «приглядывать за Филби» и «докладывать о признаках возможного шпионажа на Советы»; он даже заявлял, будто посылал ливанского офицера разведки в качестве филера, но Филби «еще не забыл старые приемы игры и каждый раз уходил от своего „хвоста“». Заявления Копленда, как и позднейшие утверждения Энглтона, далеки от правды. Он был известный сочинитель, склонный, по словам Эллиотта, к «забавным и красочным фантазиям». Если бы он на самом деле взял Филби под наблюдение, то без труда поймал бы его с поличным. Не сделал же он этого по очевидной (и весьма неблаговидной) причине: он, как и Энглтон, просто не верил, что Филби является советским агентом.