При таком прожигательстве жизни полковничьей зарплаты естественно не хватало, поэтому еще в конце 1960 года он пытался установить преступную связь с иностранной разведкой. Для этой цели он подготовил письмо с предложением своих услуг. Легальных контактов для встречи с иностранцами у него было достаточно, так как он работал от ГРУ в Госкомитете по координации научно-исследовательских работ. Это письмо он передал одному иностранцу в американском клубе в Москве. Однако янки отнеслись настороженно к намерениям советского офицера.
Надо заметить, что в то время начальник контрразведки ЦРУ США Д. Энглтон не очень доверял инициативникам из социалистического лагеря, предлагавшим добровольно свои услуги американской разведке, боясь подстав со стороны «коварного и всесильного» КГБ.
Тогда Пеньковский решил пойти другим путем — связать свою судьбу с англичанами. Скоро удобный случай представился. В декабре 1960 года в Москву вместе с делегацией английских специалистов прибыл под личиной бизнесмена разведчик Грэвилл Винн. Из разговора с ним полковник понял, что это тот тип, перед которым можно открыться и попытаться выйти на разведчиков Великобритании. Они быстро подружились.
Когда в апреле 1961 года, в последний день пребывания Вина в Москве, друзья прогуливались по Красной площади, Пеньковский неожиданно заявил, что он располагает рядом сведений, которые любой ценой должны быть переправлены на Запад.
А, находясь на представительском ужине в ресторане гостиницы «Националь», Пеньковский более подробно рассказал Вину о себе, о службе в ГРУ Генштаба и своем желании сотрудничать с английской разведкой. Там же он передал тщательно запечатанный конверт, содержавший полный отчет о всей своей предыдущей деятельности и ряд секретных документов для того, чтобы убедить СИС в искренности намерений предателя.
А 20 апреля того же года Пеньковский в составе советской торговой делегации отправлялся на 16 суток в Лондон. Теперь он вез с собой во внутреннем кармане пиджака шестнадцать страниц убористо написанного текста с ТТД трех новейших ракет…
Вместе со специалистами начальник ГРУ отправил в страну «детей Альбиона» и свой родственный довесок. В аэропорту «Шереметьево» генерал Серов, одетый в модный по тем временам светло-серый габардиновый плащ и такого же цвета шляпу, подозвал руководителя делегации Пеньковского и предупредил:
— С вашей «командой» поедут в Англию моя жена и дочь Светлана. Хотелось бы, что бы их присутствие в делегации прошло «под сурдинку» не только для англичан, но и для ваших командировочных…Олег Владимирович, будь добр, присмотри за женщинами. Заграница — не дом, чего не бывает, сам понимаешь. И ты поспокойнее, суетиться не надо и побольше достоинства…
Потом он подозвал, стоявших в стороне дам, и отрекомендовал им благодетеля:
— А это Олег Владимирович, вот познакомьтесь, будет вашим начальником. Слушайтесь его во всем! Он вам все покажет в Лондоне и вокруг. И купить все поможет, сами понимаете.
И действительно в Лондоне ему удалось «уговорить» жену генерала взять у него деньги на траты. Мадам согласилась, пообещав: «Мой муж неукоснительно вернет вам все, что вы решитесь на нас потратить».
У Пеньковского голова шла кругом от дел: служебных, туристических, магазинных и шпионских.
То было время хрущевского балагана. Как писал в документальном романе «Они умирают в начищенных ботинках» англичанин Эндрю Мортон, знаток Пеньковского с позиций Лондона, это был период пышного расцвета подношений. В центральных аппаратах министерств и ведомств, в том числе и ГРУ, ожили старинные манеры начинать любое дело «по-восточному», с одаривания начальства.