8 декабря 1960 года Винн отправился в московский аэропорт Шереметьево с Пеньковским и другими членами комитета, чтобы поприветствовать прибывающую британскую делегацию. Ожидая сильно задержавшийся рейс в компании Пеньковского, Винн начал налаживать личные взаимоотношения, увенчавшиеся 6 апреля попыткой Пеньковского передать Винну пакет. Две недели спустя полковник ГРУ прибыл в Лондон в качестве главы советской "торговой" делегации, миссия которой состояла в приобретении современных западных технологий в ряде областей, включая сталелитейную, радиолокацию, связь и обработку бетона. Его дожидались в номере над номером советской делегации Джо Пулек и Джордж Кисвальтер из ЦРУ и Говард Шерголд и Майкл Стокс из SIS.
Еще не успев переступить порог номера, Пеньковский уже предоставил крайне ценные сведения. Вскоре после прибытия в Хитроу он передал Винну пакет с секретными советскими материалами. Они состояли из 78 страниц секретных и совершенно секретных материалов, большую часть которых Пеньковский переписал от руки. Большинство документов касалось ракет, включая четыре фотокопии планов строительных участков пусковых установок. Имелись также сведения о малоизвестной ракете ПВО В-75, получившей в НАТО название СА-2. Пеньковский также предоставил технические руководства по нескольким ракетам средней дальности и промежуточной дальности и их пусковых установках СС-1, СС-4, СС-5 и СС-6.
Ценная информация была получена и в беседах, проходивших с 20 апреля до возвращения Пеньковского в Москву 6 мая. Изучая копии фотографий, сделанных на первомайском параде 1960 года, Пеньковский смог распознать тактические ракеты "земля-земля" сухопутных войск и ракеты ПВО СА-2 и СС-1 средней дальности. Вдобавок он сообщил о советских ядерных испытаниях.
Пеньковский также сообщил своим собеседникам о местоположении более двадцати стратегических объектов в районе Москвы, в том числе командных пунктов ПВО, московской оборонительной зоны и нескольких управлений Генерального штаба. Все подобные объекты, сказал он, "должны быть взорваны заранее установленными на месте атомными минами, а не бомбами, сброшенными с воздуха, и не ракетами, которые могут пройти мимо важнейших целей". Далее он заметил, что "небольшая группа диверсантов, оснащенных таким оружием с часовыми механизмами, должна установить его в таких местах, откуда эти штабы могут быть уничтожены. Независимо от прочих атак, осуществляемых в час Ч, эти важные штабы должны быть уничтожены атомными минами. Следует уничтожить все штабы военного округа".
Пеньковский вернулся в Москву, располагая достаточным количеством предоставленных ЦРУ и SIS брошюр о британских металлургических технологиях, чтобы время его пребывания в Британии казалось потраченным на сбор разведданных, а не выдачу их. Знакомство базирующегося в Лондоне офицера ГРУ (с подачи ЦРУ-SIS) с британским сталелитейным экспертом пришлось очень по душе и комитету, и ГРУ.
Вернувшись в Москву, Пеньковский возобновил свои усилия по сбору разведданных. 27 мая, когда Винн вернулся в Москву, Пеньковский передал ему пакет примерно с двадцатью отснятыми пленками и прочими материалами. 2 июля он передал Дженет Чизхолм две машинописные страницы и семь кассет с непроявленной пленкой, спрятанных в коробку конфет. "Случайные" встречи с Чизхолм, женой офицера SIS из посольства, часто использовались в качестве канала передачи информации в Москве. Машинописные страницы содержали важные заявления командующего ракетно-артиллерийскими войсками советских сухопутных сил маршала Сергея Варенцова по Берлину, а также сведения о советских ракетных бригадах в Германии. Информация по Берлину была особенно ценной, потому что Соединенным Штатам приходилось иметь дело с угрозами Хрущева заключить сепаратный мирный договор с Германией.
Вдобавок к материалам, относящимся к Берлину, Пеньковский предоставил информацию о стратегии и персонале советской разведки. Среди документов на пленке был 36-страничный совершенно секретный документ о "связи в агентурной разведке", излагавший новые подробности о методах деятельности ГРУ; 68-страничный совершенно секретный документ "Вопросы агентурной связи и контроль за агентами" и 43-страничный рабочий план для комитета Пеньковского на третий квартал 1961 года. Пеньковский также предоставил список 60 студентов Военно-дипломатической академии, которым предстояло стать офицерами ГРУ.
Подготовленная ЦРУ "Оценка контрразведывательного продукта" по получении этих материалов 2 июля суммировала вклад Пеньковского в отношении организации и деятельности советской разведки. Согласно этому анализу, он доставил уникальную информацию о структуре советской разведки, новые сведения о части штата, отвечающей за диверсии, подрывную деятельность и покушения в поддержку военных операций, о личностях более чем 300 офицеров советской разведки и более дюжины агентов, действующих на Западе, и данные о советских методиках обучения разведчиков и процедурах агентурной связи.