В 13.20 британская эскадра контр-адмирала Кинга заметила между островами Пори и Антикитера вражеский парусник. Эсминец «Грейхаунд» получил приказ потопить кораблик и выполнил его, однако на обратном пути был атакован восемью «Штуками». Эсминец получил попадание одной 250-килограммовой и двумя 50-килограммовыми бомбами и затонул в течение четырех минут. Кинг приказал эсминцам «Кандагар» и «Кингстон» спасти экипаж «Грейхаунда», а крейсерам «Глочестер» и «Фиджи» – прикрыть спасательную операцию. Контр-адмирал не знал, что оба крейсера уже примерно на три четверти израсходовали свой зенитный боезапас. В итоге, когда на «Глочестер» и «Фиджи» обрушились эскадрильи Ju-87 и Ju-88, зенитчикам пришлось пускать в ход учебные снаряды, чтобы хотя бы напугать германских летчиков.
Пилоты «Штук» не испугались. На виду у основных сил флота «Глочестер», тяжелый крейсер водоизмещением 9900 тонн, получил несколько попаданий и превратился в пылающую развалину. Кроме того, пикировщикам удалось добиться прямого попадания в линейный корабль «Вэлиэнт». Вскоре после этого несколькими атаками самолетов различных типов (точный вклад каждого из них установить довольно сложно) был отправлен на дно крейсер «Фиджи» водоизмещением 8 тысяч тонн.
Узнав о происходящем, адмирал Каннингхем в ночь на 23 мая приказал отвести все крупные корабли в Александрию для пополнения боезапаса. В районе Крита осталось несколько эсминцев, которые должны были оказывать поддержку оборонявшимся. В 8 часов утра 5-я флотилия эсминцев, перед которой была поставлена задача патрулировать в районе бухты Ханеа, подверглась атаке 24 «Штук» из состава 1-й группы 2-й эскадры пикирующих бомбардировщиков под командованием капитана Хитшольда. Им удалось практически сразу же добиться попадания в эсминец «Кашмир», затонувший в течение пары минут. При этом самолет, сбросивший роковую бомбу, был сбит. Второй эсминец, «Келли», попытался на большой скорости уйти от гибели, однако получил попадание 250-килограммовой бомбой, перевернулся и также затонул. Третий корабль соединения, эсминец «Киплинг», лишь чудом смог невредимым уйти в Александрию. Потери Люфтваффе составили в этом бою два пикировщика.
По итогам этих боев британскому флоту пришлось отказаться от мысли контролировать акваторию вокруг Крита и доставлять подкрепления на остров в дневное время. Теперь вопрос заключался в том, смогут ли защитники острова уничтожить немецких парашютистов. 23 мая такой исход еще казался вероятным. Однако в течение следующих дней стало ясно – немцы выигрывают бои за остров.
25 мая Каннингхем решил еще раз вмешаться в ход сражения. Было решено провести операцию против аэродромов на острове Скарпанто, с которых осуществлялась воздушная поддержка немецких десантников. Основной ударной силой должны были стать самолеты с авианосца «Формидебл» (их к тому моменту оставались лишь считаные единицы). Прикрытие авианосца осуществляли линкоры «Квин Элизабет» и «Бархэм», а также восемь эсминцев. Как ни странно, британцам удалось добиться полной внезапности, однако восемь участвовавших в атаке самолетов не могли добиться весомого результата. На аэродроме было уничтожено две «Штуки» и повреждено еще пять, кроме того, пострадали истребители Fiat CR42 итальянских военно-воздушных сил. Для 8-го авиакорпуса это было булавочным уколом.
Британская эскадра полным ходом возвращалась к Александрии, однако в 13.20 корабли были замечены взлетевшими с ливийских аэродромов «Штуками» из состава 2-й группы 2-й эскадры пикирующих бомбардировщиков. Это были те же самые пилоты, которые в январе вывели из строя «Илластриес». Теперь у них появился шанс расправиться с еще одним авианосцем.
«Формидебл» начал разворачиваться против ветра, чтобы поднять в воздух оба остававшихся на его борту истребителя «Фулмар», однако два десятка «Юнкерсов» уже приступили к атаке. Первым пикировал командир группы майор Эннеккерус, добившийся попадания в переднюю палубу. Вскоре корабль получил второе попадание. Обе бомбы вызвали серьезные разрушения, однако пожар удалось сравнительно быстро взять под контроль. Тем не менее авианосец нуждался в ремонте. Средиземноморский флот остался без последнего корабля, способного организовать его прикрытие с воздуха.
Часть пикировщиков атаковала другие корабли соединения, но существенных результатов им добиться не удалось. Тяжелые повреждения получил лишь эсминец «Нубиан». Сброшенная бомба угодила ему прямо в погреба глубинных бомб. Над эсминцем взметнулся столб пламени высотой около 70 метров, однако корабль чудом держался на плаву и даже сохранил ход. В конце концов, ему удалось добраться до Александрии. Группа майора Эннеккеруса в ходе этих атак никаких потерь не понесла.