Когда наступающие достигли города и завязали уличные бои, темпы продвижения советских войск еще более уменьшились. Кроме штурмовых отрядов пришлось вводить в бой и стрелковые роты. Бой шел на каждой улице, практически за каждый дом. Немцам удалось подбить несколько танков. Местами они даже переходили в контратаки, усиленные танками. Выбитые из зданий, немцы тут же занимали оборону в траншеях, которыми они заранее изрыли весь город и которые служили для них укрытиями и ходами сообщения. Было немало случаев, когда одни и те же объекты по несколько раз переходили из рук в руки. Вспыхивали рукопашные схватки, в ход шли штыки и ручные гранаты.
К вечеру 13 декабря одному из полков 357-й стрелковой дивизии удалось прорваться к реке Ловать и захватить мост. Но противник контратаками смог вернуть мост. После этого советские бойцы организовали новую атаку и снова захватили мост. В течение короткого времени мост еще несколько раз переходил из рук в руки, и только к ночи он был закреплен войсками 357-й стрелковой дивизии, захватившими небольшой плацдарм на восточном берегу реки.
В этот день части 7-й эстонской стрелковой дивизии, также начав наступление на противника на широком фронте в 18 километров, овладели населенным пунктом Божно и вышли на подступы к населенным пунктам Ново-Селеново, Таращанка и Богдановский.
Таким образом, в первый день штурма был достигнут определенный успех. Полностью выполнила поставленную задачу 257-я стрелковая дивизия. Действия 257-й и 7-й эстонской стрелковых дивизий были несколько незавершенными. В первой выявилась недостаточная подготовка штурмовых отрядов и плохое взаимодействие между ними. Вторая не смогла качественно организовать наступление, прежде всего в вопросах эффективности артиллерийской подготовки, в результате чего ряд огневых точек противника оказались неподавленными. Не лучшим образом сработала и армейская артиллерийская группа, которая не выполнила поставленных перед нею огневых задач.
Также негативно сказалось и отсутствие единого командования всеми войсками, осуществлявшими штурм Великих Лук. Командующий армией при фронте наступления в 180 километров был вынужден отвлекаться и на другие направления, в результате чего решения при штурме принимались неоперативно. А в это время противник упорно стремился деблокировать окруженный гарнизон ударами извне.
14 декабря бои за Великие Луки разгорелись с новой силой. Очищая от врага улицу за улицей, квартал за кварталом, штурмовые отряды к исходу дня овладели почти всей левобережной частью города, за исключением крепости. Некоторые штурмовые отряды смогли преодолеть реку и расширить плацдарм на ее правом берегу. Так, 948-й стрелковый полк 257-й стрелковой дивизии овладел зданием винного завода.
Вечером того же дня было решено послать парламентеров к командиру вражеского гарнизона с предложением прекратить боевые действия в 14 часов следующего дня. Но с утра 15 декабря бои велись с прежним ожесточением. Ровно в назначенное время стрельба с советской стороны была прекращена и к крепости направились парламентеры. Но комендант немецкого гарнизона капитулировать категорически отказался. Позже стало известно, что именно в этот день Гитлер по радио приказал гарнизону Великих Лук обороняться до последнего, обещая помощь.
Ход боевых действий при штурме Великих Лук (13–31.12.42 г.)
Бои возобновились с новой силой. Фюрер лично следил за их ходом. С целью поднять дух оборонявшихся не только было заявлено о скорой помощи, но и осуществлено награждение наиболее отличившихся солдат и офицеров Железными крестами и «остмедалями». Многим из них был обещан отпуск после снятия напряженного положения. Начальник гарнизона подполковник фон Засс был награжден Рыцарским крестом, который был доставлен ему в Великие Луки специальным самолетом, и получил обещание, что после окончания боев город будет назван его именем.
Обещания фюрера имели определенную силу. Группировка немецких войск пыталась пробиться к Великим Лукам с юго-запада и даже несколько потеснила оборонявшиеся там войска 3-й ударной армии. Но командование фронта за счет усиления войск армии на этом направлении несколькими стрелковыми дивизиями и 36-й танковой бригадой предотвратило угрозу более глубокого прорыва. Противник был остановлен на расстоянии всего 8 километров от города.
Бои в городе продолжались. Туда были дополнительно направлены 249-я эстонская стрелковая дивизия и 47-я механизированная бригада. С учетом потерь немецких войск соотношение сил в пользу советского командования еще более усилилось. После улучшения погоды в воздухе постоянно господствовала советская авиация.
Новый этап наступления был начат 25 декабря. В 13 часов после артиллерийской подготовки в атаку пошла пехота. Танки огнем и гусеницами прокладывали ей дорогу. Артиллеристы обеспечивали поражение выявленных целей, ведя огонь прямой наводкой.