Войска правого крыла Центрального фронта форсировали Десну и 16 сентября освободили Новгород-Северский. Немецкая оборона на Десне рухнула, и командование вермахта уже не могло, опираясь на этот оборонительный рубеж, нанести удар во фланг и тыл советских войск, наступавших на гомельском и киевском направлениях. Войска левого крыла Центрального фронта продолжали развивать наступление к Днепру. Им предстояло еще форсировать Десну южнее Чернигова. Для захвата переправ через реку создавались передовые отряды из подвижных подразделений, усиленных артиллерией и инженерными подразделениями. В ночь на 19 сентября войска Центрального фронта форсировали Десну восточнее и юго-западнее Чернигова. Захватив плацдармы на правом берегу, главные силы 13-й армии продолжали развивать наступление к Днепру, а частью сил обходить Чернигов с востока и запада. С северо-востока к городу с боями продвигались соединения 61-й армии (командующий — генерал-полковник П.А. Белов) и 7-й гвардейский кавалерийский корпус.
К исходу 20 сентября, сломив после двухдневных боев упорное сопротивление противника, войска 28-го стрелкового корпуса (командир — генерал-майор А.Н. Нечаев) вплотную подошли к Чернигову: 148-я стрелковая дивизия (командир — генерал-майор А.Я. Мещенко) с востока, а 181-я стрелковая дивизия (командир — генерал-майор A.A. Сараев) — с юга. 211-я стрелковая дивизия (командир — генерал-майор B.Л. Можлиновский) перерезала Черниговское шоссе на участке Михайло-Коцюбинское, Андреевка. Однако выйти к железной дороге и окончательно отрезать черниговской группировке врага пути отхода на запад ей не удалось. 77-я гвардейская стрелковая дивизия (командир — генерал-майор A.M. Астапов) 61-й армии, имевшая задачу отсечь черниговской группировке гитлеровцев пути отхода на север, сделать этого не смогла.
В ночь на 21 сентября непосредственно в районе Чернигова оборонялись основные силы 203-й охранной дивизии, отдельные подразделения 2-й и 12-й танковых дивизий, а также различные тыловые и специальные части и подразделения противника. Севернее Чернигова действовали главные силы 12-й немецкой танковой и 1-й венгерской пехотной дивизий, а западнее — 2-я танковая дивизия. Сохраняя в своих руках коммуникации в северном и северо-западном направлениях, немецко-фашистское командование продолжало упорное сопротивление в районе Чернигова, стремясь как можно дольше удержать его, сковать здесь советские войска и тем самым создать более благоприятные условия для отхода своих главных сил за Днепр.
В создавшейся обстановке необходимо было в минимально короткий срок завершить разгром черниговской группировки противника и освободить город Чернигов. Поэтому командир 28-го стрелкового корпуса принимает решение овладеть Черниговом ночным штурмом. В 15.00 он поставил задачи командирам 148, 181 и 211-й стрелковых дивизий, командиру 129-й отдельной танковой бригады майору A.M. Савченко (резерв корпуса), командирам — 874-го истребительно-противотанкового полка подполковнику А.П. Федорову, 476-го минометного полка майору В.Г. Гладких, 1287-го зенитного артиллерийского полка подполковнику Остроглазову. Предоставив подчиненным время для подготовки ночного штурма, генерал А.Н. Нечаев согласовал с командующим 16-й воздушной армией генерал-лейтенантом Руденко вопрос авиационного обеспечения, к которому привлекались 20-я гв. штурмовая авиационная дивизия, 273-я истребительная авиационная дивизия, 6-й истребительный авиационный корпус и 271-я авиационная дивизия ночных бомбардировщиков.
После короткого огневого налета в 01.0021 сентября 148-я и 181-я стрелковые дивизии приступили к штурму. 148-я стрелковая дивизия начала штурм с форсирования р. Стрижень, на западном берегу которой противник занимал подготовленную оборону. Ожесточенный бой на переправах через эту речку шел несколько часов. Только около 4.00 части дивизии ворвались в Чернигов и завязали уличные бои. В ходе их особенно успешно действовала штурмовая группа в составе 1-й стрелковой роты 654-го стрелкового полка под командованием старшего лейтенанта И.Л. Быковского. В период штурма путь роте преградил сильно укрепленный опорный пункт гитлеровцев (крахмальный завод), подступы к которому были заминированы. Оборонял его довольно значительный гарнизон, располагавший несколькими артиллерийскими орудиями. Попытка овладеть этим опорным пунктом с ходу не удалась. Тогда командир роты, сковав частью сил противника с фронта, использовал ночные условия, чтобы главными силами совершить смелый обходный маневр с целью выхода противнику в тыл. Подвергшись внезапному удару с тыла и не зная истинной численности действовавшего перед ним советского подразделения, ошеломленный противник поспешно прекратил сопротивление и оставил опорный пункт, которым рота Быковского овладела почти без потерь.