Май-август — работает на строительстве электростанции в Ленинском районе Московской области.
1949, апрель-август — работает на Головном ремонтно-восстановительном поезде (ГОРЕМ-5) в качестве маляра. Живет в Щиброве (ближнее Подмосковье).
Весна-лето — предположительная встреча с кинорежиссером И. А. Пырьевым.
20 августа — призван на воинскую службу Ленинским райвоенкоматом Московской области и направлен на областной сборный пункт в город Химки, а оттуда в город Ломоносов под Ленинградом.
30 августа — зачислен на все виды довольствия Специальных курсов Военно-морских сил на Балтийском флоте.
22 сентября — принимает воинскую присягу.
1950, июль — направлен для прохождения дальнейшей службы на Черноморский флот в 3-й морской радиоотряд.
1951, июль — приезжает на побывку в Сростки.
1952, ноябрь — попадает в Главный военно-морской госпиталь Черноморского флота с язвой двенадцатиперстной кишки.
Декабрь — признан негодным к военной службе со снятием с учета.
Конец декабря — возвращается в Сростки.
1953, январь-май — готовится к сдаче экзаменов за полный курс средней школы.
13 апреля — вступает в комсомол.
Июнь — успешно сдает экзамены, за исключением иностранного языка.
31 августа — получает аттестат зрелости.
Октябрь — устраивается на работу в вечернюю школу колхозной молодежи в Сростках на должность директора.
11 октября — в сростинской газете «Боевой ключ» напечатана заметка В. Шукшина «Учиться никогда не поздно».
Ноябрь — единогласно избирается секретарем учительской комсомольской организации Сростинской средней школы.
1954, 20 июня — направляет заявление во Всесоюзный государственный институт кинематографии (ВГИК) с просьбой допустить его к сдаче экзаменов.
21 июня — становится кандидатом в члены КПСС.
Июль — приезжает в Москву для сдачи вступительных экзаменов и успешно их сдает.
25 августа — зачислен на первый курс ВГИКа в мастерскую М. И. Ромма.
Сентябрь — избран секретарем комсомольской организации курса.
1955, ноябрь — принят в члены КПСС; одна из рекомендаций написана М. И. Роммом.
1956, 16 августа — женится на односельчанке М. И. Шумской.
9 октября — определением военного трибунала Сибирского военного округа реабилитирован отец, Макар Леонтьевич Шукшин.
Осень — снимается в учебном фильме А. Тарковского, А. Гордона и М. Бейку «Убийцы».
1957, лето — направлен на режиссерскую практику на Одесскую киностудию вместе с А. Тарковским, И. Рауш; приглашен М. Хуциевым на одну из главных ролей в картину «Два Федора». Знакомится с писателем В. П. Некрасовым.
1958, август — в журнале «Смена» (№ 15) опубликован рассказ «Двое на телеге».
1959, февраль — сдает госэкзамены во ВГИКе.
29 июля — партийное собрание во ВГИКе выносит В. М. Шукшину строгий выговор с занесением в учетную карточку за хулиганство.
1960, лето-осень — снимает дипломный фильм «Из Лебяжьего сообщают».
Осень — приносит в редакцию журнала «Октябрь» подборку рассказов. Знакомится с О. М. Румянцевой и Юрием Лариным (сыном Н. И. Бухарина).
Декабрь — защищает во ВГИКе диплом с оценкой «отлично».
1961, февраль — пишет письмо директору киностудии «Мосфильм» с просьбой помочь устроиться на работу.
Март — в журнале «Октябрь» опубликованы рассказы «Правда», «Светлые души», «Степкина любовь».
16 ноября — умирает зять (муж сестры) Шукшина Александр Михайлович Зиновьев. Приезжает в Сростки на похороны.
1962, январь — в журнале «Октябрь» опубликован рассказ «Экзамен».
Март — в журнале «Москва» напечатаны рассказы «Артист Федор Грай», «Племянник главбуха», «Степан Разин».
Май — в журнале «Октябрь» выходят рассказы «Коленчатые валы», «Сельские жители», «Леля Селезнева с факультета журналистики».
Ноябрь — передает роман «Любавины» и несколько рассказов в журнал «Новый мир».
Декабрь — получает при помощи О. М. Румянцевой, В. А. Кочетова и Н. Ф. Сизова московскую прописку.
1963, февраль — в журнале «Новый мир» опубликован цикл рассказов «Они с Катуни»: «Игнаха приехал», «Одни», «Гринька Малюгин», «Классный водитель».
Март — в составе группы молодых кинематографистов принимает участие в поездке по Сибири, посещает Сростки.
Июнь — приступает к съемкам фильма «Живет такой парень». Выходит первый сборник рассказов «Сельские жители» в издательстве «Молодая гвардия».
1964, январь — знакомится с литературным критиком Викторией Софроновой.
Февраль — в журнале «Искусство кино» опубликован рассказ «Критики».
Май — покупает кооперативную квартиру в Свиблове (Москва). Отправляется на съемки фильма «Какое оно, море?» и знакомится с актрисой Лидией Федосеевой.
Июнь — июль — работает над сценарием фильма «Ваш сын и брат».
22 августа — в «Литературной газете» опубликован рассказ «И разыгрались же кони в поле».
