Первое сражение в кампанию 1708 г. произошло 4 июля у местечка Головчин (война все ещё шла на территории Речи Посполитой). Русская армия под командованием фельдмаршала Шереметева заняла позиции вдоль реки Бабич. В тылу русских войск был лес, впереди – болотистый берег, укрепленный небольшими шанцами и рогатками. Центром командовал Шереметев, правым флангом – генерал Аларт, левым – фельдмаршал-лейтенант Гольц и князь Репнин. В ночь с 3 на 4 июля пять шведских пехотных полков под предводительством Карла XII атаковали шеститысячный отряд Репнина, отрезав его от Гольца. После упорного боя русские в беспорядке отступили, бросив 10 пушек. Русские потеряли 675 человек убитыми и столько же ранеными, 630 человек попало в плен. Потери шведов составили 255 человек убитыми и 1219 ранеными.
Шереметев и Репнин попытались исказить ситуацию в своих реляциях царю. Пётр вначале поверил, но, разобравшись, пришел в бешенство. По сему поводу он писал: «…многие полки пришли в конфузию, непорядочно отступили, а иные и не бився, а которые и бились, и те казацким, а не солдатским боем».
Военный суд вынес Репнину суровый приговор: обвиняемый «достоин быть жития лишен», но, учитывая, что прегрешения он совершил «не к злости, но из недознания», суд счёл возможным заменить смертную казнь лишением чина и должности, а также взысканием денег за оставленные на поле боя пушки и снаряжение. 5 августа 1708 г. царь утвердил приговор, и генерал князь Репнин стал рядовым солдатом. Солдат, раненных в спину в этом бою, рассматривали как трусов и расстреливали или вешали.
7 июля Карл вышел к Днепру и без боя занял город Могилёв. Ещё раз напомню читателю, что пока все действия происходили на территории Польши. В Могилёве Карл простоял почти месяц, ожидая подхода Левенгаупта с большим обозом (16 тысяч солдат, 16 пушек и 8 тысяч повозок). Левенгаупт сильно задержался и выступил в поход короткими переходами только в конце мая. За месяц он едва преодолел 230 километров.
Шведская армия выступила из Могилёва 5 августа, так и не дождавшись Левенгаупта, но промедление длилось и так уж очень долго, пора было возобновить военные действия. Однако шведские войска двинулись не против главных сил русских, которые стояли на укрепленных позициях у Горок, а повернули на юго-восток и уперлись в реку Сож (приток Днепра). Шведы были вынуждены держаться вблизи Днепра, чтобы хоть как-то заслонить малочисленный корпус Левегаупта. Они попытались выманить русских с их позиций и навязать им открытое сражение.
У Чирикова неподалеку от реки Сож шведы постояли пару дней, перестреливаясь с русскими по ту сторону реки. Карл, большой любитель пострелять, в возбуждении сам ходил по берегу и брал мушкет то у одного, то у другого солдата. Он собственноручно убил нескольких русских.
Лишь несколько незначительных стычек имели место, например, при Добром 31 августа и при Раевке 10 сентября, но, в общем и целом, они не привели ни к какому результату, кроме больших потерь. Охота за отступающими русскими войсками продолжалась в направлении на северо-восток, к Смоленску.
11 сентября шведское войско остановилось у Старишей – пограничного городка, раскинувшегося по обе стороны большой дороги на Москву. Отсюда до Смоленска было всего около 14 верст.
Четыре дня Карл XII оставался в нерешительности. По приказу Петра русские разоряли собственную страну так же, как и Польшу. Чтобы не быть голословным, приведем цитату из указа Петра: «Ежели же неприятель пойдет на Украйну, тогда идти у оного передом и везде провиант и фураж, також хлеб стоячий на поле и в гумнах или в житницах по деревням (кроме только городов) … польский и свой жечь, не жалея, и строенья перед оным и по бокам, также мосты портить, леса зарубить и на больших переправах держать по возможности». Нарушителей ждала суровая кара: «…сказать везде, ежели кто повезет к неприятелю что ни есть, хотя за деньги, тот будет повешен, також равно и тот, который ведает, а не скажет». В другом указе царь велел не вывезенный в Смоленск хлеб «прятать в ямы», а «мельницы, и жернова, и снасти вывезть все и закопать в землю, или затопить где в глубокой воде, или разбить», чтобы «не досталось неприятелю для молонья хлеба». Генерал-поручик Боур получил аналогичный приказ Петра: «…главное войско обжиганием и разорением утомлять».
15 сентября Карл отдает приказ о походе на Малороссию. Армия поворачивает на юг и движется на город Стародуб.
14 сентября Пётр созывает военный совет, на котором было принято решение разделить армию. Большей части армии во главе с фельдмаршалом Шереметевым указано идти за Карлом в Малороссию, а 10-тысячный корпус (корволант) с 30 полковыми пушками двинуть навстречу Левегаупту. Командовать корволантом было поручено Меншикову, а фактически им командовал сам Пётр.