С годами в характере Ермака стали проступать черты, не свойственные ему в молодости. Глаза его нередко увлажнялись по значительным, а иногда и вовсе ничтожным поводам. Чувствительность странным образом сочеталась с трезвым взглядом на жизнь. Атаман накопил большой военный опыт и мог в критической ситуации принять единственно правильное решение, он проявлял крайнюю жестокость и шел напролом к цели, не считаясь с потерями, жертвами и кровью. В его рискованной игре ставкой почти всегда была жизнь. II все же удача всегда сопутствовала Ермаку скорее в малом, чем в великом. Дожив до пятидесяти лет, он не выиграл ни одной военной кампании, ни одного крупного сражения. С тех пор как цепь государевых крепостей и караулов перегородила окраину, волжским атаманам, казалось бы, подрезали крылья. Даже лучшим из них, бесспорно наделенным военным талантом, теперь трудно было проявить свои способности. В дни Казанской войны летописцы и воеводские отписки то и дело упоминали имена волжских казаков, отличившихся дерзкими набегами и поисками. С годами эти имена полностью исчезли со страниц летописей и разрядов. В казачьих станицах Ермак пользовался не меньшей славой, чем старый атаман Филимонов.
Волжские станицы стали более многолюдными. Но их старые укрепленные городки на Переволоке между Волгой и Доном опустели. Они не 'могли существовать среди царских караулов и крепостей. Волжское войско стало рассыпаться, так и не сформировавшись. Атаманы Войска Донского, имена которых приобрели историческую- известность в XVII веке, могли формировать более крупные армии. Наиболее удачливым волжским атаманам удавалось объединить под свои знамена несколько казачьих сотен. По окончании похода казаки «дуванили» (делили) добычу и разбредались по своим станицам.
Волжская вольница все чаще покидала зимовья и перебиралась на дальние реки. Уделом оставшихся была служба по найму.
Нанимаясь на государеву службу, Ермак Тимофеевич, как и любой другой атаман, переходил в подчинение к воеводам и дворянским головам и попадал в мир чиновных отношений. Вся слава от его лихих поисков доставалась воеводам. Когда же русские армии стали терпеть поражения в Ливонской войне, Разрядный приказ, случалось, винил в неудачах наемные казачьи отряды.
Так было во время польской кампании. Король Стефан Баторий, собрав огромную армию, осадил Полоцк. Царь Иван, стоявший с полками в Пскове, не оказал своевременной помощи гарнизону осажденной крепости. Его беспокоила судьба русской Нарвы, подвергшейся нападению шведских войск.
Вольные казаки были известны своей отчаянной храбростью. Воеводы бросали казаков в самое пекло сражения, не считаясь с потерями. Казачьи отряды прибыли в окрестности Полоцка с авангардом, далеко опередив прочие отряды и полки. Тут донцы столкнулись лицом к лицу со всей королевской ратью. Воеводы приказали казакам биться с врагом. Выполнение приказа обрекало донцов на гибель, и они отказались подчиниться ему. Не получив «отпуска» у воевод, отряд покинул позиции под Полоцком и ушел на Дон.
Год спустя Баторий предпринял второй поход в пределы России и захватил русскую пограничную крепость Великие Луки. Шведская армия нанесла удар с севера и заняла крепость Корелу – ключевой пункт на дальних новгородских рубежах. Положение осложняли Еторжеппя Крымской орды в южные русские уезды.
Чтобы отразить наседавших со всех сторон врагов, Грозный велел собрать все ратные силы государства и вызвал вольных казаков с Волги и Дона.
Трезво оценивая военное положение страны, царь Иван готов был пойти на самые большие уступки ради окончания войны. Его личные послы уведомили Батория, что Россия согласна передать Польше всю Ливонию с городами Юрьевом (Тарту), Феллнном, Перновом (Пярну) и другими замками, за исключением одной только Нарвы и прилежащей местности. Грозный готов был пожертвовать интересами русских помещиков в Ливонии п отказаться от всех завоеванных земель, чтобы сохранить «нарвское мореплавание». Инициатива царя увеличила шансы на мирное урегулирование. Но Баторий счел уступки недостаточными.
Мирные переговоры были прерваны. Баторий предпринял третий поход в пределы России. На этот раз он решил овладеть Псковом – едва ли не самой мощной из пограничных русских крепостей. Король знал, что наступление на Псков разом решит судьбу всей Ливонии.
Над Русским государством нависла грозная опасность. Командование искало силы повсюду, где можно. Царские гонцы вновь отправились на Дон и в Поволжье. С Дона на западную границу прибыл Михаил Черкашенин с отрядом. Царь Иван велел донцам сесть «в осаду» в Пскове. Пятьсот казаков обороняли город от неприятельских полчищ с первых и до последних дней осады.