13 января — написание письма в Военное министерство с указанием людей, которые могли бы рекомендовать его на службу в разведку.
Февраль — апрель — британская контрразведка наводит о Рейли справки. В Лондоне за ним установлено наружное наблюдение.
15 марта — собеседование в штаб-квартире СИС с шефом службы разведки Менсфилдом Смит-Каммингом.
Конец марта — прибытие в Мурманск.
16 апреля — первая телеграмма Рейли из Советской России в Лондон; переезд в Петроград.
7 мая — переезд в Москву; встреча с управделами Совнаркома Владимиром Бонч-Бруевичем.
Май — июль — жизнь в Москве, время от времени поездки в Петроград, сбор разведывательной информации, создание разведывательной группы.
5–6 и 14–15 августа — участие во встрече Роберта Брюса Локкарта с «латышскими заговорщиками» (сотрудниками ВЧК).
17, 19, 21, 22, 27 августа — встречи с Берзиным, передача ему 200 тысяч рублей.
25 августа — совещание иностранных дипломатов и разведчиков в американском генконсульстве в Москве. Назначение дня переворота — 28 августа.
27 августа — отъезд в Петроград.
30 августа — нападение чекистов на здание британского посольства в Петрограде, тайный переезд в Москву.
3 сентября — советские газеты официально сообщают о раскрытии «заговора послов».
3—20 сентября — аресты участников групп, связанных с «заговором послов».
Конец сентября — после нескольких недель пребывания на нелегальном положении переезд из Москвы в Петроград под именем Георга Бергмана.
Октябрь — нелегальный отъезд из Советской России.
8 ноября — прибытие в Лондон.
3 декабря — приговор Революционного трибунала в Москве к смертной казни заочно.
Середина декабря — Рейли срочно отзывают из отпуска и снова направляют в Россию, на территорию, занятую белыми.
1919, 10 января — А. И. Деникин принимает Рейли и Дж. Хилла в Екатеринодаре.
18 января — награждение орденом Святой Анны 3-й степени с мечами и бантом.
22 января — представление к награждению Военным крестом.
24 марта — Рейли покидает Одессу и прибывает в Лондон.
Апрель — поездка в Париж для сбора информации о ходе Парижской мирной конференции; знакомство с Борисом Савинковым.
Апрель — май — поездка в США; попытка привлечь американских бизнесменов и банкиров к плану крупных инвестиций в Россию после падения большевиков.
Октябрь — Рейли пишет меморандум «Русская проблема» и направляет его Уинстону Черчиллю.
1920, февраль — подача иска в Верховный суд США против компании «Болдуин Локомотив Уоркс».
Лето — бракоразводный процесс с Надеждой Залесской в Париже.
21 октября — отъезд в Польшу с заданием собрать информацию об организации Бориса Савинкова и ее планах.
Ноябрь — участие в «походе» отрядов Савинкова на советскую территорию, после которого Рейли отзывают в Лондон.
1921, май — июнь — участие в коммерческих проектах по продаже табака, радия и др.
Август — подготовка для британского правительства меморандума о возможной ненасильственной трансформации большевистского режима под давлением Запада.
19 сентября — отправка в СИС доклада о деятельности Савинкова.
Осень — ГПУ начинает операцию «Трест».
Декабрь — Рейли устраивает визит Савинкова в Англию.
1921, конец — 1922, начало — Рейли увольняется из Секретной службы.
1922, октябрь — продажа в Париже автографов и гравюр «Наполеоновской коллекции» за 10 тысяч франков; деньги идут на поддержку организации Савинкова.
Декабрь — знакомство с Пепитой Бобадилья.
1923, январь — февраль — Рейли направляет Черчиллю письма с просьбой поддержать Савинкова деньгами.
18 мая — венчание Рейли и Пепиты в церкви Святого Мартина в Лондоне.
1923, июль — 1924, январь — жизнь в Америке; неудачные попытки заняться бизнесом.
1924, январь — апрель — возвращение в Лондон, затем отдых на Лазурном Берегу Франции.
Апрель — переезд в Париж.
21 апреля — встреча с делегатом подпольной организации «Либеральные демократы» из Москвы Андреем Мухиным (он же — чекист Андрей Федоров).
Апрель — май — встречи Савинкова, Рейли и других с Федоровым-Мухиным в Париже.
24 июля — на встрече с Федоровым-Мухиным Савинков соглашается ехать в СССР, чтобы провести переговоры с «подпольной» организацией «Либеральные демократы».
5 сентября — после ареста, суда и заявлений Савинкова Рейли объявляет его «предателем» и «изменником делу борьбы против большевиков».
7 октября — Савинков пишет Рейли письмо из Внутренней тюрьмы ОГПУ на Лубянке с объяснением мотивов своих действий. Рейли не отвечает ему.
Ноябрь — Рейли проигрывает процесс против компании «Болдуин Локомотив Уоркс» в США.
