Украинские социал-демократы, приехавшие в Галичину с российской Украины, не особенно дружили с местным украинским политическим бомондом. Большинство украинской интеллигенции Галичины было людьми умеренных буржуазных взглядов, они не одобряли связи украинских социал-демократов с российскими единомышленниками, т. к. считали что не социализм, а национализм необходим Украине и нужно бороться не за социальную революцию, а только за государственную независимость Украины. В молодых руповцах галицких политиков пугал революционный экстремизм и отрицание незыблемости частной собственности. Непримиримые руповцы сотрудничали только с социал-демократической партией Галичины, что была немногочисленной и маловлиятельной группой.
У Петлюры были более умеренные взгляды, и поэтому он смог сойтись с либеральными галичанами. Петлюра остается автором либеральных «Литературно-научного вестника» и «Записок Научного товарищества имени Т. Шевченко», общается с живым классиком украинской литературы Иваном Франко, с лидером либералов Михаилом Грушевским, часто бывает у них...
Владимир Левинский вспоминал, что Петлюра «не принадлежал к фанатикам партии». И хотя он в те годы запоем читал произведения «Ильина» — В. Ленина, «Бельтова» — Г. Плеханова, Петлюра прежде всего пытался наладить дружеские отношения с выдающимися деятелями различных групп украинского движения. Именно эти его качества, выработанные в Галичине, пригодятся Петлюре в его дальнейшей жизни. Много дали ему и 90-часовые курсы в львовском подпольном украинском университете.
Тем временем в январе 1905 года в России начинается революция, о которой мечтали руповцы вот уже пять лет. Массовые политические рабочие и студенческие забастовки января—марта 1905 года всколыхнули страну. Революционный взрыв грозил вооруженным восстанием на флоте и в войсках.
В мае 1905 года Дмитрий Антонович неожиданно заявил, что порывает с «автономизмом» и хочет созвать новую конференцию РУП для воссоединения ее рядов. Но Винниченко и Петлюра недовольны тем, что Антонович объявлял «национальный вопрос несуществующим».
Петлюра нелегально приезжает на Левобережную Украину на новую конференцию РУП как представитель руповского зарубежного центра. Хотя конференции и удалось на несколько месяцев сохранить РУП от полного развала, в целом процесс оказался необратимым.
В октябре 1905 года в Российской империи была провозглашена политическая амнистия. Из львовской эмиграции в Киев в ноябре—декабре 1905 года возвращаются Симон Петлюра, Владимир Винниченко, Прокофий Понятенко и многие другие руповцы. На Втором съезде РУП (Киев—Полтава, декабрь 1905 г.) было констатировано окончательное саморазрушение этой организации. Большая часть партийцев решает сохранить партию под измененным названием — Украинская социал-демократическая рабочая партия (УСДРП) — и принять новую марксистскую программу. Но наряду с марксистской фразеологией съезд включает в программу указание на необходимость борьбы за автономию Украины с отдельным украинским законодательным парламентом. На съезде Петлюра был выбран в ЦК УСДРП.
На том же съезде у Петлюры произошел и первый конфликт с одним из лидеров новой партии Владимиром Винниченко. Винниченко требовал для себя пост редактора центрального печатного органа партии, большинство «партийцев» его в этом поддержало, видя в нем «лучшее перо» партии. Однако Петлюра выступил против своего недавнего кумира, заявив, что из-за своей «нестойкости», политических «шатаний», богемности Винниченко не может быть хорошим партийным редактором. Петлюре удалось убедить съезд, в том, что Винниченко нельзя доверять этот пост. Такого демарша Винниченко не мог простить Петлюре никогда. Впоследствии он будет называть Петлюру «маленьким журналистом», заявляя, что тот писал в изданиях УСДРП «малозаметные статьи на потребу дня» и «никакими своими качествами ни в политике, ни в культурной, общественной жизни не был заметен».
Петлюра также не остался в долгу. В одной из своих статей он раскритиковал драматургию Винниченко как «упадническую», «нигилистическую», «вредную и не удовлетворяющую пролетариат»... В принципе, тогдашние оценки творчества Винниченко Петлюрой очень напоминали «пролетарскую» критику Лениным того же Винниченко.
Конфликт между ровесниками зрел уже несколько месяцев. Поначалу, по приезде во Львов, Петлюра боготворил Винниченко, зачитываясь его литературными произведениями. Но пообщавшись с «классиком», Петлюра столкнулся с его высокомерием, поверхностностью, эгоизмом, богемными привычками. Винниченко — «утонченный мастер психологической прозы, эстет, драматург, последователь Достоевского», до декабря 1905-го просто не хотел замечать «маленького журналиста» Симона.