Наиболее удачным моментом для акции всеобщего восстания на Украине был март—май 1921 года. К этому времени были созданы структуры украинского Повстанческо-партизанского штаба в Польше, Украинского повстанческого центра в Румынии, подпольной «Казачьей Рады» на Киевщине, Повстанческого комитета на Киевщине и на Подолье, повстанческого центра Гелиева на Екатеринославщине, причем некоторые «красные» командиры проявляли «скрытые симпатии» к петлюровцам.
Февраль—апрель 1921 года — время пика восстаний против большевиков. Махно вновь подымает Запорожье, Антонов — Тамбовщину, восстают советские моряки Кронштадта. Только на Украине ЧК фиксирует до 40 тысяч повстанцев.
Но взрыв восстаний породил кровавые карательные акции: за первые три месяца 1921 года было обнаружено 28 подпольных организаций, убито и арестовано около
10 тысяч повстанцев. В мае—августе 1921-го по Украине прокатилась новая волна арестов. Были раскрыты практически все повстанческие комитеты, арестовано до 6 тысяч подпольщиков, убито и арестовано до 10 тысяч повстанцев, расстрелян «красный» комбриг Крючковский, на выступление которого надеялся Петлюра. Всего с января по октябрь 1921 года около 30 тысяч антисоветских повстанцев и подпольщиков в УССР было арестовано, убито или расстреляно, около 3 тысяч повстанцев ушло в Румынию и Польшу. К ноябрю на землях УССР сохранялось примерно 4—5 тысяч повстанцев.
Разгром систем повстанкомов, что были связаны со штабом Тютюнника, объясняется тем, что как в окружении Тютюнника, так и в окружении Петлюры имелось до десятка агентов большевиков, которые были в курсе всех планов повстанцев. Именно эти агенты раскрыли многочисленное петлюровское подполье в УССР и «приложили руку» к разгрому повстанчества. Советские агенты раскрыли основные Центры по подготовке всеобщего восстания: «Казачью Раду» в Киеве, Всеукраинский повстанческий комитет там же и на Подолье, ряд местных организаций подполья и повстанчества.
Весной—летом 1921-го повстанческое движение было подорвано следующими событиями: а) объявлением всеобщей амнистии повстанцам, результатом которой стало «покаяние» около 5 тысяч повстанцев и переход на сторону Советов известных атаманов; б) тотальным террором и «зачисткой» УССР от «политического бандитизма», передислокацией в «бандитские районы» УССР до 100 тысяч бойцов частей РККА и ЧК; в) началом колоссального голода в УССР, что подорвал возможности сопротивления режиму; г) переходом режима к политике НЭПа, отказом от продразверстки, свободой торговли.
Эти факторы привели к резкому затуханию крестьянских восстаний в УССР уже к октябрю 1921 года. Исходя из реальной оценки ситуации, представители польского Генштаба заявили, что время для похода на УССР упущено. Последним «приемлемым сроком» для похода был август 1921 года, когда в УССР проходил сбор урожая и его изъятие продотрядами. В октябре уже не было никакой надежды поднять всеобщее восстание, информация подтверждала, что повстанчество замерло.
Однако Петлюра и Тютюнник настаивали на том, чтобы начать «акцию» не позднее 10 октября 1921 года и потребовали от польской стороны 1,5 тысячи винтовок, 60 пулеметов и 300 коней. Петлюра и Тютюнник надеялись на чудо, мечтая снова поднять крестьянство, занять Подолье и триумфально въехать в Каменец-Подольский, а далее втянуть в войну против Советов Румынию и Польшу. Тогда-то были отданы фантастические приказы: третей повстанческой группе Левченко захватить Полтаву и провести рейд на Харьков, четвертой группе Бровы захватить Днепропетровск, второй группе взять в осаду Киев.
17 октября 1921 года Петлюра приказывает начать поход в УССР, возложив на Тютюнника обязанности командования «армией вторжения». Первыми во «Второй зимний поход» Тютюнника вышли: Бессарабская группа (около 300 человек) — из Румынии, в рейд на советский город Тирасполь, и Подольская группа (более 500 человек) — из Польши, в рейд на Подолье. 3 Ноября в поход в УССР, на Киев, выступила основная Волынская группа Юрия Тютюнника (около 900 человек). Однако только 50% бойцов группы Тютюнника были вооружены, а у 30% не было даже зимней одежды. Тютюнник мечтал на Рождество взять Киев и поднять всеобщее восстание, но уже через две недели похода у села Миньки его группа была полностью разгромлена. Около 300 человек погибли в бою, 450 оказались в плену, причем 359 из них, отказавшиеся «покаяться», были немедленно расстреляны.
20 ноября около сотни бойцов во главе с Тютюнником вернулись в Польшу. Полная неудача «Второго зимнего похода» подорвала и без того шаткое положение Петлюры. Вскоре Тютюнник лишается польского покровительства, своего «штаба» и становится «частным лицом», нелегально проживающим в Варшаве. Петлюра оказывается «полководцем без армии», польские власти лишают его всякого контроля над интернированными солдатами УНР. Поляки уже не верят ни в возможность «восстаний», ни в «союзнический потенциал» петлюровцев, поэтому резко сокращается финансирование «украинских политиков».