В 1911 году Петлюра как один из трех главных докладчиков выступает на большом собрании — вечере украинской диаспоры Петербурга в роскошном зале Дворянского собрания. Вечер был приурочен к пятидесятилетию со дня смерти Шевченко. Среди основных ораторов был и Максим Максимович Ковалевский, который заметил Петлюру и сказал присутствующим на вечере, что из Петлюры «будет толк». Такая характеристика Ковалевского была пропуском во влиятельные круги обеих российских столиц. Возможно, именно Ковалевский похлопотал, чтобы Петлюре подыскали хорошее место в Москве, куда Симон рвался переехать.
А звали его в Москву сердечные дела...
По службе, в командировки, Петлюра часто приезжал из Петербурга в Москву. В один из таких приездов в конце 1908 года, возможно на Рождество, Петлюра встретил свою судьбу. В Москве, как и в Петербурге, местные украинцы держались сообща и устраивали «в своем кругу» всевозможные увеселения. Украинцы собирались вокруг «Просветительного товарищества «Кобзарь», «Союза автономистов», «Товарищества славянских культур», вокруг многочисленных студенческих украинских землячеств...
На одной «вечирке» украинского землячества Петлюра знакомится с Ольгой Афанасьевной Бельской, студенткой Московского университета. Ольга приехала в Москву с Украины, с Полтавщины, и была, как большинство студентов того времени, демократических убеждений. Общность воззрений и происхождения сблизили Симона и Ольгу. Каждый приезд в Москву становился для Симона праздником — встреча с любимой... В 1910 года их роман превратился в гражданский брак (вполне в духе революционного студенчества). Только в 1915 году этот брак был официально зарегистрирован, и тогда же состоялось церковное венчание молодоженов.
Ольга Бельская стала для Симона Петлюры любимой женщиной всей жизни. Симон Васильевич, несмотря на свой революционный и журналистский авторитет и неюношеский возраст, был скромен в «вопросах пола», и о его любовных романах история напрочь умалчивает. Дальнейшая его жизнь, уже с Ольгой, показывает, что он был однолюб и политическая деятельность для него была главным смыслом жизни.
Весной 1911 года студентка Ольга Вельская поняла, что она беременна от неустроенного и бедного бухгалтера, который еще и обитал в другом городе. Консервативные родители Ольги только через несколько лет узнали о том, что в конце октября 1911 года у них родилась внучка Леся. Ольга родила дочь «под большим секретом» от полтавских родственников и московских знакомых. Чувствуя приближение родов, Ольга уехала в Киев к хорошим знакомым, там родила дочь, а в начале 1912 года с ребенком вернулась в Москву. С этого времени и до гибели Симона они будут вместе...
Петербургский этап жизни Петлюры — это время, когда Петлюра практически отходит от политики, но не бросает журналистики. Очевидно, непосредственную связь с леваками из УСДРП Петлюра прерывает, заводя широкие знакомства в буржуазных слоях русских и украинских либералов. Его внимание переключается на работу в местной масонской ложе, где преобладали кадеты и внепартийные либералы. Из революционера Петлюра превращается в либерала, близкого к украинским «поступовцам», умеренного как в социальных, так и в национальных требованиях.
В 1908—1911 годах Петлюра продолжает писать: для киевского «Слова» (вплоть до его закрытия в середине 1909 г.) и для ряда столичных изданий: «Торгово-промышленной газеты», «Обозрения»... Редакция респектабельного двухнедельного обшественно-политического журнала «Мир» предлагает Петлюре вести в журнале украинский отдел и освещать актуальный тогда «галицкий вопрос».
Осенью 1911 года состоялся долгожданный переезд Петлюры в Москву, где он устроился бухгалтером в страховом товариществе «Россия». Интересно, что контора товарищества, где работал Симон Петлюра, находилась на Лубянской площади Москвы, и именно в том доме, который через семь лет станет центральным зданием Чрезвычайной комиссии Феликса Дзержинского.
О «житии» Петлюры в Москве, о его квартире остались колоритные воспоминания Королева — Старого: «Мы карабкались очень высоко по лестнице и позвонили около темных дверей. Войдя в квартиру, прошли через темную, убого обставленную комнату, в которой я увидел маленькую кроватку, или коляску, в которой пищал ребенок. Пройдя эту комнату, мы вошли в другую, слабо освещенную, где я увидел Петлюру и несколько ближайших сотрудников «Украинской жизни». Они сидели вокруг небольшого, подпертого стеной столика, на котором стоял самовар, тарелка с нарезанной чайной колбасой и белый хлеб. Хозяин был очень бедно одетый, какой-то чересчур замученный, очень нуждающийся, с желтым, высохшим лицом».
Как фанатика идеи быт всегда мало интересовал Петлюру. Его целиком поглощали мысли о новом украинском журнале, который можно будет издавать в Москве.