В тот день на съемках Мадонна заметила его первой. Она вспоминала впоследствии: «Он стоял в углу и вроде как смотрел на меня… в ту же минуту… представила, что мы познакомимся, влюбимся и поженимся». Однако Мадонна никак не показала своего интереса, вместо этого она накинулась на парня и начала кричать: «Что ты тут встал? Убирайся!».
Вскоре после этой встречи она сблизилась с певцом Принцем, бывала на его концертах, появлялась с ним на людях. Они ужинали в ресторанах, бывали в клубах, часто общались. Все газеты начали писать об очередном романе Мадонны, но отношения между ней и Принцем скорее можно назвать дружественными, а не любовными. Просто оба понимали, что повышенное внимание прессы к ним поможет им добиться еще большей популярности. Роман продолжался в течение 5 месяцев. Все это время Мадонна не выпускала Пенна из виду, интересовалась им и предпринимала попытки сблизиться с ним.
Наконец они начали общаться, причем ссорились с самого начала. Мадонна ревновала ко всем женщинам. Однажды они вдвоем обедали в ресторане. Вдруг в зал вошла Элизабет МакГоверн, бывшая невеста Шонна. Увидев его, она присела рядом и начала с ним разговаривать, но Мадонне показалось, что она кокетничает с ним. Певица вскочила со своего места, наговорила Элизабет гадостей и выбежала из ресторана.
Через неделю между влюбленными опять произошел скандал, причем на этот раз его инициатором был Шонн. Он приревновал Мадонну к Принцу, начал кричать, колотить кулаком в стену и проломил ее, а затем ушел, хлопнув дверью. Мадонна была в восторге от поведения своего жениха и с гордостью показывала подруге дырку в стене.
Ее привлекала необузданность и дикое поведение Шонна, он не боялся говорить то, что думает, не трепетал перед ней, как многие ее поклонники. «Шонн – человек, чьей игрой я восхищалась долгое время. Правда, он совсем бешеный. Он, вероятно, умрет молодым», – говорила Мадонна в одном из интервью. Мадонна также привлекала Шонна. Однако друзья считали их связь недолговечной, говорили, что они мало подходят друг другу.
Со временем Пенн не на шутку увлекся Мадонной и стал ее самым ярым поклонником, присутствовал на всех ее концертах. Певица, несмотря на полыхавшие в ней чувства, притворялась равнодушной, но это не помешало ей познакомить его с родителями. При этом, будучи влюбленной в Шонна, она продолжала заводить новых любовников. С одним из них, Бобби Мартинесом, певица пошла на дискотеку, где их и сфотографировал папарацци. Особенно Мадонна расходилась тогда, когда Шонн бывал на съемках или она уезжала в турне и он не мог ее сопровождать. Некоторое время Мадонна встречалась с Мартинесом и Пенном, но затем выбрала последнего, после того как он сделал ей предложение.
Отношения Мадонны и Пенна были очень оригинальны, и предложение Шонн сделал так же необычно. Они проводили время вместе в одном из номеров отеля «Максвелл Хаус». Мадонна прыгала на кровати, как на батуте, и, как она потом вспоминала, «увидела то самое выражение в его глазах. Он делал мне предложение, хотя и молчал. У меня было такое чувство, словно я знаю, о чем он думает, и читаю его мысли». Она перестала прыгать и сказала Шонну: «О чем ты сейчас думаешь, так я согласна». Пенн действительно думал о свадьбе и сказал ей об этом. Мадонна, как и обещала, дала свое согласие. Но впоследствии они долго спорили, кто же из них в действительности сделал другому предложение.
Друзья и знакомые Мадонны и Шонна восприняли эту новость неоднозначно. Некоторые были удивлены, даже ошарашены этим. Один из любовников признался: «Когда мы… узнали, что Мадонна выходит за Пенна, мы просто расхохотались. То есть именно этого и следовало от нее ожидать – что она едет в Голливуд и выходит там за какого-нибудь сукина сына. Но самое смешное было то, что Пенн – самый настоящий псих, и мы это знали».
В газетах появилось множество статей, в которых говорилось, что невеста и жених совершенно не подходят друг другу. И если Мадонна только провоцировала других, то Шонн действительно был неуравновешенным, и это проявлялось во всем. Когда о нем упоминали, то постоянно употребляли слова «чокнутый», «маньяк», «сумасшедший». Его бывшая невеста говорила Мадонне: «Он же просто чокнутый. Пенн гонял на машине как стопроцентный маньяк. Я боялась, что даже если они никого и не пристрелят, то он обязательно грохнется с ней с какого-нибудь обрыва». Многие друзья твердили Мадонне: «Брось его, он не в своем уме, он псих». Но певица любила его и не собиралась отступать. К тому же она сама на протяжении всей совместной жизни с Пенном провоцировала его, и нет ничего удивительного в том, что их брак закончился таким трагическим образом.