Для ответа на эти вопросы необходимо вспомнить о той военно-политической обстановке, в которой находились в начале ХУ111 века Россия, Польша и Швеция. Все три страны являлись активными участниками Северной войны, причем Польша уже фактически находилась под властью шведов. Ставленник Карла Х11 король Станислав Лещинский выступал в союзе с ним, союзник царя Петра король Август 11 был разбит и сам нуждался в помощи. Русские войска воевали одновременно на фронтах в Польше, Литве, Ливонии, Эстонии и хотя уже достигли определенных успехов, в частности, овладели устьем Невы, воинственный Карл Х11 не собирался идти ни на какие территориальные уступки. Ведение военных действий на широком фронте требовало привлечения всех сил, поэтому Петр Первый в полной мере использовал и потенциал малороссийского казачества. По его приказу еще в 1700 году 3 тысячи казаков во главе с полковником Искрой воевали под Ригой, а 15 тысячный казацкий корпус Обидовского участвовал в боях под Новгородом. В следующем году наказной гетман Данила Апостол с 17 тысячами казаков воевал в Ливонии, а в 1704 году вместе с царскими войсками участвовал во взятии Варшавы. В 1706–1707 годах казаки вели бои в Белоруссии и под Люблином. В 1704 году сам Мазепа по приказу царя Петра водил полки на правый берег Днепра, а в следующем году осаждал Львов и Замостье.
Конечно, и его предшественники, выполняя царские приказы, участвовали в боях и походах, однако это были привычные сражения с турками и татарами или же с правобережными казаками, в ходе которых потери в живой силе были незначительными, а походы непродолжительными. При этом верховное командование над казацкими частями сохранялось за гетманом или его полковниками.
В Северной войне все было по-другому. Казацкие полки поступали под командование русских генералов, несли большие потери. Гетманская власть в самой Малороссии постепенно сводилась чисто к административным функциям по обеспечению царских войск подкреплениями и провиантом. С течением времени утрачивались даже те элементы самостоятельности, которые существовали в Малороссии при Самойловиче и Брюховецком.
Мазепа, мечтавший о расширении казацкой автономии и об укреплении гетманской власти в Малороссии, о создании независимой Украины, все чаще задумывался о том, что при дальнейшем усилении абсолютизма с казацкими вольностями и свободами придется распрощаться, а роль малороссийского гетмана сведется к выполнению обязанностей царского воеводы. Такое положение дел его лично не устраивало.
Первый шаг к измене, по-видимому, был им сделан в 1705 году во время встречи гетмана с княгиней Дольской (по первому мужу Вишневецкой) при осаде Замостья. В этот раз, вероятно, их разговор закончился ничем, однако позднее, через Дольскую он устанавливает тайные контакты с королем Станиславом Лещинским. Правда, первого посланца короля, шляхтича Вольского, осторожный гетман арестовывает и отправляет в Москву, чем достигает еще большего благоволения к нему Петра Первого. Однако, затем переговоры с Лещинским возобновляются и в октябре 1707 года он сообщает о них своему генеральному писарю Орлику. О содержании этих переговоров доподлинно не известно, по всей видимости, стороны просто прощупывали друг друга.
Хотя гетман и был недоволен Москвой, скорее всего он вряд ли решился бы на измену, особенно после расправы с Кочубеем и Искрой, если бы в конце лета 1708 года король Карл Х11 не повернул бы к югу и не двинулся в Малороссию. Узнав об этом, царь Петр приказал гетману со всей казацкой конницей выступить на соединение с его войсками, чтобы осуществлять нападения на шведский обоз и тревожить неприятельские тылы. Перед Мазепой встал вопрос – как поступить? Гетман не скрывал своего неудовольствия действиями шведского короля, так как тот фактически поставил его перед выбором остаться верным царю или переметнуться на сторону шведов. Гетман попытался отказаться от соединения с Шереметевым и Меньшиковым, стоявшими под Стародубом, объясняя это опасением, что в Малороссии вспыхнут бунты, если он уведет из нее казаков. Объяснение Мазепы совпадало с опасениями самого царя, который никогда не доверял лояльности малороссов, но все же Петр потребовал, чтобы Мазепа выполнял его приказ, а вместо себя оставил наказного гетмана. Таким образом, надо было на что-то решаться – либо присоединяться к армии Петра, либо переходить к Карлу Х11.