Сказание о пятнадцати гетманах

Из состава польского отряда Анджея Потоцкого, прибывшего на помощь Выговскому в декабре 1658 года, под Конотоп отправился только драгунский полк полковника Йожефа Лончинского (около 600 человек в 11 хоругвях). Кроме того, большая часть Черниговского полка находилась в осажденном Конотопе.

27 июня во вторник на рассвете татары Адиль Гирея и казаки Выговского внезапно атаковали лагерь войск Трубецкого, смяв немногочисленные сторожевые конные отряды. Судя по всему, долгая осада Конотопа негативно сказалась на состоянии дисциплины в царском войске: лошади у многих в боевом охранении оказались расседланными и выпасались на лугу, поэтому попали в руки нападавших. Поднялся неизбежный в таких случаях переполох, но все же атаку удалось отразить и даже захватить кое-кого из казаков в плен, видимо, тех, кто и сам намеревался перейти к Трубецкому.

Когда выяснилось, что нападавших не много, было решено организовать их преследование. Трубецкой не склонен был разъединять свои силы, узнав, что против него действуют Выговский и хан, но князь Семен Пожарский настоял на преследовании. Казаки, попавшие в плен, говорили ему о Выговском: «Не гонись, князь, за ним: он нарочно заманивает вас в засаду. С ним много казаков, и сам хан с Ордою, а с ханом славные воины: султаны Нуреддин и Калга, мурзы Дзяман-Сайдак и Шури-бей».

«Давай ханишку! — смеялся в ответ Пожарский: — давай Нуреддина, давай Калгу, давай Дзяман-Сайдака! Всех их …и вырубим и выпленим!»

Видимо, Трубецкой то ли не до конца поверил пленным казакам о численности войск Выговского и хана, то ли рассчитывал, что в случае столкновения с превосходящими силами противника, Пожарский повернет назад и успеет укрыться в лагере, но, в конечном итоге, он поручил князю вместе с Семеном Львовым перейти на рассвете 28 июня переправу у Сосновки и атаковать неприятеля. Всего под их начало было выделено примерно 4000 конницы (в том числе, два рейтарских полка) и 2000 казаков гетмана Беспалого с полковниками Григорием Ивановым и Михаилом Козловским.

Но, к сожалению, острота ума отважного князя Пожарского уступала остроте его сабли.

Конница Адиль Гирея и немецкие драгуны Выговского находились на противоположном берегу Куколки. Переправившись туда через гать и болото, Пожарский с ходу их атаковал, обратив в бегство. Отступая, татары и драгуны удалялись все дальше к юго-востоку вдоль реки. Увлеченный погоней Пожарский преследовал их на протяжении почти десяти верст. Проскочив урочище Пустая Торговица, он не заметил, как из лесу в долине тремя огромными массами выступила тридцатитысячная крымская орда, атаковавшая его с тыла. Удар татар был столь стремителен, что Пожарский даже не сумел повернуть свою конницу, чтобы встретить противника с фронта. Из приданных Пожарскому рейтар только один полк (полковника Фанстробеля) сумел повернуть фронт и дать залп из карабинов прямо в упор по атакующей татарской коннице. Однако, это не смогло остановить ордынцев, и после короткого боя полк был истреблён. Татары Адиль Гирей также прекратили бегство, развернувшись фронтом к своим преследователям, и вступили в сражение. Обладая пятикратным численным преимуществом, татарам, плотным кольцом охватившим московское войско, было не сложно завершить его разгром. Погибли и казаки гетмана Беспалого, который позже докладывал Алексею Михайловичу: «…на том, Государь, бою при князь Семёне Петровиче Львове и князе Семёне Романовиче Пожарском всех смертно побито, насилу, Государь, через войска Выговского и татарские несколько десятков человек пробилися в войско до табору». Сам князь Семён Пожарский, до последней возможности сражаясь с врагами, «многих… посекаша и храбрство свое велие простираше», попал в плен.