Путешествуя по греческим городам, Анахарсис не раз поражал эллинов своей, с одной стороны, неожиданной для северного «варвара» находчивостью и остроумием, с другой — прямолинейной откровенностью. Отсюда, по преданию, произошла греческая поговорка «говорить как скиф». Анахарсису приписывалось немалое число мудрых изречений. Первое свидетельство «мудрости» приводит уже в V в. до н. э. мифолог Ферекид Лерийский: «Скиф Анахарсис во время сна держал левую руку на половых органах, а правую — на устах, обозначая этим, что должно владеть тем и другим, но важнее владеть языком, нежели удовольствиями». Наряду с подробными сведениями Геродота это самое древнее упоминание об Анахарсисе. В одном из греческих городов в честь Анахарсиса была возведена статуя. На ней было начертано то же, древнейшее из зафиксированных изречение: «Обуздывай язык, чрево, уд». У последующих историков, философов и энциклопедистов Эллады число таких упоминаний возрастает, и мудрость Анахарсиса расцвечивается новыми красками.
Однажды некий афинянин попрекнул Анахарсиса скифским происхождением. Анахарсис ответил только: «Мне позор моя родина, а ты — позор твоей родине». Невоздержанность в речах уважения у него не вызывала, хотя он питал почтение к хорошему слогу. Так что на вопрос, что в человеке хорошо и дурно сразу, Анахарсис отвечал: «Язык». Среди других его изречений: «Лучше иметь одного друга стоящего, чем много нестоящих».
Анахарсису приписывают и следующее изречение-загадку: «Самое удивительное, что видел я у эллинов — это что дым они оставляют в горах, а дрова тащат в город». Ответ на загаданную скифом загадку, очевидно, — «углежоги».
Греческий образ жизни, по этим преданиям, далеко не во всём вызывал у заезжего скифа восторг. Так, он отметил: «Удивительно, как это в Элладе участвуют в состязаниях люди искусные, а судят их неискусные». В другой раз Анахарсис сказал: «Удивительно, как это эллины издают законы против дерзости, а борцов награждают за то, что они бьют друг друга». В связи с теми же бойцовскими состязаниями Анахарсис назвал масло, которым покрывали тело борцы, «зельем безумия». Спортивные занятия в гимнасии он воспринимал как нелепое «исступление», вызываемое «зельем», — смыв его, люди вновь ведут себя естественно. Однажды скифский мудрец задался вопросом: «Как можно запрещать ложь, а в лавках лгать всем в глаза?» Он говорил: «Рынок — это место, нарочно назначенное, чтобы обманывать и обкрадывать друг друга».
Когда Солон рассказал Анахарсису о своих преобразованиях, Анахарсис рассмеялся: «Ты мечтаешь удержать граждан от преступлений и корыстолюбия писаными законами, которые ничем не отличаются от паутины. Как паутина, так и законы — когда попадаются слабые и бедные, их удержат, а сильные и богатые вырвутся». Посетив афинское народное собрание, скиф только убедился в несовершенстве молодой демократии. «У эллинов говорят мудрецы, а решают невежды», — изрёк он.
Неоднократно Анахарсис критически отзывался о поведении эллинов на пирах. Это немного странно даже в контексте предания — ведь шумные «скифские попойки» уже становились тогда притчей во языцех. Скифы определённо ценили ввозившиеся к ним вина и даже пили их, вопреки эллинским обычаям, неразведёнными. Однако здесь-то и может крыться некая черта исторического, а не легендарного Анахарсиса. Предания о нём восходят ко временам, когда греческое вино только начинало ввозиться в Скифию, и скифы ещё предпочитали свои хмелящие напитки — кумыс или пиво. Когда Анахарсиса как-то спросили, есть ли у скифов флейтистки, он ответил: «Нет даже винограда». В один из визитов в Скифию, показывая виноградную лозу брату, Анахарсис сказал: «Если бы эллины ежегодно не подрезывали лозу, то она уже была бы и в Скифии». Когда однажды во время пира запустили шутов, то Анахарсис никак на них не отреагировал, зато приведённой позже обезьяне повеселился, заметив: «Она смешна по природе, а человек — по профессии». Другой раз он заметил: «Удивительно и то, как эллины при начале пира пьют из малых чаш, а с полными желудками из больших».
Анахарсис вообще не раз осуждал пьянство. Виноградная лоза, по его словам, «приносит три грозди: гроздь наслаждения, гроздь опьянения и гроздь омерзения». Когда его спросили, «как не стать пьяницей», он ответил: «Иметь перед глазами пьяницу во всём безобразии». Когда однажды за возлияниями его оскорбил какой-то мальчишка, Анахарсис ответил словами: «Если ты, мальчик, смолоду не можешь вынести вина, то в старости придется тебе носить воду». Впрочем, последний анекдот указывает и на то, что сам Анахарсис абсолютным трезвенником не был. О том же свидетельствует и другой — на пиру у Периандра Анахарсис опьянел первым среди присутствующих. После этого он потребовал себе награду — «в этом и заключается цель состязания в питье, подобно тому как и в беге».