Из детей Ивана Никитича дочь Вера вышла замуж за полковника К.Ф.Опочинина, внука, по женской линии, М.И.Кутузова. Сын Дмитрий (1821–1880) вступил, подобно отцу, на военную службу, но, в отличие от отца, ему не было необходимости начинать службу солдатом, первые шаги карьеры были ему обеспечены. Службу он начал в школе гвардейских подпрапорщиков и кавалерийских юнкеров (почти одновременно с М.Ю.Лермонтовым), затем служил в Кавалергардском полку. Участвовал в венгерском походе 1849 г., во время Крымской войны — в военных действиях на Кавказском фронте. Сумел приблизиться к придворным сферам: командовал лейб-гвардии конным полком и царским конвоем. Вместе с сыном участвовал в войне 1877–1878 гг. Вообще же этот второй генерал скобелевского рода был значительно менее яркой фигурой, чем отец. Был Дмитрий Иванович дельным и в меру храбрым генералом, но без особых талантов и амбиций. Подвигов он не совершил, был лишь исполнительным и старательным служакой. Широко распространено было выражение: сын знаменитого отца и отец знаменитого сына. Справедливости ради нужно все же отметить, что Дмитрий Иванович добывал честь не при дворе и не в канцеляриях, а на войне. Если однорукий генерал получил свои два Георгиевских креста при взятии Парижа и Варшавы, то его сын, по словам М.И.Полянского, «ездил за своими двумя Георгиевскими крестами на… погибельный Кавказ… и затем в Турцию».
В собственных хозяйственных делах был он довольно прижимист, что позволило ему многократно увеличить полученное от отца состояние и сделать своего сына богатым человеком. В армии он получил кличку «паша» за находившие на него временами припадки самодурства, безвредные, впрочем, для окружающих. Был он вместе с тем человеком отзывчивой души. Как и отец (а затем, особенно, сын), он всегда старался помочь нуждающемуся, используя для этого все возможности. В Историческом архиве в Петербурге хранится его письмо своему зятю, министру двора, от которого зависело многое: «Милый друг Саша! Душа моя осталась навсегда тебе признательна за семейное счастие, которое ты, по моей просьбе, сделал Никифорову. Что раз радостно и глубоко взойдет в сердце, то иногда жаждет повторения. Товарищ мой по службе, адъютант его высочества ротмистр Андреев, отдавшись чувствам артистке императорского балета Елисавете Волковой, имеет от нее детей. Средства его весьма ограничены, дети скоро потребуют воспитания, а мать больна, страдает грудью и службу при театре продолжать не может, на что имеется докторское свидетельство. Если только есть возможность, сделай, ради Бога, доброе, незабываемое дело. Пролей луч счастия на моего Андреева. Прикажи уволить Волкову в отставку с полным пансионом, чего и я, как свидетельство твоего ко мне расположения, вовек не забуду».
Современники оставили описание внешности и привычек второго Скобелева. Вот, например, рассказ А.В.Верещагина, брата известного художника-баталиста, относящийся ко времени русско-турецкой войны 1877–1878 гг.: «Старик Скобелев был высокого роста, с крупными чертами лица, с длинной рыжей бородой. Ходил он в синей гвардейской черкеске (он тогда командовал Кавказской казачьей дивизией. —