В ноябре, заболев малярией, которая в то время свирепствовала в Принстоне, он угодил в изолятор. В одной комнате с ним оказался Чарлз Эррот, учившийся курсом ниже. Позднее Эррот вспоминал беседы, которые они вели на самые разнообразные темы в течение тех пяти или шести дней, пока были вместе. Когда Фицджеральд завел разговор о регби, Эррот, не очень-то блиставший на поле, счел слова Фицджеральда за проявление такта, желание подбодрить его. Однако он вскоре убедился, что Скотт действительно хочет обсудить с ним вопрос о регби. Эррот в то время читал рассказы Толстого. Как-то он привел цитату из Толстого о том, что цель любого художественного произведения — донести до читателя ту или иную нравственную идею, Фицджеральд резко не согласился с этим. Если бы это было так, возразил он, тогда все величайшие произведения представляли бы собой «чертовски приличные проповеди». Цель художника, по его мнению, должна состоять в том, чтобы выразить пережитое им в изысканной форме.
Фицджеральд жаловался Эрроту, что ректорат травит его из-за низких отметок. На совет Эррота каждый день уделять хоть немного времени занятиям — полдела для получения удовлетворительных оценок — Фицджеральд отвечал, что он никак не может выкроить на это даже и малой толики. Поскольку он чувствовал, что ему грозит провал на зимней сессии, он, под предлогом болезни, в декабре взял академический отпуск, надеясь вернуться в университет во втором семестре и нагнать курс.
Однако, когда он в феврале возвратился в Принстон, деканат предложил ему остаться на следующий год снова на третьем курсе. Встретив как-то Эррота в университете, Фицджеральд сказал: «Чарли, они только что завалили самого способного студента выпуска 1917 года и перевели к вам на курс». Фицджеральду все же удалось заполучить у декана Макленана копию постановления, в котором говорилось, что «Ф.С. Фицджеральд добровольно прекратил посещение занятий в Принстоне третьего января тысяча девятьсот шестнадцатого года ввиду состояния здоровья и имеет право в любое время, когда оно ему позволит, продолжить занятия на своем курсе».
К выписке была приложена записка декана: «Только ради Ваших тонких чувств. Надеюсь, это Вас успокоит».
Фицджеральд вернулся домой, чтобы дождаться осени. Теперь семья обитала в доме 593 на Саммит-авеню, самой живописной улице в Сент-Поле, куда она переехала в сентябре 1914 года. Фицджеральды, правда, жили в менее привлекательной ее части, в трехэтажном доме с кирпичным фасадом, какими было застроено все вокруг. Дом представлял собой узкое темное строение и выглядел несколько загадочно, чему способствовало еще и то, что Молли любила держать окна зашторенными. Скотт, которого, казалось, так и тянуло наверх, к воздуху и свету, занимал верхний этаж. Окна его спальни с балконом выходили на улицу.
После многолетнего пребывания в школе Ньюмена и в Принстоне его еще более коробила бестактность матери, о которой в Сент-Поле ходили легенды. Так, один из ее знакомых был серьезно болен, и друзья условились держать это в тайне от его жены. Однажды Молли и эта женщина вместе ехали в трамвае. Когда спутница спросила Молли, о чем она думает, та ответила: «Я пытаюсь представить, как вы будете выглядеть в трауре». В другой раз Молли дала книжку своей знакомой. Прошло немного времени, и она написала ей записку с просьбой вернуть книгу. Знакомая, полагая, что она уже ее возвратила, перевернула вверх дном весь дом в поисках книги. Она была уже готова сообщить Молли, что потеряла ее, как, посмотрев на обратную сторону листка, увидела приписку: «Я только что нашла книгу, но, поскольку здесь посыльный, все равно посылаю тебе записку, чтобы пожелать всего самого лучшего».
До своего последнего приезда домой Фицджеральд не поддерживал близких отношений со своей сестрой Анабеллой, которая была на пять лет моложе его. В душе он гордился этим кротким, милым созданием и хотел, чтобы она в жизни реализовала максимум из своих возможностей. Чтобы помочь сестре в этом, он посылал ей пространные наставления, в которых содержались такие, например, советы: «Как это известно и тебе самой, ты не очень-то хорошая собеседница. Поэтому, совершенно естественно, можешь задать вопрос: «О чем любят говорить мальчишки?» Мальчишки в еще большей степени, чем девчонки, любят говорить о себе. Вот несколько фраз, которые могли бы пригодиться девушке в разговоре с юношей: а) «А вы танцуете гораздо лучше, чем в прошлом году»; б) «Вы мне подарите свой красивый галстук, когда будете его выбрасывать?»; в) «У вас такие длинные ресницы!» (это сконфузит его, но польстит); г) «Я слышала, что в вас есть изюминка»; д) «А кем из девушек вы в последний раз увлекались?»
Избегай таких фраз, как: а) «А когда вы возвращаетесь в школу?»; б) «Вы уже здесь давно?»; в) «Как здесь жарко!» «Как хорошо играет оркестр!» или: «Какой здесь великолепный зал!»…