Все более важное место в творчестве поэта занимает тема социальной несправедливости. В 1894 г. он переведен по службе в шахтерский поселок Шкалы под Веленьем, где непосредственно видит жизнь и тяжелый, опасный труд шахтеров, сближается с социал-демократами, читает их прессу. Он первый вводит в словенскую поэзию тему пролетариата, некоторые свои стихи обращает прямо к рабочему читателю. Таково одно из самых последовательно реалистических произведений Ашкерца – цикл «Из песенника неизвестного бедняка», включенный в сборник «Лирические и эпические стихотворения» (1896). В этом цикле поэт перевоплощается в безымянного «бедняка», в одного из многих неимущих, оттеняя этим типичность его судьбы – беспросветную нужду, вечную заботу о куске хлеба. Цикл отличает простота формы, предельная лапидарность стиля. Острое недовольство существующей действительностью проявляется в особой интонации, в иронии – от грустной усмешки до едкого сарказма, особенно явственного в стихотворении «Вечерняя молитва бедняка», где «молитва» лишь сатирический прием, обращенная к Богу просьба не только помочь измученному нуждой труженику, но и облегчить богачу бремя его богатства:
Тематически к циклу примыкает стихотворение «Песня рабочего о каменном угле» (1897), вошедшее затем в сборник «Новые стихотворения» (1900). В нем возникает картина тяжелейших условий труда шахтеров и грозящей им смертельной опасности:
Стремление Ашкерца к осмыслению общих закономерностей действительности, отображению самой сути явлений в абстрагированном виде воплощается в своеобразном жанре восточной легенды или притчи. Чаще всего он облекает в такую форму свою сатиру на самые различные политические и социальные явления. Уже в середине 1890-х гг. поэт выступает как решительный противник милитаризма, роста вооружений, вскрывает их антигуманную сущность, прозорливо предостерегая против их опасных последствий и обличая «миролюбивые» декларации, прикрывающие военные приготовления. Особенно ярко и впечатляюще эти позиции отражаются в «татарском предании» «История о мире» (1894). В прозрачных «восточных» аллегориях зло высмеиваются лицеприятный суд и далекий от интересов народа парламент, возрастающая власть и культ денег, показная филантропия, ревностные клерикалы, подавляющие стремление людей самостоятельно мыслить. В «восточной сказке» «Смерть Сатаны» (1893) поэт саркастически обличает и осуждает весь существующий общественный строй – творимое им зло перерастает все традиционные представления о зле. Видное место в его творчестве занимают антиклерикальные мотивы, борьба за свободу совести, за свободное развитие человеческой личности. Все это делает Ашкерца в 1890-е годы духовным вождем молодого поколения словенских литераторов.
Для Ашкерца характерно осознанное, программное обращение не к Западу, не к немецкой культуре, а к славянскому миру. Он не скрывал братских чувств к другим славянским народам, считая их исторический опыт и культуру общим достоянием всех славян, включая словенцев. Ему принадлежит важная роль в развитии словенско-русских культурных связей, в популяризации русской литературы в Словении. Он высоко ценил Пушкина и Лермонтова, переводил их, будучи зрелым поэтом, испытал на себе некоторое воздействие творчества последнего. Ашкерц принял активное участие в создании «Русской антологии в словенских переводах» (1901), для которой перевел около ста тридцати стихотворений (А. Н. Майков, А. М. Жемчужников, А. Н. Плещеев, И. С. Никитин, В. С. Курочкин, Д.Д. Минаев, Н. А. Добролюбов, С.Я.Надсон, А. Н. Апухтин, Д. С. Мережковский, К. Д. Бальмонт и др.). Антологию он сопроводил обстоятельным послесловием и библиографическими справками о поэтах, нередко давая им выразительные характеристики. Отстаивая принципы реализма в литературе, поэт часто ссылался на творчество русских писателей, в его статьях и заметках встречаются упоминания или развернутые высказывания о Гоголе, Тургеневе, Салтыкове-Щедрине, Л. Толстом, Достоевском, Чехове, Горьком.