Позднее московский боярин (определенно с начала 1460-х гг.) и воевода князь Василий Косой Оболенский фигурировал в московско-литовском договоре 1449 г. как служилый князь Василий Иванович Тарусский[48].
Первоначально владетельные князья, оказавшиеся под властью Москвы, лишались своих земель и могли получить их уже в качестве пожалования. Из Можайска в начале XIV в. были изгнаны представители местной династии (князья Смоленские). Дмитрий Донской позднее согнал со своих уделов князей Дмитрия Галицкого и Ивана Стародубского[49]. И если князья Стародубские позднее вернули себе свои «отчины», то территория Галицкого княжества вошла в состав московского «домена».
По мере расширения территории Московского княжества и включения в его орбиту большого числа прежде независимых княжеств такое решение проблемы становилось довольно проблематичным. Общее число различных владетельных князей было слишком велико. Некоторые из них были связаны с семьей Калитовичей давними союзническими обязательствами и родственными узами. Препятствовали активному проявлению силового сценария также внешние факторы. Крупномасштабное применение силы в отношении подданных (в прямом значении этого термина) князей вряд ли нашло бы поддержку у ордынских правителей. Гарантом «старины» для верховских князей и, вероятно, некоторых других выступало Великое княжество Литовское, серьезные конфликты с которым не входили в планы Дмитрия Донского и его преемников[50].
Долгая и изнурительная борьба с изгнанными суздальско-нижегородскими князьями, пытавшимися вернуть себе свои земли, показала бесперспективность такого подхода. Значительно проще было использовать ресурсы князей в своих целях, тем более что такого рода практика также имела длительную историю. Большое число владетельных князей сохранило за собой свои княжества «под рукой» у московских князей. Взамен они обязывались служить им вместе со своими боярами и слугами.
Впервые служилые князья, без употребления самого этого термина, фигурируют в московско-тверском договоре 1399 г.[51] Легализация их статуса была зафиксирована в межкняжеских договорных грамотах: московско-тверские, московско-литовские договоры, а также докончания князей внутри московского княжеского дома[52]. В случае отъезда «служебных князей» к другому «сюзерену» их земли подлежали конфискации: «А князей служебных с вотчиною в службу не приимати. А которые имут служити, и им в вотчину свою не вступаться». Указанное требование неизменно подтверждалось на протяжении всего последующего столетия и находило применение на практике. Как заметил В. Д. Назаров, в родословной князей Ярославских упоминается Андрей Львович Дулов, который «отъехал во Тверь, потому и вотчины отстал»[53].
В сущности, приведенная формулировка из княжеских докончаний является единственным упоминанием служилых князей и оставляет возможности широкого толкования для определения критериев соотнесения того или иного лица с этой категорией, которая изначально имела, видимо, не слишком отчетливый характер. Очевидна связь служилых (служебных) князей со службой. Выезд на службу князей с конца XIV в. сопровождался характерной формулировкой «служити». Эта формулировка присутствовала при описании выездов князя Александра Нелюба Гольшанского, Свидригайло (видимо, не было в Троицкой летописи), а позднее была повторена применительно к верховским князьям – Дмитрию Воротынскому, Ивану Перемышльскому, Ивану, Андрею и Василию Белевским, Михаилу Мезецкому, отъезжавших к Ивану III со своими «отчинами»[54].
Скорее всего, определяющим фактором для служилых князей в Северо-Восточной Руси была служба по договору, при признании их «княжеского» статуса принимающей стороной. Упоминание о таком договоре великого князя Василия Дмитриевича с тарусским князем Дмитрием Семеновичем сохранилось в описи Посольского приказа 1626 г.[55] Менее очевидной представляется связь служилых князей с обязательным наличием у них собственных княжеств, на чем настаивал, например, В. Д. Назаров[56]. При смене ими своего «государя» и потере родовых «отчин» (как это предусматривалось по букве межкняжеских докончаний) они могли сохранять без изменения свой статус «князей». Этот момент никак не оговаривался в сохранившихся текстах договоров и, видимо, оставался вне поля интересов сторон. Те же Дуловы, а также и Морткины, впоследствии сохранили на тверской службе в качестве маркера свой княжеский титул и упоминались с ним в позднейших источниках[57].