Предварительно Стрелка хочет наглядно продемонстрировать эту очевидную истину близорукому Бывалову. Тут в фильме происходит феноменально смешная сцена, низкий поклон за это Александрову — мелководны буквально повсюду преследуют Ивана Ивановича, демонстрируя бюрократу свои способности. Обслуживающий его в ресторане официант поёт, повара танцуют; милиционер, к которому Бывалов обратился с жалобой, высвистывает музыкальную фразу; залихватски пляшет дворник; обиженные начальником управления кустарной промышленности посетители играют на струнных инструментах, мчащиеся по вызову пожарные — на духовых; дети устраивают вокруг спрятавшегося от преследователей Бывалова многолюдный хоровод. Горшечники играют на горшках, каменщики на булыжниках…
Честолюбивый Бывалов сломался лишь тогда, когда счетовод Алёша предложил ему везти в Москву «неаполитанский» оркестр, считаясь на бумаге его руководителем. Они отправляются в путь на допотопной «Севрюге». Тогда Стрелка собирает свой коллектив, её компания плывёт на паруснике, который обгоняет худосочный, кое-как отремонтированный пароход. По пути «отверженные» Иваном Ивановичем репетируют сочинённую Стрелкой песню о Волге. Мелодия понравилась оркестру, плывущему на «Севрюге». Музыканты записали ноты и разучили её. Потом из-за сквозняка листочки с записанными нотами разлетелись по сторонам, и удачная песня быстро стала популярной.
Основной конфликт фильма разгорелся в борьбе между Дуней и её друзьями с махровым бюрократом Бываловым. При разработке эпизодов сложилось естественное распределение сил: Александров и Нильсен занимались лирической линией, Вольпин и Эрдман взяли на себя сатирическую, в основном связанную с образом Бывалова. Велись частые телефонные переговоры с Ленинградом: музыку сочинял живший там Дунаевский.
На роль Бывалова пригласили соскучившегося по кино Игоря Владимировича. В написанном Василием Лебедевым-Кумачом прологе его представляют следующими бесхитростными словами:
Раньше выдающийся комик снимался в основном в немых фильмах и то получил всесоюзную известность. Это произошло благодаря тому, что у него выразительная мимика, актёр в совершенстве владел искусством пантомимы, причём её можно охарактеризовать как гротесковую. У Ильинского играли все части тела: руки, ноги, плечи, голова. Всё уморительно двигалось и дёргалось в самых замысловатых направлениях, вызывая у зрителей гомерический хохот. А лицо: нижняя губа поверх верхней, по-кошачьи шмыгающий носик, скошенные к переносице глазки… Публика восторгалась артистом. Его дебют в звуковом кинематографе был в малозаметном «Однажды летом». В «Волге-Волге» он уже заговорил «во весь голос».
Ильинский в роли Бывалова блистал. Чувствовалось, артист наслаждается ролью сатирического персонажа, набросился на неё как голодный. Найдена точная маска бюрократа, каждое движение выверено, отточено, все репризы произносятся с таким смаком, что без промаха попадают в «яблочко» — не прореагировать на них невозможно. Ильинский даже прыгнул с верхней палубы, вместо того чтобы доверить опасный трюк дублёру. А ведь была середина октября, вода холодная, съёмки проходили в акватории Химкинского порта. Причём сначала предполагалось, что Вывалов прыгает со средней палубы, это всё же не так опасно. Однако артист вошёл в раж и снялся в крайне рискованной для здоровья сцене.
Плюхаться в воду перед камерой Ильинскому не привыкать. Чай, не впервой. Он вдоволь нахлебался в «Папироснице», спасая снимавшуюся в кино «утопленницу» Зинаиду; едва не перевернулся в лодке, будучи закройщиком из Торжка; проваливался в яму с водой в «Кукле с миллионами»; его Сен-Вербуд чудом удержался за доски рухнувшего моста… Так что к эффектному прыжку Бывалова с верхней палубы морально Игорь Владимирович готов давно. Можно сказать, с подросткового возраста. Когда ему было 15 лет, мальчик активно занимался спортом, в том числе и греблей. Однажды ранней весной его скиф, дощатая плоскодонка, столкнулся с прогулочной лодкой. Игорь упал в ледяную воду и долго добирался до берега.
Пароходы поплыли по Москве-реке и Оке к Горькому, так с октября 1932 года назывался Нижний Новгород. В городе и окрестностях были проведены первые съёмки. Верхневолжское пароходство выделило в помощь «Памяти Кирова» буксир «Добролюбов», который постоянно маневрировал, переставляя и устанавливая в нужных местах декоративные суда.
Через три недели киношники отправились на Каму, снимали в районе Сарапула. Затем переместились к Перми, в устье Чусовой и на реку Вишера. Одна группа снималась на плотах. Другая сразу отправилась на Волгу, снимали возле Казани и Жигулёвских гор, где экспедиционная часть съёмок закончилась. Лишь в октябре и ноябре уже на Московском море и канале Москва — Волга успели захватить солнечные деньки, чтобы доснять всю необходимую натуру.