Военная карьера полковника Пеньковского даже на первый взгляд была довольно необычной. После окончания в 1939 году Киевского военного училища был направлен в войска политруком батареи. Участвовал в Польском походе и Зимней войне 1939–1940 годов. В 1940–1941 годах — помощник начальника политотдела по комсомольской работе Московского артиллерийского училища. Через год стал старшим инструктором по комсомольской работе Политуправления Московского военного округа (МВО). 1942–1943 годы — офицер по особым поручениям Военного совета МВО; 1943–1944 годы — начальник учебного отряда, а позднее командир артбатальона 27-го артполка 1-го Украинского фронта (1-го УФ); в 1944–1945 годы — порученец командующего артиллерией 1-го УФ С.С. Варенцова, будущего главного маршала артиллерии. В 1945 году — командир артполка 1-го УФ.
Потом карьера стремительно росла: Военная академия им. М.В. Фрунзе; старший офицер мобуправления штаба МВО; офицер Главного штаба Сухопутных войск; Военно-дипломатическая академия СА; учеба на Высших курсах в ВА им. Ф.Э. Дзержинского; с 1953 года и до позорного завершения карьеры в 1962 году — служба в ГРУ. В 30 лет он стал полковником.
На служебную карьеру Пеньковского повлияли многие факторы: связи в верхах, женитьба по расчету и весь букет качеств приспособленца. Это было время, когда система продвигала только людей с теми установками и способностями, которые ей были нужны. Но вот парадокс, замечено, карьеру делают не самые умные и эффективные, а самые авантюрные, амбициозные, неталантливые, а «свои». Ничего не изменилось с тех пор в этом мире.
С 1960 по 1962 год — работа «под прикрытием» в качестве заместителя начальника Управления внешних сношений Госкомитета Совета министров СССР по науке и технике (ГКНТ). На одном из приемов в Москве делегации бизнесменов Пеньковский познакомился с Гревиллом Винном, оказавшимся не только предпринимателем, но и агентом британской разведки МИ-6. И он решился действовать, понимая, что мысль о скорости, быстрее любой скорости. По существу, это знакомство стало точкой отсчета предательской деятельности советского полковника, завершившейся скоро его арестом…
В ноябре 1960 года он предложил свои услуги ЦРУ, в апреле 1961 года — английской разведке МИ-6. Так кто такой Пеньковский? Документы дела оперативной разработки (ДОР) свидетельствовали, что, будучи по натуре авантюристом, он вел двойную жизнь. Одна была фальшивая, показная, другая — реальная, подлинная. Из этих двух ипостасей он хотел иметь выгоду в виде высоких зарплат, подарков, служебных перспектив, считая, что деньги не главное, но главное — на них можно купить. Он лебезил перед начальством, умел показать мокрую спину при минимальных затратах собственных сил. Некоторые сослуживцы принимали его угодничество как человеческую доброту, а карьеризм — как служебное рвение. Нередко успехи сослуживцев он выдавал за свои.
Помнится, на одном из занятий по оперативной подготовке генерал-майор И.А. Ермолаев на вопрос автора о личных качествах «оборотня» ответил примерно так:
— Качество личности — это ее совокупный психологический портрет, к сожалению, у нас мало изучается и не измеряется роль человека в коллективе. Порой руководство оценивает работника, создавшего себе репутацию словами, а не делами. Не случайно в личных делах многих военнослужащих, в том числе офицеров разведки, лежали характеристики-близнецы с одной стандартной концовкой: «…предан социалистической Родине, Коммунистической партии… хранить секреты умеет» и прочее. Так было и с Пеньковским.
Даже у оперативника, обслуживавшего подразделение, в котором трудился будущий шпион, были на него разрозненные данные, но он не смог свести их в единый психологический портрет. Объективно же этот портрет сложился только в ходе следствия. В нем есть такие мазки: человек умный, обладает организаторскими способностями, одновременно тщеславен и честолюбив, любил, когда его замечали и отмечали, постоянно искал высокопоставленных покровителей и через них всякий раз пробивал карьеру. Даже женитьбу на дочери известного генерала подчинил своему пути к успеху.
Крепкой семьи не создал и действовал, сообразуясь с собственной логикой авантюриста. Была у него еще одна характерная черта — постоянное подчеркивание своей близости к высокопоставленному начальству…
На вопрос, как и когда оперативники вышли на «крота», Ермолаев ответил, что первые подозрительные признаки косвенного характера появились у работника тогда, когда стали поступать данные о проявлении Пеньковским повышенного интереса к секретам, выходящим за пределы его должностных обязанностей. Таких сигналов, считавшихся тогда субъективными, было несколько. Но когда появилось сообщение, что при работе с секретными документами он закрывает на замок дверь кабинета, чекисты стали пристальнее присматриваться к полковнику…