Родители Исаковского не смогли оплачивать его учебу в гимназии, откуда из шестого класса он был вынужден уйти. Однако его поэтические способности были замечены. В возрасте 14 лет в газете «Русь» он увидел свое первое напечатанное стихотворение (1914). Почти все известные ему крестьянские семьи жили трудно, неудивительно, что Исаковский с надеждой встретил новую советскую власть, был даже избран секретарем Ельнинского волостного совета, в 18 лет он вступил в Коммунистическую партию – ВКП(б). В 19 лет Исаковский стал редактировать городскую газету, в двадцать один год – переехал в Смоленск, где 16 лет работал редактором областной газеты «Рабочий путь», стал членом правления Российской ассоциации пролетарских писателей. Работая в редакции смоленской газеты, он сполна осознал тягости ситуации, когда начальство – это советские плохо образованные, карьерного плана холуи партийного коммунистического толка. Он терпел и пытался приспособиться, что в сочетании с его поэтическим талантом позволило добиться за 1921–1934 гг. издания семи сборников его стихов. Появились первые завистники и злобные критики, но стихи Исаковского заметил и одобрил сам М. Горький, который, по сути, спас его и сделал ему рекламу.
В Москве поэт стал редактором журнала «Колхозник». Вскоре написанные им стихотворные строчки стали словами песен, которые запела вся страна: «Дан приказ ему на запад, ей – в другую сторону», «И кто его знает», «Провожание», «Катюша», «В прифронтовом лесу», «Ой, туманы мои, растуманы», «Дайте в руки мне гармонь», «Ой, цветет калина», «Каким ты был, таким ты и остался» и многие другие. Слова песен были искренними, простыми, близки и понятны всем, несли позитивный настрой, ненавязчиво учили добру и нравственности. (Теперь так писать слова к песням не умеют, песенных слов фактически нет, просто многократно в такт неважной музыке произносят одну и ту же краткую и обычно бестолковую, а то и порочную фразу.)