Ободренные благословением ополченцы выступили в поход. К ночи они добрались до Москвы и расположились у Арбатских ворот. Утром к ним прибыли посланцы Д. Т Трубецкого и предложили переехать в военный лагерь в Белом городе около Китайгородской стены. Но Пожарский, помня о покушении на него Заруцкого, не захотел находиться рядом с казаками из первого ополчения и остался на Арбате. Он приказал хорошо укрепить лагерь: выкопать вокруг ров и соорудить деревянную стену. Воины первого ополчения сочли, что Пожарский не желает вступать с ними в союзнические отношения. Ополченцы не сразу поняли, что раздоры между ними на руку только их врагам.
Через некоторое время разведчики донесли, что гетман подошел к Вязьме и 21 августа должен направиться к столице. Пожарский с воеводами начал готовиться к битве. Он отправил своих людей к Трубецкому с предложением обсудить тактику и стратегию боя, но в ответ услышал: «Вы из Ярославля пришли богатые, вот и сражайтесь с гетманом сами».
Хоткевич подошел к окрестностям Москвы 22 августа и сначала расположился на Поклонной горе, потом под Новодевичьим монастырем форсировал Москву-реку и двинулся к Чертольским воротам. Против него оказалось все войско второго ополчения. Сразу же разгорелась ожесточенная битва.
Вскоре оказалось, что всадникам негде развернуться. Ополченцы спешились и набросились на врагов с еще большим остервенением. Однако через некоторое время поляки начали теснить ополченцев, к тому же со стороны Кремля их поддерживал московский гарнизон стрельбой из пушек. Воины второго ополчения оказались как бы зажаты с двух сторон.
В этих условиях Пожарский запросил помощи у Трубецкого, но тот считал себя обиженным и не ответил. Тогда казачьи атаманы, примкнувшие ко второму ополчению еще в пути, бросились к своим товарищам из первого ополчения и стали призывать их вступить в бой с поляками. Откликнулись Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов, Макар Козлов и другие, сказавшие своим воеводам: «Из-за вашей нелюбви друг к другу Московскому государству и ратным людям будет неминуемая погибель».
Они бросились на помощь Пожарскому и помогли отбить атаки гетмана.
Потери поляков в этом бою составили более тысячи человек. Хоткевич отошел к Поклонной горе и решил вновь напасть на ополченцев у Донского монастыря. Кроме того, под прикрытием ночи ему удалось отправить отряд гайдуков в Кремль. Провел их изменник Григорий Орлов, соблазнившийся хорошей платой.
Решающее сражение ополченцев с гетманом состоялось 24 августа. На этот раз Д. М. Пожарский и Д. Т. Трубецкой решили действовать сообща. Трубецкой расположился в Лужниках, чуть дальше по берегу Москвы-реки занял оборону Пожарский. Рано утром Хоткевич ударил по русским полкам. Ополченцы шесть часов подряд отражали его атаки и не позволяли переправиться на другой берег реки. Боясь, что все его соратники погибнут, Трубецкой приказал своим воинам отступить в укрепленный лагерь в Белом городе.
Очень нелегко пришлось и Пожарскому. Поляки рвались к Кремлю со стороны Замоскворечья. В их руках оказалась территория возле церквей Святой Екатерины, стоящей на улице Большая Ордынка, и Климента (на Пятницкой улице). Около церкви Георгия Победоносца в Ендове на набережной Моск-вы-реки их поджидали гайдуки, приведенные Григорием Орловым. До окончательного прорыва к осажденным в Кремле интервентам оставалось совсем немного. Это хорошо понимали Д. М. Пожарский и окружавшие его люди. Среди них был троицкий келарь Авраамий Палицын. Он бросился в казачий табор Трубецкого и принялся умолять атаманов постоять за веру и отечество, обещая им в награду всю троицкую казну. Это воодушевило казаков. С криками: «Сергиев! Сергиев!» — они решительно кинулись на поляков и быстро выбили их и от церкви Климента, и из Ендова.
Тем же вечером довершить разгром гетмана решил Кузьма Минин. Он призвал добровольцев в свой полк и вместе с тремя сотнями перешел Москву-реку у Крымского двора. Там он обнаружил роту конных и пеших поляков, которые уже не ожидали нападения. В страхе они бросились бежать в основную ставку гетмана. В это время казаки Трубецкого, находившиеся в Замоскворечье, начали обстреливать польский лагерь из пушек. Это спровоцировало панику среди польских воинов. Гетман пытался их остановить, но, поняв, что это невозможно, решил отступить вместе с ними.
Таким образом, гарнизон, находившийся в Кремле и Китай-городе, не получил помощи от короля Сигизмунда.
Отпраздновав победу, Пожарский и Трубецкой решили продолжать действовать сообща. Хотя предводителю первого ополчения хотелось, чтобы остальные воеводы собирались для совещаний именно в его ставке, это оказалось невозможным. Пожарский боялся провокаций со стороны казаков — печальная участь П. П. Ляпунова была свежа в памяти. Договорились встречаться для обсуждения общих дел на нейтральной территории — на берегу реки Неглинки, где возвели деревянные здания для приказов и заседаний временного правительства.