Хотя Нелидовы и вели свой род от бояр, но, обедневши и закрывшись в деревне, они в то время не принадлежали уже ни к какой аристократии. А ведь прежде, чем внушить Рангони такой лестный отзыв о себе, претендент показал уже, как непринужденно может он ухаживать за надменной дочерью воеводы и без всякого смущения предстать перед изящным и церемонным двором могущественного монарха. Вскоре ему предстояло также доказать свое уменье владеть саблей и укрощать самых горячих лошадей. Наконец, он свободно говорил по-польски и знал немного латынь. Он был ловкий наездник, воин широкого размаха и почти по-европейски образованный человек. Разве Гришка обладал всеми этими преимуществами, отправляясь в Польшу? Ведь, единственной школой для него в Московии было пребывание в течение нескольких лет в Чудовом монастыре да очень непродолжительная служба у патриарха и гостеприимный приют в украинских монастырях. Когда сам Дмитрий отправил к тому же краковскому двору в качестве своего представителя наиболее известного и опытного из своих дипломатов, каким неотесанным мужиком показался там даже такой человек, как Афанасий Власьев!
По всей видимости, плохо осведомленное о личности претендента правительство Бориса, относя сначала бегство в Польшу Гришки к 1593 году, не знало, что имеет дело с двадцатичетырехлетним молодым человеком. И вот поэтому, хотя оно долго упорствовало и, наперекор всякой правдоподобности, поддерживало неудачно придуманное повествование, отправляемые им в Польшу агенты были постепенно вынуждены более или менее открыто покинуть это недоказуемое положение. В 1604 году родной дядя Гришки, Смирнов-Отрепьев, был отправлен в Краков с официальным поручением уладить какое-то столкновение на границе, но с тайной миссией уличить своего племянника. Он добивался очной ставки; но, получив некоторые сведения, он, казалось, отнюдь не был уверен в ее результате. Говорят, будто бы он действительно утверждал, что, если бы ему доказали истинность мнимого царевича, он поспешил бы изъявить покорность сыну Ивана IV.
Очная ставка не состоялась, потому что Дмитрий был уже далеко; после столь торжественного пребывания в Кракове он готовился к победоносному походу на Москву. Конечно, ему и не следовало возвращаться обратно, чтобы подвергнуть себя испытанию, которое легко могло оказаться только ловушкой: ведь ничто не обеспечивало искренности Смирнова. В самом деле, поведение этого посланника казалось настолько двусмысленным, что в некоторых кругах его считали… агентом претендента!
В январе 1605 года Борис сделал новую попытку: он отправил с Постником-Огаревым письмо к польскому королю, которое все еще утверждало тожество претендента с Отрепьевым; конечно, оно было доставлено Сигизмунду; но перед Сенатом Огарев, кажется, заговорил другим языком. Мы знаем его речи только из сбивчивых и неясных донесений. Однако в них легко распознать умышленную двусмысленность; посланник, смущенный очевидностью иных данных, а также, может быть, повинуясь новым инструкциям, искал выхода из своего затруднительного положения, повернув в другую сторону. Он заговорил о простом крестьянине, сыне или слуге архимандритова писца, или еще о сыне какого-то сапожника, попавшего в писцы, который, прежде чем самовольно принять имя царевича Дмитрия, назывался Demetrius Rheorovitch; очевидно, что эти новые указания не имеют ничего общего с Гришкой Отрепьевым, даже и в том случае, если, как это полагали, Реорович значит Григорович, и если возможно в одном из вышеупомянутых донесений объяснить выражение «сын сапожника» смешением двух слов – cancelarius и calceolarius.
К тому же, среди всех этих сбивчивых объяснений, Постник-Огарев вставил и такое замечание, что, если бы претендент и действительно был сыном Ивана IV, его незаконное рождение все равно лишало бы его права вступить на престол. А это возражение, одновременно повторенное в посланиях Бориса к императору Рудольфу, имело значение почти что признания.
После смерти Бориса московское правительство принуждено было пойти в этом направлении еще далее. Покрестная запись сыну венчанного выскочки не упоминает уже о Гришке Отрепьеве. Она просто обозначает претендента «тем, кто называет себя Дмитрием Ивановичем», и, по свидетельству самого претендента, это двусмысленное изложение дела и побудило московское войско признать его сыном Грозного.
Наконец, Огареву в Польшу были посланы новые наказы, в которых предписывалось говорить не то, что прежде; мы найдем подтверждение этого в одном из тогдашних следствий по уголовному делу, в которое замешан был и архимандрит Чудова монастыря, обвиняемый, надо думать, в том, что он помог слуге одного из своих переписчиков бежать в Польшу и выдать себя там за царевича Дмитрия. В неясных выражениях и Огарев, кажется, упомянул об этом происшествии. А ведь архимандрит этот носил имя Пафнутия, и, по другим повествованиям, он-то именно и постриг будущего претендента в монахи. По крайней мере такое совпадение любопытно.