Г. Шипов привел путивлян к присяге. Местный воевода князь А. И. Бахтеяров-Ростовский присягнул вместе с другими. Но вскоре он получил предписание
По словам английского современника, Молчанову удалось вовлечь в заговор дворянина, посланного Шуйским в Путивль для принятия присяги, тогда как новый воевода противился заговору и был убит. В действительности погиб старый путивльский воевода, а вновь назначенный (Шаховской) стал главным сообщником Молчанова.
Согласно английской версии, дворянин, посланный Шуйским в Путивль,
Можно подозревать, что судьба столкнула Молчанова с Шаховским в самый момент бегства первого из Москвы. 17 мая 1606 года фаворит Лжедмитрия I был взят под стражу, но ему удалось освободиться благодаря помощи сообщников. Современники приписывали Молчанову и его друзьям вину за исчезновение нескольких турецких лошадей из царской конюшни в Москве. Неизвестные лица потребовали лошадей для «Дмитрия» вскоре после переворота. Тотчас по Москве распространился слух, что вместо государя убит некий немец, а «Дмитрий» ушел вместе с Молчановым, своим ближним служителем. Слух был записан С. Немоевским. Камердинер самозванца Хвалибога в записке 1607 года отметил, будто в царских конюшнях пропали лошади и исчез Михайло Молчанов,
Молчанов удачно использовал имя Дмитрия для бегства из Москвы. Вслед за тем он присоединился к воеводе князю Г. П. Шаховскому, который был послан из столицы на воеводство в Путивль. Они быстро нашли общий язык. Характерно, что на пути к месту назначения Шаховской употреблял ту же хитрость, к которой прибегнул Молчанов в Москве. Сведения об этом мы находим в «Хронике» Конрада Буссова. Согласно Буссову, Шаховской при переправе через Оку у Серпухова сказал паромщику:
Буссов, получивший информацию от повстанцев, называл спутников Шаховского поляками. Однако сообщенные им подробности наводят на мысль, что одним из спутников Шаховского был Молчанов. Ускользнув из московской тюрьмы, Молчанов должен был скрывать свое имя, чтобы беспрепятственно покинуть пределы России. Он хорошо знал польский язык и с успехом мог выдать себя за поляка.
Князья Шаховские принадлежали к младшей ветви ярославского княжеского рода. Они «захудали» задолго до опричнины, и двери Боярской думы оказались для них закрыты.
Князь Г. П. Шаховской владел поместьем в Козельске и нес службу в столице вместе с козельскими выборными дворянами. Его отец князь Петр заслужил милость Лжедмитрия I и, по некоторым сведениям, входил в путивльскую «воровскую» думу. Но в московскую Боярскую думу он не попал. Г. П. Шаховской был послан Отрепьевым
По своему служилому и местническому положению Шаховской стоял выше самборского «вора» Молчанова. При царе Борисе Шаховскому платили достаточно скромный годовой оклад в 17 рублей, тогда как Молчанов получал низший оклад в 5 рублей.
Молчанов и Шаховской шли по стопам Григория Отрепьева, намереваясь повторить его опыт. По их замыслам, Сам-бор должен был вновь стать центром движения против московского царя, а собранные там войска возглавить второй московский поход. Шаховскому надлежало продержаться в Путивле до подхода профессионального наемного войска из Польши. Однако осуществление их замыслов сразу натолкнулось на непреодолимые трудности. Жена Мнишека не обладала способностями мужа, которому в свое время удалось в долг навербовать армию для самозванца.