Ситуация, сложившаяся в Стародубе, была весьма своеобразной. Во-первых, редкие представители знати, вовлеченные в восстание против Шуйского, перебрались из Северской земли к «царевичу Петру» и Болотникову в Тулу. Среди советников Лжедмитрия II не было ни русских бояр, ни польских магнатов. Едва ли не главным руководителем стародубского лагеря стал казачий атаман Иван Заруцкий, будущий тушинский «боярин» и глава Казачьего приказа.
Во-вторых, Лжедмитрий II оказался в повстанческом лагере, когда дворяне стали покидать этот лагерь. Избиения казаков и холопов после поражения Болотникова под Москвой и казни дворян в Путивле и Туле обозначили важную веху в истории гражданской войны. Феодальные землевладельцы неизбежно должны были порвать с движением, которое приобрело ярко выраженный социальный характер.
Новый этап движения характеризовался сменой вождей. Выходец из неимущих слоев, Лжедмитрий II оказался весьма типичной для того времени фигурой. Примерно в течение года-двух в разных концах страны появился десяток других самозванцев. В астраханском крае продолжали действовать «царевичи» Иван-Август и Лавер (Лаврентий), на казачьих окраинах и в степных уездах объявились «царевичи» Осиновик, Петр, Федор, Клементий, Савелий, Симеон, Брошка, Гаврилка, Мартинка. Уничижительные имена (Брошка, Гаврилка и др.) указывали на то, что казацкие предводители, действовавшие на юге, не скрывали своего холопского и мужицкого происхождения.
Социальный облик многочисленных «детей» и «внуков» царя Ивана IV, появившихся на южных окраинах, всего точнее охарактеризовал автор «Нового летописца». Придворный летописец первых Романовых в сердцах писал:
Весть об исходе из-за рубежа «Дмитрия» вызвала на Се-верщине небывалый энтузиазм. Но «царику», а вернее, Заруц-кому и Меховецкому, действовавшим от его имени, понадобилось не менее двух-трех месяцев, чтобы сформировать новую повстанческую армию.
По своему облику войско стародубского «вора» отличалось от армий Болотникова и Пашкова. В нем было меньше детей боярских. Характеризуя военные действия в Северской Украине, летописи отметили:
Восставшие низы самочинно расправлялись с изменниками-помещиками. Последние же в страхе перед рабами покидали свои владения на Северщине и Брянщине и поодиночке тайно пробирались к царю Василию в Москву.
Руководители повстанческого движения в Стародубе принуждены были прибегнуть к чрезвычайным мерам, чтобы сломить сопротивление северских дворян и принудить их к службе в армии Лжедмитрия II. Буссов описал эти меры весьма точно: