С той же боевой силой пытается в. к. Олег организовать противодействие литовскому наступлению на русские области. И тут он действует вполне самостоятельно, не только вне зависимости от политики великого князя всея Руси, но и вразрез с уступчивостью в. к. Василия Дмитриевича по отношению к Витовту и его подчинением влиянию тестя. Олег пытался своею силой поддержать оборону Смоленска от литовского захвата. Смоленский князь Юрий Святославич, женатый на дочери Олега, один из семьи смоленских князей избежал их пленения Витовтом в 1395 году, потому что был в ту пору на Рязани у тестя55. Олег отозвался на
Вся энергия, затраченная Олегом на борьбу с Литвой, пропала даром. Без поддержки всей великорусской силы не Рязани было остановить успехи Витовта. Освобождение Смоленска от литовской власти не дало прочного результата, так как в. к. Василий уклонился от поддержки смоленского князя. А Рязань надорвалась в непосильном напряжении, после кончины Олега (в 1402 году) постепенно слабеет, подавляемая московским засильем59.
III
Старший стол рязанского княжения занял сын Олега Федор60, связанный с московским великокняжеским домом двойным свойством61. По смерти отца он ездил в Орду к хану Шадибеку и получил от хана ярлык на свою «отчину и дедину, великое княжение рязанское»62, а затем возобновил отцовский договор с великим князем всея Руси63. Признавая в. к. Василия Дмитриевича «собе братом старейшим»64, Федор Ольгович обязался быть с ним везде заодно «по думе, как будет годно, без хитрости», не «пристать» к татарам «никоторою хитростью», а извещать великому князю, что услышит «от Орды», и «учинить по думе» с великим князем, если Орда станет ему враждебной65. Отношения рязанского великого князя с Ордой стоят под контролем великого князя всея Руси: он имеет право посылать «киличеев» в Орду и принимать татарских послов, «то ему не в измену», но под условием, что будет сообщать в Москву о каждом таком сношении с ханом66. И с в. к. Витовтом67 рязанский князь должен вступать в договор не иначе как по предварительному соглашению с в. к. Василием.