Первым местом работы Гашека стала аптека, куда его устроили учеником. Однако упорство и прилежание были не для Ярослава; вместо ежедневной работы он отправился в пешее путешествие. Вместе с компанией таких же подростков он обошёл изрядную часть Чехии, Словакии и Моравии.
В 1899 году Ярослав несколько остепенился и даже поступил в Торговую академию, где за отличную успеваемость был освобождён от платы за учёбу. Впрочем, все каникулы он по-прежнему проводил в походах. Академию он окончил в 1902 году, и в память об отце был принят в банк «Славия», где и начал работу в октябре 1902 года. И вновь ежедневная работа и бытовая рутина оказались не по нраву непоседливого Ярослава. Уже зимой, вскоре после трудоустройства, он вновь отправился в поход, никого не предупредив. Однако на первый раз администрация банка ему это простила.
Впрочем, спустя короткий срок, в мае 1903 года Гашек вновь не является на рабочее место. По некоторым сведениям он ещё и оставил на рабочем столе записку: «Не волнуйтесь. Ярослав Гашек». Подобную выходку терпеть не стали и Гашек был уволен. Сам же он провёл всё лето 1903 года в путешествиях. Точных сведений о том, где он был почти полгода, не сохранилось, воспоминания друзей разнятся, и пути Ярослава его биографы прослеживали по точности описания тех или иных мест в его рассказах. Известно, что он помогал болгарским и македонским повстанцам на Балканах, побывал в Софии, Бухаресте, Кракове, Венгрии, Галиции и Словакии. Его несколько раз арестовывали за бродяжничество, о чём он позднее рассказывал в своих юморесках. В родную Прагу Ярослав вернулся лишь осенью. Кроме родного чешского языка Гашек свободно знал русский, немецкий, английский, французский, венгерский, сербский, башкирский языки. Учил китайский и японский.
В тылу
После публикации в 1903 году сборника стихов «Майские выкрики», написанного совместно с Ладиславом Гаеком, и получения денег за свои заметки, которые он писал в ходе своих путешествий, Гашек решает стать писателем. Он подходит к этому делу с чрезвычайной практичностью, фактически сделав из творчества ремесло.
Он быстро становится самым популярным и читаемым юмористом своего времени, заполнив развлекательные рубрики ежедневных газет и еженедельников, юмористические журналы, семейные и военные календари. Однако почти никакой литературной ценности сочинения данного периода не представляют. Гашек и не скрывает, что пишет исключительно ради денег, стараясь лишь угодить вкусу широкой публики. Даже в дружеской компании из журналистов и литераторов невысокого уровня его талант не признавался. Как писал один из чешских писателей того времени Иржи Маген (англ.):
Тем не менее существовали люди, для которых Г. Р. Опоченский (нем.) был гением, а Гашек — каким-то Санчо Пансой. Мы знали: он носит по всем редакциям разную белиберду, издал вместе с Гашеком какие-то неудачные стихи и, несмотря на эту неудачу, кропает что-то новое, и чёрт знает что ещё из этого получится. В результате в Гашека как-то не верили. А порой между ним и окружением обнаруживалась пропасть, через которую никто не решался перешагнуть.
Образ жизни Ярослава и черты его характера послужили основой для появившегося позднее мифа о бродяге и короле богемы. Кофейни, винные погребки, трактиры, ночные прогулки, стычки с полицией были неотъемлемой частью жизни Гашека. Всё это нашло отражение и в его творчестве. Как писал тот же Маген:
Порой мы страшно любили Гашека, потому что он и в самом деле был живым воплощением юмора. Он, пожалуй, нас не любил, потому что мы играли в литераторов. Я даже убежден в этом. Но весь комизм ситуации заключается в том, что он делал литературу гораздо интенсивнее, чем все мы; собственно, он был литератором, а мы всеми силами противились тому, чтобы целиком посвятить себя литературе.
Многочисленные псевдонимы Гашека (около 100) — также прямое следствие его малосерьёзного отношения к литературе. Он легко подписывался фамилиями друзей, фамилиями, попавшимися ему на глаза в газетах или рекламе.
Несколько лет Гашек перебивался нерегулярными публикациями, пока в 1909 году его приятель Ладислав Гаек (чеш. Ladislav Hajek Domazlicky), к тому времени уже бывший редактором журнала «Мир животных», не оставил свой пост при условии, что его место займёт именно Ярослав.