Истоки поэтического мировосприятия принято искать в детстве стихотворца, даже если сам он готов оспаривать это утверждение. Четыре автобиографических эссе поэта запечатлели некоторые черты его раннего опыта, актуальные для последующей жизни. Прежде всего это относится к городу, в котором Бродский родился, и к литературной среде, в которой он родился как поэт. То, что эссе, посвященные детству и отрочеству в послевоенном Ленинграде, написаны спустя четверть века и по-английски, не только придает взгляду должную отстраненность, но и подчеркивает неизменную верность автора прошлому.
«В детстве мы прежде всего эстеты: к нам обращена внешность, поверхность, форма и вид» — эта цитата из эссе «В полутора комнатах» может служить ключом к автобиографическому циклу. В эстетике Питера Бродский выделяет «возможность взглянуть на самих себя и на народ как бы со стороны» (впоследствии он разовьет этот тезис в связи с поэтикой английских метафизиков). Европейский Город, стоящий на самом краю полуазиатской Империи, помог найти ту «точку начала взгляда», о которой Лев Лосев писал как о ключевом элементе поэтики Бродского: «город позволил <...> объективировать страну».
В 1949 году семья получила «полторы комнаты» в знаменитом доме Мурузи на улице Пестеля (Пантелеймоновской), дом 24, где с 1889 по 1913 годы находился салон Мережковских, а в 1920 году собирались участники второго «Цеха поэтов». География «переименованного города», сама архитектура северной столицы проступают в ранних стихах Бродского не только как внутренний ландшафт, но и как сюжетообразующий принцип. Подобно тому, как с томом Достоевского в руках можно проследить за путем Раскольникова, перемещения по городу юного Бродского легко восстанавливаются по тексту «Петербургского романа» (1961). Вплоть до конкретных автобусных маршрутов. Но если для Пушкина, Гоголя и Достоевского Петербург был все-таки реальным городом, в котором происходили ирреальные вещи, то Питер Бродского весь ирреален, литературен по своей природе: «Современный гид покажет вам здание Третьего Отделения, где судили Достоевского, но также и дом, где <...> Раскольников — зарубил старуху-процентщицу». Поэт в первую очередь отмечает именно те здания, с которыми связана литературная история Петербурга: дом Мурузи, Разъезжую улицу (дом 8), где в 1909–17 годах находилась редакция «Аполлона»: «Как это нередко случается с человеком перед зеркалом, город начал впадать в зависимость от своего объемного отражения в литературе».
Эссе «Меньше единицы» посвящено собственному (и соратников по поколению) опыту отчуждения. «Подлинная история вашего сознания начинается с первой лжи», — утверждает поэт. «Официальное вранье в школе и неофициальное дома», «милитаризация детства» и «весь этот зловещий идиотизм», тем не менее, по мысли Бродского, «не сильно повлияли <...> на эстетику и этику» поколения, на «способность любить и страдать». Возможно, именно в силу своей откровенной грубости. Система была нацелена на воспитание в подростках «всеобъемлющей амбивалентности чувств», при которой «повиновение становится и второй натурой, и первой». Выход был найден юным Бродским в «искусстве отключаться». Сам он связывает это с визуальным рядом — бесконечным числом печатных изображений Ленина, «полностью лишенных индивидуального». Детский протест, выразившийся в умении «не замечать эти картинки», рассматривается как «первый шаг по пути отчуждения»: «Все, что пахло повторяемостью, компрометировало себя и подлежало удалению. <...> Все тиражное я сразу воспринимал как некую пропаганду».
Избранный «путь отчуждения» не прошел бесследно, он «колоссально ускорил движение сквозь чащу событий» и привел к «первому свободному поступку» — уходу из школы после восьмого класса. Поэт с благодарностью вспоминает свой ранний бунт, «схождение с рельсов» — в противном случае он рисковал, подобно многим сверстникам, выйти из десятилетки «с силой воли никак не большей, чем у водорослей». Сходный путь прошли сотни сверстников Бродского, которых он называет поколением, «произросшим из послевоенного щебня». Они стали первым неидеологизированным поколением, родившимся и выросшим при советской власти. Единственной альтернативой «аду серости с убогой материалистической догмой и жалкими потребительскими поползновениями» оказалась литература: «Начиналось это как накопление знаний, но превратилось в самое важное занятие, ради которого можно пожертвовать всем. Книги стали первой и единственной реальностью».