Бедою Москвы спешил воспользоваться тверской князь Михаил Александрович, вместе с сыном Александром он поехал в Орду, и поехал не прямою дорогою (не прямицами), но околицами, опасаясь и таясь от великого князя Димитрия: он хотел искать себе великого княжения Владимирского и Новгородского. Это заставило великого князя отправить в Орду сына своего Василия с старшими боярами, верными и лучшими, тягаться с Михаилом о великом княжении. Весною 1383 года отправился Василий в Орду, и летом того же года приехал в Москву посол от Тохтамыша с добрыми речами и с пожалованием. Но за эти добрые речи и пожалование надобно было дорого заплатить: был во Владимире лютый посол от Тохтамыша, именем Адаш, и была дань великая по всему княжению Московскому, с деревни по полтине, тогда же и золотом давали в Орду, говорит летописец под 1384 годом. К таким уступкам великий князь приневолен был не одною невозможностию опять вступить в открытую борьбу с Ордою после недавних разорений, но еще и тем, что сын его Василий был задержан Тохтамышем, который требовал за него 8000 окупа, и только в конце 1385 года молодой князь успел спастись бегством из плена. После этого мы ничего не знаем об отношениях московского князя к Тохтамышу; летопись упоминает только о двукратном нашествии татар на Рязанские земли.Не одни отношения татарские занимали Димитрия после Куликовской битвы. Союзник Мамаев, Олег рязанский, знал, что ему нечего ожидать добра от московского князя, и потому, приказав по возможности препятствовать возвращению московских войск чрез свою землю, сам убежал в Литву. Димитрий послал было в Рязань своих наместников, но увидал, что еще трудно будет удержать ее против Олега, и потому помирился с последним.
Договор дошел до нас: Олег, подобно Михаилу тверскому, признает себя младшим братом Димитрия и равным московскому удельному князю - Владимиру Андреевичу; определены границы между обоими княжествами, причем Олег уступил Димитрию три места; Мещера, купленная князем московским, остается за ним; упоминается о местах татарских, которые оба князя, и московский и рязанский, взяли за себя; Олег обязался разорвать союз с Литвою и находиться с нею в тех же самых отношениях, в каких и великий князь московский; точно так же и с Ордою и со всеми русскими князьями. Мы видели, что во время Тохтамышева нашествия Олег рязанский последовал примеру Димитрия нижегородского, вышел навстречу к хану с челобитьем и обвел татар мимо своей области; но следствия этого поступка для Олега были иные, чем для князя нижегородского: прежде всего татары на возвратном пути опустошили Рязанское княжество, но едва Тохтамыш выступил из рязанских пределов, как московские полки явились в волостях Олега и разорили то, что не было тронуто татарами: злее ему стало и татарской рати, говорит летописец. Олег, собравшись с силами, отомстил за это в 1385 году: он напал нечаянно на Коломну, взял и разграбил ее; Димитрий отправил против него войско под начальством Владимира Андреевича. Но москвитяне потерпели поражение, потеряли много бояр и воевод. Димитрий стал хлопотать о мире, отправлял к рязанскому князю послов, но никто не мог умолить Олега; наконец по просьбе великого князя отправился в Рязань троицкий игумен, св. Сергий. Летописец говорит, что этот чудный старец тихими и кроткими речами много беседовал с Олегом о душевной пользе, о мире и любви; князь Олег переменил свирепость свою на кротость, утих и умилился душою, устыдясь такого святого мужа, и заключил с московским князем вечный мир. Этот мир был скреплен даже семейным союзом: сын Олега женился на дочери Димитрия.
В 1383 году умер Димитрий Константинович нижегородский; Тохтамыш отдал ярлык на Нижний по старине брату его Борису; но племянники, сыновья Димитрия, вооружились по-новому против дяди и с помощью зятя своего, Димитрия московского, принудили его к уступке Нижнего. Летописец говорит, будто Борис пророчил племянникам, что они будут плакать от врагов своих. Пророчество это исполнилось, как увидим впоследствии.