Важные следствия деятельности Димитрия обнаруживаются в его духовном завещании; в нем встречаем неслыханное прежде распоряжение: московский князь благословляет старшего своего сына Василия великим княжением Владимирским, которое зовет своею отчиною. Донской уже не боится соперников для своего сына ни из Твери, ни из Суздаля. Кроме Василия у Димитрия оставалось еще пять сыновей: Юрий, Андрей, Петр, Иван и Константин; но двое последних были малолетни; Константин родился только за четыре дня до смерти отцовской, и великий князь поручает свою отчину, Москву, только четверым сыновьям. В этой отчине, т. е. в городе Москве и в станах, к ней принадлежавших, Донской владел двумя жребиями, жребием отца своего Ивана и дяди Симеона, третьим жребием владел Владимир Андреевич: он остался за ним и теперь. Из двух своих жребиев великий князь половину отдает старшему сыну Василию, на старший путь; Другая, половина разделена на три части между остальными сыновьями. Другие города Московского княжества разделены между четырьмя сыновьями: Коломна - старшему Василию, Звенигород - Юрию, Можайск - Андрею, Дмитров - Петру. Благословляя старшего Василия областию великого княжения Владимирского, к которому принадлежали области Костромская и Переяславская, Димитрий отдает остальным троим сыновьям города, купленные еще Калитою и окончательно присоединенные только им: Юрию - Галич, Андрею - Белоозеро, Петру - Углич. Предпоследний сын, Иван, сильно обделен: ему ничего не назначено из собственно Московской отчины, удел его ничтожен в сравнении с уделами других братьев. Такую, по-видимому, несправедливость объясняют слова завещателя: "В том уделе волен сын мой князь Иван, который брат до него будет добр, тому даст". Из этих слов видно, что князь Иван был болен и не мог иметь надежды на потомство: вот почему Донской дает ему право распорядиться своим маленьким уделом в пользу того брата, который будет до него добр; в самом деле, Иван умер скоро по смерти отца. Завещание было написано прежде рождения самого младшего сына Константина, и потому на его счет сказано следующее: "А даст бог сына, и княгиня моя поделит его, взявши по доли у больших его братьев". Княгине своей Димитрий завещал по нескольку волостей из уделов каждого сына с тем, чтоб по смерти ее эти волости отошли к тому князю, к уделу которого принадлежали; но теми волостями, которые примыслил сам Димитрий и дал жене или которые она сама примыслила, великая княгиня могла распорядиться по произволу: "сыну ли которому даст, по душе ли даст". Великой княгине уступлена также неограниченная власть при дальнейшем распределении волостей между сыновьями в следующих случаях: когда умрет один из князей, то уделом его княгиня делит остальных сыновей; если у которого-нибудь из князей убудет отчины, то княгиня вознаграждает его за потерю, отделив ему часть из уделов остальных братьев; если умрет старший сын князь Василий, то его удел переходит к старшему по нем брату; удел последнего княгиня делит между всеми сыновьями. Наконец, завещатель выражает надежду, что сыновья его перестанут давать выход в Орду.
Говоря о важном значении княжения Димитриева в истории Северо-Восточной Руси, мы не должны забывать и деятельности бояр московских: они, пользуясь обстоятельствами, отстояли права своего малолетнего князя и своего княжества, которым и управляли до возмужалости Димитрия. Последний не остался неблагодарен людям, которые так сильно хотели ему добра; доказательством служат следующие места жития его, обнаруживающие всю степень влияния бояр на события Димитриева княжения. Чувствуя приближение смерти, Димитрий, по словам сочинителя жития, дал сыновьям следующее наставление: "Бояр своих любите, честь им достойную воздавайте против их службы, без воли их ничего не делайте". Потом умирающий князь обратился к боярам с такими словами: "Вы знаете, каков мой обычай и нрав, родился я перед вами, при вас вырос, с вами царствовал; воевал вместе с вами на многие страны, противникам был страшен, поганых низложил с божиею помощию и врагов покорил, великое княжение свое сильно укрепил, мир и тишину дал Русской земле, отчину свою с вами сохранил, вам честь и любовь оказывал, под вами города держал и большие волости, детей ваших любил, никому зла не сделал, не отнял ничего силою, не досадил, не укорил, не ограбил, не обесчестил, но всех любил, в чести держал, веселился с вами, с вами и скорбел, и вы не назывались у меня боярами, но князьями земли моей".