Политические и находившиеся в тесной связи с ними церковные отношения Новгорода ко Пскову также требовали внимания митрополита. Мы видели, что Псков, разбогатевший от торговли, давно уже начал стремиться к независимости от Новгорода, вследствие чего последний стал обнаруживать нерасположение ко Пскову, высказывавшееся иногда открытою войной. Понятно, как затруднительно было при таких отнотшениях положение Пскова, зависевшего в церковных делах от владыки новгородского; отсюда естественное желание псковитян избавиться от этой зависимости, получит особого владыку. Но мы видели, как их старание об этом осталось тщетным, ибо митрополит Феогност не согласился поставить им особого епископа. Действительно, псковичи выбрали дурное время: митрополит Феогност, подобно своему предшественнику, утвердил пребывание в Москве, и Псков более других городов испытал на себе следствия этого утверждения: еще недавно Феогност грозил ему проклятием в случае, если он не откажется от союза с Александром тверским; теперь же этот самый Александр опять княжил у них, и под покровительством литовским, тогда как Новгород еще не ссорился с Москвою. О прямой вражде псковичей с новгородским владыкою не раз упоминает летописец; так, он говорит о ссоре их с владыкой Феоктистом в 1307 году; в 1337 году владыка Василий поехал в Псков на подъезд, но псковичи не дали ему суда, и владыка выехал из города, проклявши жителей; когда в 1411 году владыка Иоанн прислал протопопа во Псков просить подъезда на тамошнем духовенстве, то псковичи не велели давать и отослали протопопа с таким ответом: "Если, бог даст, будет сам владыка во Пскове, тогда и подъезд его чист, как пошло изначала, по старине". В 1435 году приехал во Псков владыка Евфимий, не в свой подъезд, не в свою череду, псковичи, однако, приняли его и били ему челом о соборовании; но он созвать собор не обещался, а стал просить суда да на священниках своего подъезда.
Псковичи ему этого не посулили, но стали за соборование и за свою старину, стали говорить владыке, зачем он сажает наместника и печатника из своей руки - новгородцев, а не псковичей; владыка за это рассердился и уехал, побывши только одну неделю во Пскове. Князь Владимир, посадники и бояре поехали за ним, нагнали и упросили возвратиться: псковичи дали ему суд на месяц, подъезд на священниках; о соборе же владыка сказал, что отлагает его до митрополита. Но владычный наместник начал судить не по псковской пошлине, начал уничтожать разные уговорные грамоты (посужать рукописанья и рядницы), стал сажать дьяконов в гридницу, все по-новому, покинувши старину; псковичи были правы, говорит их летописец, священники за подъезд и оброк не стояли, но по грехам и дьявольскому наваждению случился бой между псковичами и владычными служилыми людьми (софьянамп). Тогда владыка опять рассердился и уехал, не взявши псковского подарка, а игуменам и священникам наделал много убытка, не бывало так прежде никогда, с тех пор как начал Псков стоять. После того как псковичи вместе с московским войском опустошили новгородские владения и заключили мир, оба города жили дружно, и дружба эта отразилась на отношениях церковных: в 1449 году владыка Евфимий приехал во Псков; духовенство с крестами, князь, посадники, бояре вышли к нему навстречу и приняли с великою честью. В самый день приезда владыка служил обедню у св. Троицы, а на третий день соборовал в той же церкви и читал синодик: прокляли злых, которые хотят зла Великому Новгороду и Пскову, а благоверным князьям, лежащим в дому св. Софии и св. Троицы, пели вечную память, также и другим добрым людям, которые сложили головы и кровь пролили за домы божии и за православное христианство, живым же новгородцам и псковичам пели многая лета. Князь, посадники и во всех концах господина владыку много чтили и дарили и проводили его из своей земли до границы с великою честию. С такою же честию был принят и провожен владыка и в 1453 году, потому что он делал все точно так же, как и прежние братья его - архиепископы.
Неприязненные отношения Пскова к Новгороду и его владыке были причиною церковного неустройства и заставляли псковичей обращаться прямо к митрополиту за управлением и наставлением, а неприязненные отношения Новгорода к митрополиту благоприятствовали этим непосредственным сообщениям. Так, псковичи послали в Москву к митрополиту Киприану несколько священников для поставления и для извещения о своих нуждах, что нет у них церковного правила настоящего.
Митрополит посвятил священников и послал с ними устав службы и синодик правый, какой читают в Константинополе у св. Софии, приложил к этому правило, как поминать православных царей и князей великих, как совершать крещение и брак: