Ранним утром 24 сентября 1625 года дозорные, стоящие в бастионе Сан-Фелипе-дель-Морро, расположенном в пуэрториканской крепости Сан-Хуан, увидели бесконечную вереницу парусов, идущую по направлению к бухте Бокерон. Корабли бросили якорь в трех милях от берега, а небольшой бьялк под белым флагом проследовал к пристани города. Парламентеры под барабанный бой вручили бумагу для губернатора Пуэрто-Рико Хуана де Аро.
Оказалось, что корабли принадлежали голландской Вест-Индской компании, командир отряда капитан Бодевийн Хендрикс выставил губернатору ультиматум, в котором требовал сдать город. Вот его полный текст:
Аро был опытным воякой, участвовавшим в первой войне с Голландией, и ультиматумами разных оборванцев его было не испугать. Тотчас же была объявлена тревога, срочно вооружилось местное ополчение, из арсеналов достали ядра и порох. Меж тем голландская эскадра (17 кораблей, 2000 солдат) проследовала в бухту Пунталья к югу от города, где высадился десант в 1500 человек и 6 орудий.
Гарнизон Сан-Хуана насчитывал всего лишь 330 солдат и 56 орудий, большая часть из которых стреляла последний раз в 1596 и 1598 годах, во время нападения на Пуэрто-Рико Френсиса Дрейка и Ричарда Клиффорда
[35]. Лафеты многих пушек сгнили, семь кулеврин просто взорвались при первом же залпе.Кроме того, запасы провианта в гарнизоне насчитывали 1200 буханок хлеба, 46 бушелей кукурузы, 130 кувшинов оливкового масла,10 бочек сухарей, 300 головок сыра, 1 бочку муки и 200 куриц. В общем, на город с населением около 1200 жителей запасов практически не было. Ночью отряд, посланный губернатором, сумел купить на хуторах и провести в город 50 свиней и 20 одичавших лошадей, но и это не решало проблемы.
Пытаясь выиграть время, дон Хуан попросил дать ему несколько дней на сношения с вице-королем Вест-Индии, голландцы обещали не атаковать город три дня, но сами основательно готовились к штурму, сгружая на берег все необходимое.
30 сентября Хендриксу вручили ответ от Аро:
На следующий день началась бомбардировка города. В общей сложности голландцы сделали 150 залпов, но никаких повреждений они укреплениям города нанести не смогли. Однако голландцам удалось захватить испанское торговое судно, беспечно подошедшее к крепости. Событие произошло на виду у всего города, ни гарнизон, ни жители не могли ничем помочь неосторожному капитану.