После событий этого зимнего Собора, святитель Филипп уже не имел возможности лично общаться с царем. Государь Иоанн Васильевич Грозный был как бы пленен «идеологами» новых форм государственного управления. По матушке–Руси прокатились волны репрессий тех, кто чем-либо выказал недовольство системой опичнины. Совершая богослужения, мужественный старец— митрополит утешал паству: «Гоподь не оста–вит нас искуситься выше силы нашей и не попустит до конца пребыть в прелести сей!» (12, с. 172). Пророческие слова святителя исполнились. Совсем вскоре царстующая династия Рюриковичей, к которой принадлежал Иоанн IV Грозный пресеклась совсем.
В одно из воскресений марта 1569 года, когда митрополит–исповедник стоял на своем святительском месте в Успенском соборе Московского Кремля, царь Иоанн с опричниками, в черных рясах поверх кафтанов и в высоких черные шапках, вошли на богослужение. Царь трижды наклонял голову, желая получить благословение от архипастыря, но святитель Филипп не отводил глаза от святого образа, пред которым молился. Свита заговорила вслух: «Владыко святый! Царь Иван Васильевич всея России требует твоего благословения» (1, с. 60).
Святитель Филипп обратился к царю с обличительной речью:
«— Сколько страждут православные! У татар и язычников есть закон и правда, а у нас нет их; всюду находим милосердие, а в России и к невинным нет жалости…
Царь Иоанн шептал угрозы, стучал жезлом о плиты помоста, и, грозя рукою, произнес:
— Филипп, как смеешь ты противиться нашей державе! Посмотрим, велика ли твоя крепость» (1, с. 60).
Теперь участь митрополита была решена, но царь не спешил наложить на него руки. Была открыта дорога клеветникам. Сам же царь избегал встречи с митрополитом. Святитель Филипп переехал из Кремля на Никольскую улицу, в Никольский монастырь. Летом произошло событие, которое дало Грозному повод начать следствие.
Святитель Филипп служил в Новодевичьем монастыре и совершал крестный ход в присутствии царя. Когда крестный ход достиг Святых Врат и митрополит перед чтением Евангелия повернулся к народу, чтобы преподать: «Мир всем», он вдруг увидел одного из опричников, стоящего в головном уборе. Святитель указал царю на кощунствующего, но пока царь обернулся, тот уже успел обнажить голову. Тогда царь Иоанн назвал митрополита обманщиком и мя–тежником. Митрополичьих бояр взяли под стражу и пытали. Их пытки не дали результатов, и обвинить святителя было не в чем. Тогда в Соловки был послан недоброжелатель митрополита, епископ Пафнутий с архимандритом Феодосием, князем Василием Темкиным, дьяком Пивовым и военным конвоем. Посланные расточали сначала деньги, а потом прибегли к угрозам, желая склонить соловецких иноков на какое-либо лжесвидетельство. Тогда епископ Пафнутий прельстил игумена Паисия, и тот, в свою очередь, прельстив нескольких монахов, направился вместе с посланцами в Москву, желая возвести клевету на святого.
Иоанн Грозный повелел боярам и епископам собраться в Успенском соборе для открытого суда над митрополитом. После чтения доносов святитель Филипп, не считая нужным оправдываться, обратился к Грозному с такими словами: «Царь! ты напрасно думаешь, что я боюсь тебя или смерти. От юности находясь в пустыне, я сохранил доселе честь и целомудрие… Я умираю, желая лучше оставить по себе память невинного мученика, нежели человека, о котором могли бы сказать, что он, оставаясь митрополитом, терпел неправосудие и нечестие» (1, с. 62).
После этих слов первосвятитель начал слагать с себя знаки своего достоинства, но царь остановил святого, сказав, что ему должно ждать соборного определения, и просил его через три дня служить Божественную литургию в Успенском соборе Кремля. Во время этой службы в храм вошел Алексей Басманов с опричниками, и, кощунственно прервав богослужение, стал читать обвинительный свиток на митрополита. После его прочтения опричники набросились на святителя и стали срывать с него священные одежды.
Затем святителя Филиппа, насильно одетого в рваную монашескую рясу, били метлами по спине, посадили на телегу и повезли из Кремля. Народ, видя бесчестье митрополита, перегородил Никольскую улицу. Тогда святой Филипп возвысил свой первосвятительский голос:
— Дети! Все, что мог, я сделал; если бы не любовь к вам, и одного дня не остался бы я здесь; уповайте на Бога! (1, с. 62 — 63).
Праведника взяли под стражу, поместив в Богоявленский монастырь. На следующий день его с поруганием привезли в митрополию, где его встретил царь с епископами и опричниками. Здесь же он встретил своего преемника по соловецкому игуменству Паи— сия, оклеветавшего своего архипастыря и собрата по монашеству. Здесь благодать Святого Духа укрепила святителя и он последний раз публично в лицо обличил царя.
По знаку Ивана Грозного святого ввергли в темницу. Он был в оковах. Связка соломы служила ему постелью. В то время возраст его был 62 года.