Новый седовласый инок был отдан в научение к монастырскому старцу, монаху Ионе. Предав себя всецело воле своего руководителя, он начал трудиться с твердым желанием угождать во всем Господу Богу. Своим постом, ночными бдениями, покорностью и смиренным послушанием вскоре он стал изумлять всю братию.
Инок, с которым теперь уже отец Иов жил в одной келье, свидетельствовал, что этот сокровенный раб Христов, кроме хлеба и воды, не вкушал ничего — и братия прозвали блаженного Иова постником.
Поначалу послали его на послушание в братскую поварню. Ревностный инок являлся на работу прежде других; своими руками рубил дрова и на старческих плечах носил их по высоким лестницам в поварню. С таким же усердием он выполнял и другие трудные работы. Из поварской, в которой он потрудился немало, скоро перевели его на другое послушание — в братскую трапезную. И это дело он исполнял с таким же примерным усердием и смирением, как и прежнее.
Но исконный враг людей, желающий погибели человеческих душ, дьявол, видя подвиги этого Божиего избранника, не дремал и старался всячески отвлечь его от спасительного пути.
Так, во время смиренного прохождения преподобным Иовом назначенных послушаний неоднократно являлся ему ненавистник добра и искуситель в образе известного отцу Иову в миру врача и говорил как бы с состраданием: «Возлюбленный! Следует тебе поберечь здоровье свое, чтобы, изнуривши плоть трудом и воздержанием, не ослабеть под игом, которое ты взял на себя Христа ради. Бог не желает трудов или поста выше сил, а ищет сердца чистого и смиренного. Ты, при старости своей, работаешь на черноризцев как купленный раб, не привыкший прежде трудиться. Не следует тебе так трудиться и потому, что ты священноинок. Довольно с тебя и того, что, оставив славу и честь в мире, ты пришел в убожество и принял на себя столь тяжкие труды. Я даже удивляюсь, как ты можешь принимать эту суровую пищу после сладких брашен. Берегись, чтобы недуги твои не умножились сверх меры, тогда и я не возьмусь помочь тебе, и ты умрешь прежде времени. Если совета моего не послушаешь, будет очень жаль» (1, с. 115).
«Хорошо не щадить плоти, чтобы она не восставляла брани, — отвечал подвижник мнимому своему знакомцу. — Впрочем, хотя бы плоть и изнемогала, но сила Божия в немощах совершается. Пост есть мать целомудрия (1, с. 116). Услышав такой ответ, враг тотчас исчез.
Дух отца Иова среди этих подвигов все более утверждался в иночестве. В преизбытке святой ревности он вспомнил слово святого апостола:
После многих испытаний в трудах иноческой жизни настоятель и братия обители, признав нового постриженника совершенным монахом, единогласно освободили его от монастырских послушаний и разрешили затвориться в келье. Безмолвствуя в тишине, иеромонах Иов занимался непрестанно Иисусовой молитвой, чтением Священного Писания, житий святых и рукоделием. Пищи он принимал мало — из общей братской трапезы, а особо для себя не готовил ничего.
Слава о соловецком подвижнике быстро разнеслась повсюду и достигла самого государя. Петр I, удостоверясь, что духовник его был оклеветан, хотел возвратить его к царскому двору на прежнее служение, но, согбенный бременем лет и трудов, старец просил позволения остаться на Соловках. Им совершенно овладело желание еще большего безмолвия. В 1702 году, по благословению того же соловецкого настоятеля, архимандрита Фирса, он переселился в Анзерский Свято-Троицкий скит.
В скиту старец опять предался иноческим подвигам. Считая себя среди скитской братии новоначальным, он всем служил и особенно старался помогать немощным. При этом церковных служб и келейного правила никогда не опускал.