Широко и привольно раскинулась Москва белокаменная, хотя название «белокаменной» она заслужила еще недавно, за два десятка лет до описываемых событий, когда в 1367 году великий князь Дмитрий Иванович заложил каменный Кремль, который и был построен в непродолжительное время. С постройкою каменного Кремля начали воздвигать и каменные церкви, кроме существующих уже соборов Успенского и Архангельского, церквей во имя Святого Иоанна Лествичника и Преображения Господня, построенных еще князем Иваном Даниловичем Калитой, большим ревнителем благочестия. Москва начала принимать тот величественный вид, который придавали ей храмы Божии, возвышавшиеся по всем ее направлениям. Особенно Успенский и Архангельский соборы и храм Преображения Господня отличались благолепием, усиливаемым настенною живописью, изображающей события из священной истории и лики святых, особенно почитаемых греко-российскою церковью. Это расписывание церквей было совершено в княжение Симеона Ивановича, прозванного Гордым, причем Успенский собор расписывали греческие живописцы, привезенные митрополитом Феогностом, Архангельский собор – «русские придворные живописцы Захария, Иосиф и Николай с товарищами», а церковь Преображения Господня – иностранец Гойтан, переселившийся в Москву из Италии. За исключением этих и других каменных храмов, было порядочно и деревянных, но в 1382 году, во время нашествия Тохтамыша, обратившего Московское великое княжество в кучу дымящихся развалин, все деревянные церкви были сожжены, каменные храмы разграблены, Москва в один час лишилась всего, что было приобретено со дня ее основания, и бедному опустошенному граду пришлось начинать снова «украшаться храмами и монастырями», составлявшими уже и тогда его славу. Во всяком случае, князь Дмитрий Иванович Донской, в княжение которого произошло сожжение Москвы Тохтамышем, употребил все старания к восстановлению своей столицы, и немногие уцелевшие храмы были приведены в свой прежний вид, а затем стали строиться и новые, но в первые годы княжения Василия Дмитриевича, не унаследовавшего от отца его прилежания к Божиим храмам, Москва была скудна церквами по сравнению с недавним прошлым, и только неугасающая ревность митрополита Киприана в делах веры служила к тому, что «домы Господни» продолжали вырастать на стогнах Белокаменной.
Не имея правильного расположения улиц, Москва представляла из себя огромную деревню, раскинувшуюся по берегам Москвы-реки и Яузы. Улицы назывались «концами» и сходились со всех сторон к Кремлю, называвшемуся собственно «городом», тогда как закремлевские части Москвы именовались «посадами», являвшимися как бы предместьями города-кремля. Характер городских построек был однообразен. Обыватели Москвы, как и все вообще русские люди того времени, не питали в душе никаких честолюбивых стремлений щегольнуть красивою внешностью своих жилищ и строились попросту, «как Бог приведет».
Постройка домов была незамысловата. Срубались обыкновенно одна или две избы желаемых размеров, ставились на облюбованное место; сверху срубы покрывались тесом, внутри делались пол и потолок, а то и вовсе без полу, вместо которого служила простая земля, в стенах прорубались небольшие отверстия для окон, затягивались бычачьим пузырем или слюдою; посреди полу становилась печь, в большинстве случаев лишенная трубы, потому что избы были курные, и дом был готов. А если позади дома стояло несколько житниц и помещения для скота, а кроме того, имелся садик, огражденный невысоким заборчиком, то говорили, что хозяин двора – зажиточный человек, могущий жить как у Христа за пазухой. Во всяком случае, подобный род жилых построек являлся преобладающим, соответствующим духу того времени, когда каждую минуту можно было ожидать вражеского нашествия, а с ним и лишения всего, что ни имеешь.
На более видных местах, преимущественно же вокруг церквей и близ кремлевских стен, красовались обширные палаты великокняжеских бояр и купцов, не жалеющих «животов» для вящего украшения своих жилищ, потому что возможность лишиться всего их не страшила: враги пограбят, пожгут да и уйдут, тем временем они отсидятся за крепкими стенами Кремля, где сохраняют свои сокровища, а когда враги покажут тыл, то на месте уничтоженных палат они построят еще лучшие и заживут такими же богачами, как прежде. Большинство боярских и купеческих хором окружалось высоким частоколом, из-за которого виднелись только крыши, и, проезжая по московским улицам, незнакомый человек мог бы подумать, что это не жилища мирных граждан, а более или менее неприступные крепости, единственное неудобство которых заключалось в том, что их можно было легко зажечь, чем во время неоднократных набегов на Москву татары и пользовались, сжигая все городские строения, не входившие в состав «каменного города», или Кремля.