Несмотря на свою популярность среди простого народа московского, Федор появился в стольном граде сравнительно недавно. Произошло это таким образом.
В 1392 году, ровно три года назад, московский митрополит Киприан ездил из Москвы в Новгород с важным делом духовным. Было так не столь давно, что новгородцы обращались к митрополиту московскому в делах судных, то есть представляли на его суд свои жалобы друг на друга, имевшие важное значение; при этом они платили «судную пошлину», составлявшую большое подспорье в обиходе владыки, но год за годом подобный обычай забывался и наконец прекратился окончательно, будучи признан новгородцами за нечто унизительное для их дорогой вольности. Митрополит решил восстановить этот обычай и прибыл в Новгород с целью вытребовать от новгородцев «судную грамоту» или обязательство относиться к нему в судных делах, но свободолюбивые новгородцы решительно отказали ему в этом и заявили, что они клялись не зависеть от суда митрополитов и написали даже грамоту в таком смысле. Подобный отказ весьма огорчил владыку, и он уехал в Москву очень недовольный новгородцами, но, конечно, ему и в голову не приходило того, что его неудачная поездка повлечет за собою большое кровопролитие.
Случилось так, что великий князь Василий Дмитриевич тоже нашел причину немалую гневаться на Новгород. Когда-то – в 1386 или 1387 году – новгородцы платили так называемую «народную дань» отцу его, Дмитрию Ивановичу Донскому, а затем почему-то дань эта была забыта и новгородцы не признавали себя обязанными ее платить. Тогда великий князь, не имея никаких оснований требовать «народной дани» с Новгорода, обрадовался встретившемуся предлогу вступиться «за честь митрополита» и, почти против воли последнего, предъявил к новгородскому вечу такое требование: или признать митрополита московского судиею в делах гражданских и, кстати, платить ему, великому князю, народную дань, или же потерпеть «великое разорение». Новгородцы, разумеется, отказались удовлетворить требование князя, и Василий Дмитриевич выполнил на деле свою угрозу. С наступлением 1393 года полки московские, коломенские, звенигородские и дмитровские, предводительствуемые братом великого князя Юрием Дмитриевичем и дядею его, князем Владимиром Андреевичем, взяли Торжок, входящий в состав новгородских владений, и объявили его присоединенным к Московскому княжеству. Торжичане не противились великокняжеским воеводам, но когда московская рать, разорив несколько новгородских областей и набрав множество пленников, обратилась вспять, не решившись приступить к самому Новгороду, в Торжке вспыхнуло возмущение. Новгородцы подослали лукавых людей «бунтовать Торжок», и торжичане зашумели на вече. Началась ссора между сторонниками московского князя и горожанами, расположенными к новгородскому правительству, и в происшедшей свалке был убит влиятельный боярин, именем Максим, весьма любимый князем Василием Дмитриевичем. Это ужаснуло всех, но было уже поздно поправлять «ошибку». Никто не желал убийства, немногие были виновны в нем, однако юный государь московский велел воеводам снова идти на Торжок, разыскать виновников убийства и представить их в Москву.
Приказание было немедленно исполнено. Воеводы захватили в Торжке семьдесят человек, не разбирая, кто прав, кто виноват, и скованными привезли их в Москву. Начались суд и расправа. Напрасно несчастные торжичане молили о пощаде, доказывая, что они не виновны в убийстве боярина Максима, великий князь слушать не хотел их оправданий и, по совету бояр, присудил их к смертной казни через четвертование. Осужденных вывели на площадь, народу собралось множество, палачи принялись за свое дело. Человек за человеком выводились осужденные на особый помост, перекрестясь, ложились на доски, и палач отрубал им сначала правую руку, потом левую, потом ноги и, наконец, голову!..
Зрелище было ужасающее. Немногие могли смотреть на это, и к концу казни ни одного любопытного не оказалось вокруг: все рассеялись по домам. А дьяки и тиуны великокняжеские кричали: «Так гибнут враги-недруги государя московского! Взирайте, православные, и уразумейте!..»
Ужас обуял москвичей. Никогда они не видали такой жестокости. Разве только татары неистовствовали так… А великий князь торжествовал: он покарал непокорных! Однако, несмотря на общий страх, наведенный подобною казнью, в тот же день, вечером, по улицам Москвы сиротливо ходил седенький сморщенный старичок, с непокрытою головою и босой, облеченный в дырявую сермягу, и говорил во всеуслышание: