Продолжая работы по созданию планеров уже в Ленинграде, энтузиасты построили рекордный планер "Город Ленина". В тридцатые годы в конструкции планеров стали применять березовую фанеру, покрытую бесцветным аэролаком в краской. Первый полет на рекордном планере выполнил один из пионеров отечественного советского планеризма К. К. Арцеулов. Людям старшего поколения он был известен как отличный летчик, впервые выполнивший в нашей стране преднамеренный штопор на самолете. В одном из полетов погода далеко не благоприятствовала установлению рекордов, и планер, будучи прижат порывом ветра к скалам, упал в волны морского прибоя, а летчик, скинув кожаную куртку и сапоги, спасся на выступе одной из скал, откуда был снят спасательным катером. На этом же планерном слете в 1930 г. произошло знакомство О. К. Антонова с С. В. Ильюшиным, который, окончив уже Военно-воздушную академию, был не только конструктором планеров, но и председателем технического комитета. Этот комитет давал путевку в жизнь планерам, ожидавшим полетов на состязаниях. Именно С. В. Ильюшин и "дал добро" планеру "Город Ленина", сделав замечание об акульих и драконовых мордах, нарисованных на обтекателях кабины ленинградских планеров. Видимо, ему понравился на этом планере костыль, который убирался в полете полностью и примыкал к обтекаемому контуру хвостовой части балки основной конструкции планера, что, однако, по свидетельству Олега Константиновича, не нашло одобрения у Королева, который, может быть, в это время уже обдумывал установку на своем будущем планере не убирающегося костыля, а жидкостного реактивного двигателя.
В 1930 г. О. К. Антонов окончил авиационное отделении Ленинградского политехнического института, но увлечение планеризмом не оставляло его в течение нескольких лет. Длительное время он работал главным конструктором планерного завода. В 1938 г. завод закрыли, и Олег Константинович в течение двух лет работал в конструкторском бюро А. С. Яковлева, где ему было поручено спроектировать санитарный самолет короткого взлета. Самолет этот успешно прошел государственные испытания но запуску его в серийное производство помешала начавшаяся война. Олегу Константиновичу поручается налаживание производства десантных планеров, которые в период войны использовались для обеспечения партизан оружием, медикаментами, продовольствием и т. д.
В годы Великой Отечественной войны руководимый О. К. Антоновым коллектив проектировал и строил специальные планеры для действующей армии грузовые, транспортные и десантные. В частности, в 1942 г. был испытан планер для переброски легкого танка Т-60, В 1943 г. Олег Константинович вернулся в ОКБ А. С. Яковлева в качестве его первого заместителя. В это время в ОКБ разрабатывались проекты истребителей.
После войны Олег Константинович возглавил "опытное конструкторское бюро, которое начало заниматься созданием гражданских самолетов. Машина Ан-2 - одна из первых самостоятельных работ Олега Константиновича. Благодаря способности взлетать и садиться на небольших грунтовых площадках этот самолет используется как пассажирский (10 - 12 мест), сельскохозяйственный, санитарный, связной, для тушения лесных пожаров и ведения геологоразведки, для обучения и тренировки парашютистов. Нет, видимо, нигде в мире более распространенного сельскохозяйственного самолета, чем Ан-2. Он выпускался серийно не только в нашей стране, но и в Польской Народной Республике. Построено более 10000 машин этой марки. Ан-2 обслуживал огромное количество пассажиров Советского Союза на местных линиях.
В связи с запуском в серию этого самолета вспоминается начало работы небольшого серийного завода в Киеве, куда в 1953 г. переведено конструкторское бюро Антонова. Это были скромный завод и еще более скромное конструкторское бюро. О. К. Антонов стремился объединить в своем коллективе людей, увлеченных своей профессией. Он считал, что современное конструкторское бюро независимо от рода его деятельности должно пополняться в основном молодежью, и не просто инженерами, а энтузиастами, которые, как говорит Олег Константинович, могут "подковать авиационную блоху". О. К. Антонов справедливо считает, что, хотя в названии самолета значатся инициалы конструктора, не следует считать, что машина является плодом только его работы. Современный самолет - это комплекс сложных инженерных решений специалистов по конструкции, прочности и аэродинамике, силовым установкам, управлению и различному оборудованию, тем более самолет специального назначения - десантный или транспортный, на котором вводятся сложнейшие системы, позволяющие перевозить и с помощью парашютов сбрасывать различную военную технику.