Москва также хотела усиления военной мощи Аландских островов для защиты Финляндии и Ленинграда. Участие России в этом процессе будет заключаться в поставках оружия и осуществлении наблюдения за укреплением Аландов. Далее Москва просила разрешения Финляндии на строительство военно-воздушных и военно-морских баз в Суурсаари, всего в 70 милях к востоку от Хельсинки.
Ответом финского правительства на эти предложения стало твердое «нет». Это являлось прямым посягательством на политику нейтралитета Финляндии, соблюдать который она обязалась вместе с другими Скандинавскими странами.
После этого отказа советские газеты с новой силой возобновили нападки на финнов. «Московская Тилту» находила еще более оскорбительные фразы, вставляя их в промежутках между выступлениями ансамбля Красной армии и Лондонского филармонического оркестра. В этот период пост Максима Литвинова занял Вячеслав Молотов, с которым отныне пришлось иметь дело финским дипломатам. Именно Молотов пригласил представителей Финляндии в Кремль для возобновления переговоров по «конкретным политическим вопросам».
Юхо Кусти Паасикиви, занимавший в тот момент пост посла Финляндии в Стокгольме, был выбран в качестве главы направляемой в Москву делегации. Это стало мудрым решением, ибо Паасикиви, которому тогда было почти 70 лет, являлся весьма искушенным политиком. Мало кто в Финляндии так хорошо, как он, знал Россию и русских, он учился в Санкт-Петербурге и в 1920 году принимал участие в переговорах о заключении Тартуского договора. На его объективное отношение к Советскому Союзу не влияли ни симпатии, ни ненависть к коммунизму. Он твердо верил, что интересы России в Финляндии являются чисто стратегическими, а не экономическими или идеологическими. Эту яркую личность отличала непоколебимая твердость, и можно было рассчитывать, что Паасикиви будет пользоваться уважением и финнов, и русских. В бесконечных утомительных переездах в поезде из Хельсинки в Москву и обратно его сопровождали Йохан Нкжопп и полковник Аладар Паасонен.
Данные Паасикиви инструкции оставляли ему мало возможностей для маневра. Он не мог отдать в аренду так пришедшийся по сердцу русским Суусаари, но мог предложить три небольших острова в обмен на кусок Карелии. Он не имел права подписывать никаких пактов о взаимопомощи и должен был настаивать на праве Финляндии укрепить Аландские острова. Дополнительно он должен был сообщить, что любая концессия должна быть ратифицирована финским правительством, большинством в пять шестых.
На встрече с финской делегацией в Кремле 12 октября 1939 года присутствовал лично Сталин, а также яйцеголовый Молотов в своих очках, его помощник, носивший знаменитую в русской истории фамилию Потемкин, и посол в Хельсинки Деревянский, о котором весьма презрительно отзывался Ярцев. Встреча со столь выдающимися личностями была назначена на 17 часов. Журналист-дипломат Макс Якобсон позднее отмечал в своем отчете об этих встречах: «В постоянно существующей российско-финской повестке дня есть только один вопрос: как примирить упорное стремление финнов к независимости с амбициями России как великой державы».
Сталин начал обсуждение с различных территориальных требований. Он особо настаивал на Ханко, полуострове к западу от Хельсинки, который он требовал отдать в аренду на 30 лет для размещения там военной и военно-морской баз. Он также требовал уступить несколько островов в Финском заливе и отодвинуть границу еще на 5-6 миль к западу от Ленинграда.
Сталин повторил и свои требования в отношении российско-финской границы на Карельском перешейке. В обмен на финскую территорию Россия уступит участок территории в Восточной Карелии, в два раза превышающий по размерам теряемые Финляндией земли. «Мы просим 2700 квадратных километров, - сказал в заключение Сталин, - а взамен предлагаем вам 5500. Сделала бы что-нибудь подобное другая великая держава? Нет. Только мы такие глупые».
Встреча завершилась после принятия Паасикиви решения о возвращении в Хельсинки для консультаций со своим правительством. Русские снова встретились с финской делегацией в тот же вечер в 21.30 для передачи письменного меморандума со своими предложениями.
В ответ на эти требования Финляндия заявила, что не может подписать пакт о военной взаимопомощи ни с одной из стран, в том числе и с Россией. Кроме того, Паасикиви сообщил Сталину, что не уполномочен обсуждать подобные вопросы без консультаций со своим правительством.
Двумя днями позже состоялась еще одна встреча, на которой Паасикиви представил свои контрпредложения, но Сталина они не заинтересовали. Русские вновь настаивали на том, что российско-финская граница проходит слишком близко от Ленинграда и что она должна находиться на расстоянии 45 миль, а не 20, как сейчас.
– Предлагаемая вашим военным командованием граница совершенно невозможна из экономических соображений, - сказал Паасикиви.
Сталин ответил: