26 мая 1920 г. начала выдвигаться на исходное положение 1-я Конная армия. На своем пути ей пришлось вести бои с повстанческими отрядами Куровского. Так, 28 мая 4-я кавалерийская дивизия в районе Пятигор разгромила так называемый Запорожский повстанческий полк. Были захвачены пленные, пулеметы и большое количество патронов. В этот же день развернулись бои советских конников с польскими войсками. Упорное сопротивление им оказала 13-я пехотная дивизия, располагавшаяся в районе Самгородок - Липовец. Уже к вечеру 28 мая бронепоезда 1-й Конной армии, оттеснив вражеские бронепоезда, заняли станцию Липовец. Наступление 1-й Конной армии велось на фронте протяженностью 40 км. В первой линии действовали 4-я, 6-я и 11-я кавалерийские дивизии, во втором эшелоне - 14-я кавалерийская дивизия. 29 мая 4-я кавалерийская дивизия во главе с начдивом Д. Д. Коротчаевым и комиссаром В.И. Берловым атаковала конницу противника, принудив ее к отходу. Одновременно она выбила польские пехотные части из Ново-Фастова. Во второй половине дня части этой дивизии начали бой за местечко Дзиньков. Этот бой был очень упорным и затянулся до поздней ночи. В то же время на другом участке 6-я кавдивизия (начдив С. К. Тимошенко, комиссар П.В. Бахтуров) разгромила 2-й батальон 50-го полка и одну артиллерийскую батарею 13-й дивизии противника в районе между местечком Животовом и селом Вербовкой.
Бои продолжались и становились более упорными и ожесточенными. 30 мая противник ввел в сражение свежие части. Из-за того, что силы 1-й Конной армии рассредоточились на широком фронте и действия дивизий были слабо скоординированы, противнику удалось выбить советские войска из Ново-Фастова и города Липовца. Последующие попытки 1-й Конной армии прорвать оборону противника не увенчались успехом. Отдельные части 1-й Конной армии пытались лобовой атакой разгромить опорные пункты сопротивления противника в районе Погребищ и Липовца. Здесь они понесли значительные потери, однако взять населенные пункты им так и не удалось.
Хотя развернувшиеся бои и не дали существенных результатов, но они позволили командованию фронтом и армиями более четко определить оборону противника и группировку его сил. Эти бои выявили и ряд существенных недостатков в организации и ведении наступления советских войск. Член РВС Юго-Западного фронта И.В. Сталин 31 мая и 1 июня обратился к председателю РВСР Л. Д. Троцкому с просьбой прислать фронту две стрелковые дивизии с Северного Кавказа98 . Однако Москва отклонила эту просьбу, и в телеграмме от 2 июня В.И. Ленин сообщал Сталину, что приняты меры по присылке пополнений Юго-Западному фронту. "Старайтесь подтянуть части и во что бы то ни стало продолжайте начатое наступление энергичнее", - подчеркивал Ленин и напоминал, что "по решению Политбюро наступление на Крым приостановлено впредь до новых решений Политбюро"99 .
Таким образом, от командования фронта требовалось, чтобы оно главные силы бросило для проведения киевской наступательной операции. Исходя из опыта наступательных боев в период с 26 мая по 3 июня 1920 г., Реввоенсовет Юго-Западного фронта наметил тактику прорыва обороны противника. Командующим армиями было приказано отказаться от лобовых атак вражеских укреплений, тщательно готовить каждую наступательную операцию, на важнейших направлениях действовать ударными группами. Еще 31 мая 1920 г. РВС Юго-Западного фронта дал указание командованию 12-й армии прекратить фронтальные атаки Киева, оставить против киевского плацдарма противника только 58-ю стрелковую дивизию. Все остальные силы армии свести в ударную группу для форсирования реки Днепр и прорыва фронта севернее Киева100 . Для обеспечения действий войск 12-й армии при форсировании Днепра Реввоенсовет фронта выделил северный отряд Днепровской флотилии, командиром которого был М.Г. Степанов, комиссаром - И. Данилов.