В 18.00 27 сентября в Москву прибыл Риббентроп. Первая беседа со Сталином и Молотовым проходила с 22.00 до 1.00 в присутствии Шуленбурга и Шкварцева. В ходе переговоров по вопросу окончательного начертания границы на территории Польши Риббентроп, ссылаясь на то, что Польша была "полностью разбита немецкими вооруженными силами" и Германии "не хватает в первую очередь леса и нефти", выразил надежду, что "Советское правительство сделает уступки в районе нефтерождений на юге в верхнем течении реки Сан. Того же самого ожидало бы немецкое правительство и у Августова и Белостока, так как там находятся обширные леса, очень важные для нашего хозяйства. Ясное решение этих вопросов было бы очень полезно для дальнейшего развития германо-советских отношений". Кроме того, Риббентроп подтвердил, что Германия, как и прежде, готова "осуществить точное разграничение" территории Польши.
Со своей стороны Сталин, сославшись на опасность разделения польского населения, что могло породить волнения и создать угрозу обеим государствам, предложил оставить территорию этнографической Польши в руках Германии. Относительно германских пожеланий об изменении линии государственных интересов на юге, Сталин заявил, что "в этом отношении какие-либо встречные шаги со стороны Советского правительства исключены. Эта территория уже обещана украинцам... "Моя рука, - сказал Сталин, - никогда не шевельнется потребовать от украинцев такую жертву"". Однако в качестве компенсации Германии были предложены поставки до 500 тыс. тонн нефти в обмен на поставки угля и стальных труб. Относительно уступок на севере, Сталин заявил, что "Советское правительство готово передать Германии выступ между Восточной Пруссией и Литвой с городом Сувалки до линии непосредственно севернее Августова, но не более того". Тем самым Германия получит северную часть Августовских лесов. В итоге территориальный вопрос свелся к двум вариантам. Согласно первому, все оставалось, как было решено 23 августа. Согласно второму, Германия уступала Литву и получала за это области восточнее Вислы до Буга и Сувалки без Августова738 .
Докладывая в Берлин о результатах переговоров, Риббентроп, оценив варианты решения территориального вопроса, отмечал, что не может определить, какой из них более выгоден Германии. За первый вариант говорит, по его мнению, то, что "имея в руках Литву, мы расширим на северо-востоке немецкую колонизационную зону". Против этого говорит то, что раздел польского населения может создать возможность трений между Германией и СССР. За второй вариант говорит то, что присоединение всего польского населения исключает политические интриги для нарушения германо-советских отношений и дает возможность решить национально-политическую проблему по усмотрению Германии. Против этого можно возразить, что таким образом СССР освобождается от международной польской проблемы. Риббентроп просил Гитлера до 12.00 германского времени 28 сентября сообщить ему о предпочтительном варианте, иначе он будет вынужден решать сам739 .
На следующий день с 15 до 18.30 в Кремле проходила вторая беседа, в ходе которой выяснилось, что Гитлер в целом одобрил второй вариант решения территориального вопроса. После этого началось обсуждение линии проведения границы. Сталин "согласился с соответствующим перенесением границы на юг" в Августовском лесу. Советская сторона отказалась от территории в междуречье Нарева и Буга восточнее линии Остров - Остроленка, а германская чуть передвинула границу на север в районе Равы-Русской и Любачува. Долгая дискуссия вокруг Перемышля не привела к каким-либо результатам, и город остался разделенным на две части по р. Сан. В ходе последнего раунда переговоров с 1.00 до 5.00 29 сентября были подготовлен и подписан договор о дружбе и границе между СССР и Германией. Согласно этому соглашению, устанавливалась граница "между обоюдными государственными интересами на территории бывшего Польского государства" (ст. 1). Эта граница признавалась окончательной, и отвергалось вмешательство третьих держав в это решение (ст. 2); стороны должны были заняться государственным переустройством присоединенных территорий (ст. 3) и рассматривали это переустройство как "надежный фундамент для дальнейшего развития дружественных отношений между своими народами" (ст. 4)740 .