Первый полнометражный художественный фильм «Любовное послание» Иваи снял лишь в 1995 г., после семи лет работы на телевидении и в рекламе. Режиссёр очень высоко ценит приобретённый за это время опыт. К примеру, он стал активно использовать новые технологии и раскадровку «Послания» делал полностью на компьютере. Фильм вышел сразу в пяти токийских кинотеатрах, что для дебютной работы достаточно большая редкость, и продержался в прокате 14 недель. Жених главной героини Хироко погиб в горах. И вот, копаясь в его вещах, она находит школьную фотографию и его старый адрес. Под влиянием момента Хироко пишет ему послание и отправляет по этому адресу, вовсе не ожидая ответа. Однако ответ приходит. Как выясняется, там живёт девушка с такой же фамилией, как у погибшего юноши, которая к тому же училась с ним в одном классе, где все издевались над ними из-за сходства имён. Кроме всего прочего обе девушки как две капли воды похожи друг на друга. Но Иваи не стал развивать комический потенциал, а сконцентрировался на судьбе каждой из героинь. Переписка становится для них поводом разобраться в своём прошлом, в своих переживаниях и чувствах. Хироко начинает догадываться, что отчасти её возлюбленный увлёкся ею из-за внешнего сходства со школьной подругой. Роли обеих девушек, совершенно разных по характеру, играет одна актриса Михо Накаяма. В стилистике фильма проявились особенности почерка Иваи – быстрый монтаж, панорамирование, нестандартные ракурсы. Критики отмечали прекрасно снятые зимние пейзажи. Постоянно попадающие в кадр горные хребты будто напоминают о судьбе юноши. Успех картины помог выпустить на киноэкраны более ранние работы режиссёра, а в Южной Корее даже поспособствовал отмене запрета на показ японских лент. Позднее по сюжету «Послания» были созданы комиксы манга и опубликован роман.
Иваи считает, что эстетика фильмов Мидзогути, Одзу, Куросавы осталась в прошлом, и теперь японское кино надо делать по-другому. Молодые японцы не знают ни того кино, ни общества, которое в них показано. Сегодня надо снимать ленты о том, что сейчас актуально для молодёжи.
«Бабочка-махаон» (1996) – фильм об азиатских иммигрантах в Японии. В кино они нередко предстают несчастными жертвами. Иваи же считает, что у них есть энергия, которой не хватает японцам. Для них Япония – страна «золотой лихорадки», лихорадки йены. В недалёком будущем на окраинах Токио возник Йентаун, где обитают выходцы из Китая, Кореи, Гонконга, пытающиеся всеми законными и незаконными способами улучшить свою жизнь. Там господствуют нищета, наркотики, воровство. Люди живут в развалюхах, копаются в свалках в поисках всего, чем можно поживиться. Особо ценятся сломанные зонты, ведь их можно слегка починить и снова продавать. Убийство здесь тоже не редкость, и кассета с записью песни «My Way» Фрэнка Синатры, содержащая инструкцию о подделке банкнот, извлекается из живота застреленного гангстера. На этом фоне раскручивается сказочная история местной Золушки – проститутки, обладающей неплохим голосом, которой удаётся начать собственную музыкальную карьеру. Музыку к фильму Иваи писал сам вместе с композитором Такэси Кобаяси. Впоследствии они даже создали такой же как в фильме ансамбль, пользовавшийся большой популярностью.
Любопытно, что Иваи не имеет профессионального музыкального образования. В университете он как-то нашёл рояль и иногда бегал на нём играть, правда, так толком и не научился. Зато на помощь пришёл компьютер. Вооружившись программой-композитором, он начал сочинять и сам удивился, как легко всё стало получаться.
В «Пикнике» (1996) три пациента психушки уверены, что скоро наступит конец света, и напоследок решают отправиться на прогулку по стене, ограждающей лечебницу. Беда в том, что правилами заведения им запрещено выходить за стену, вот они и идут между небом и землёй, не смея спуститься, а стена чудесным образом всё не кончается, переходя в ограды, заборы, парапеты и т. д. И так через весь город до самого маяка. Одна из путников – женщина в чёрном платье из перьев, считающая себя вороной. Другой убил своего учителя и теперь его преследует призрак покойного. Третий испытывает неудержимую потребность в мастурбации. Их долгий путь по стене воспринимается как метафора путешествия к себе, попытки очиститься, освободиться. Психическое заболевание – это бунт терзаемого сомнениями и неуверенностью молодого человека против сумасшедшего, жестокого мира взрослых. Притом, что зрительные образы сюрреалистичны, прихотливы и временами полны безысходности, в фильме есть множество очень красивых сцен, как например та, в которой девушка самозабвенно бежит по стене в коротком чёрном платье с рваным чёрным зонтиком в руках. Сочетание минималистской музыки, голубого неба, реки и промышленного пейзажа на заднем плане создают ощущение свободы.