Мальчик довольно рано стал интересоваться искусством, философией, поэзией, и немецкой, и греческой. После окончания в 1904 году гимназии решил заняться экономикой, но исключительно с тем, «чтобы освободить область [своих] более глубинных интересов от профессиональной необходимости», как он напишет в автобиографии. Изучал философию, социологию, историю литературы, историю искусства и политэкономию в Берлине (где в основном слушал Г. Зиммеля), Фрайбурге, Женеве и Страсбурге, а также, как многие молодые современники, читал и писал стихи. Специализировался по политэкономии и теории торговли у Г. фон Шмоллера и А. Вагнера, затем в Страсбурге у Г. Кнаппа. Хотя он позже считал, что самыми важными университетскими преподавателями для него были Георг Зиммель и Генрих Вёльфлин, диплом он написал все же по экономике – скорее из практических соображений, чем из склонности. С 1906 года Зингер постоянно сотрудничает с журналом «Neue Rundschau» и в современной литературе уже особо выделяет Георге. С 1912 года работает ассистентом директора ипотечного банка в Гамбурге, а затем главным редактором финансового отдела газеты «Hamburgischer Correspondent». Входит в Круг Георге через близкого школьного друга, а в будущем известного литературоведа Э.Р. Курциуса. Если восторг перед поэзией Георге и уважение к Гундольфу были безграничны, то нравы и идеи Круга в целом порой вызывали у Зингера отторжение (он остро отзывался о втором томе «Ежегодника»), и Курциусу в беседах и в переписке приходилось то и дело выступать адвокатом георгеанцев. Но начиная с 1912 года сомнения и колебания отброшены, и Зингер с почти религиозным рвением примыкает к Кругу.
Написанная рецензия на «Geist-Buch» Гундольфа о Шекспире в ноябрьском номере «Neue Rundschau» за 1912 год позволяет ему познакомиться с Гундольфом, а в 1916 году и с самим Георге. Рецензия не оставляет сомнений в том, что Зингер уже уяснил для себя основания новой науки:
Для старой литературной истории Шекспир стал бы поводом, чтобы собрать сколь возможно исчерпывающую сумму письменных свидетельств, суждений, литературных и личных документов, упорядочить, восстановить пронизывающие их отношения, сравнить, установить заимствования, зафиксировать параллели. Схемы и методы были заранее готовы, остальное было делом натаскивания, терпения и дистанции от материала, необходимой для свободного применения комбинаторных способностей. […] И даже еще совсем недавно такая деятельность и составляла науку как таковую. От нее убавилось мало спокойной добросовестности со времен ницшевских «Несвоевременных размышлений» об истории и жизни. Всё, что выходило за рамки этой деятельности, даже у лучших таилось в постулате, подходе, фрагменте. И можно, не совершая несправедливости по отношению к мертвым, сказать, что лишь с выходом книги Гундольфа о Шекспире прежний способ заниматься историей литературы ушел в прошлое: он преодолен лишь этим законченным трудом. И знаменательно, что Дильтей, которого можно назвать Иоанном Крестителем нового духа, смог незадолго до смерти увидеть этот первый кусок обретенной земли[232]
.Гундольф унаследовал добродетели традиционной науки: точность, деловитость, полноту, запрет на игривую субъективность, «волю к справедливости в высоком смысле». Но они получили другую окраску и смысл, благодаря принадлежности Гундольфа к поколению, приобщившемуся к переживанию, называемому «Штефан Георге»[233]
. Вот какое удивительное исповедальное и вместе с тем историософское признание он адресует через несколько лет своему другу Мартину Буберу: