В 1932 году был выдвинут Республиканской партией на пост губернатора штата Нью-Йорк, но выборы проиграл. Являлся одним из наиболее влиятельных адвокатов на Уоллстрит, составил крупное состояние, миллионер. Убежденный противник «Нового курса» Рузвельта. В 1940 году был командирован в Великобританию в качестве неофициального представителя секретаря по военно-морским делам У. Нокса. Находясь в Англии, Донован познакомился с директором морской разведки контр-адмиралом Джоном Годфри, шефом МИ-6 генерал-майором (сэром) Стюартом Мензисом и другими высокопоставленными представителями британских спецслужб. 11 июля 1941 года был назначен президентом Рузвельтом личным координатором по информации (разведывательной деятельности). Неоднократно направлялся в Европу и на Ближний Восток для установления связей с движениями Сопротивления. В 1942 году официально зачислен на военную службу и 13 июня 1942 назначен директором специально под него созданного Управления стратегических служб (Office of Strategic Services; OSS). С марта 1943 года — бригадный генерал, а с ноября 1944 года — генерал-майор. 1 октября 1945 года по указанию президента Г. Трумэна OSS было расформировано, а его функции переданы государственному департаменту и Секретариату по военным делам. В 1946 году вышел в отставку. Участвовал в работе Международного Нюрнбергского военного трибунала в качестве помощника судьи от США Джексона. В 1953–1954 годах — посол США в Таиланде. Умер 8 февраля 1959 года в Вашингтоне.
Р. Клин, начинавший в УСС и дослужившийся до заместителя директора ЦРУ в своей книге «Тайны, шпионы и ученые» (1976 г.) писал: «Положение, гласящее «сбор и анализ всех данных», многозначительно и, разумеется, отражает дух той разведки «из всех источников», который вдохновлял Донована, Аллена Даллеса, УСС и ЦРУ… В приказе был также изобретен термин «национальная безопасность», который жив и по сей день и является удобным оправданием значительной части разведывательной деятельности и равным образом служит туманным оправданием почти всего, чего желает президент»[123].
Следует сказать, что появлением серьезной разведывательной структуры США во многом обязаны Великобритании.
В Нью-Йорке в 1940 году был организован Британский координационный центр по вопросам безопасности американских поставок на Британские острова. Уильям Стивенсон, руководитель этой организации, приложил огромные усилия, чтобы убедить американцев в необходимости создания специальной службы внешней разведки, и сумел заинтересовать свой идеей президента Рузвельта. И впоследствии сотрудники британской Secret Intelligence Service зачастую выступали, а иногда и сейчас выступают в роли наставников своих американских коллег.
Родство американской и английской разведок отмечал и публицист, изучавший историю УСС, Г. Уилле. Он писал: