Сначала Яковом занимался майор германской армейской разведки Вальтер Холтерс из штаба фельдмаршала фон Клюге. Он зафиксировал в своих допросных протоколах, что Яков Джугашвили считает плен позором и если бы он своевременно обнаружил, что остался изолированным от своих, он застрелился бы. Он убежден, что новое устройство в Советской России более соответствует интересам рабочих и крестьян, чем в прежние времена, и посоветовал офицеру абвера самому поинтересоваться об этом у советских людей. Джугашвили сказал, что он не верит в возможность захвата Москвы немцами. На предложение написать семье, Яков ответил отказом. Решительно отверг и предложение передать по радио его обращение домой. Когда же ему намекнули, что здесь могут соорудить агитлистовку от его имени и воззвать советских солдат сдаваться в плен, он издевательски рассмеялся. "Никто этому не поверит!".
Поняв, что сотрудничество с Я. Джугашвили не состоится, его передали в штаб-квартиру группы войск фельдмаршала фон Бока. Здесь его допрашивал капитан В. Штрик-Штрикфельд, профессиональный разведчик, в совершенстве владевший русским языком. В его секретную сверхзадачу входила вербовка плененных военачальников на службу оккупационным властям. В. Штрик-Штрикфельд, благополучно доживший в ФРГ до своей смерти в 1977 году, оставил воспоминания о том, как он безуспешно пытался завербовать Якова на место, впоследствии занятое генералом Власовым. В частности, он рассказывал о решительном неприятии Яковом его рассуждений о духовно-расовом превосходстве германской нации. "Вы смотрите на нас, словно на примитивных островитян южных морей, — парировал Джугашвили, — но я, находясь в ваших руках, не обнаружил ни одной причины смотреть на вас снизу вверх". Яков не уставал повторять, что не верит в победу Германии.
Теперь Я. Джугашвили передают в распоряжение ведомства Геббельса. Для начала его поселяют в роскошный отель "Адлон" под неусыпной охраной гестапо и проводят новый тур обработки, но вновь терпят неудачу и переводят его в офицерский концлагерь Любек, а затем — в концлагерь Хаммельбург. Капитан А. К. Ужинский, москвич, находился тогда в этом лагере. Однажды на его глазах охранник стал выводить на одежде Якова буквы СУ (Совиет Унион), он расчертил ее всю, вплоть до пилотки. Пока "художник" трудился, Яша обернулся к толпившимся рядом пленным офицерам и громко крикнул: "Пусть малюет! "Советский Союз" — такая надпись мне делает честь. Я горжусь этим!".
Есть очевидцы таких слов генерала Д.М. Карбышева, сказанных им в адрес Якова (в апреле 1942 года генерала доставили в Хаммельбург): "К Якову Иосифовичу следует относиться как к непоколебимому советскому патриоту. Это очень честный и скромный товарищ. Он немногословен и держится особняком, потому что за ним постоянно следят. Он опасается подвести тех, кто с ним будет общаться".
А вот свидетельство из стана врагов. Эсэсовец И. Кауфман, бывший охранник в Хаммельбурге, писал в 1967 году на страницах западногерманской газеты "Вильд ам эснтаг": "Сын Сталина выступал в защиту своей страны всякий раз, как представлялся случай. Он был твердо убежден, что русские победят в войне".
Как известно, Сталин отверг предложение нацистов обменять сына на Паулюса. Председателю шведского Красного Креста графу Берндоту он ответил лаконично: "Я солдат на фельдмаршала не меняю". Думаю, эта фраза стоила ему глубокой зарубки на сердце. Такие раны не заживают.
Поняв, что Я. Джугашвили им не сломать, они охладели к дальнейшей психологической игре и перевели его в Заксенхаузен, где содержали в спецблоке под охраной эсэсовцев из дивизии "Мертвая голова".
В "Деле № Т-176" зафиксировано, что незадолго до своей гибели заключенный заявил: "Скоро германские захватчики будут переодеты в наши лохмотья и каждый из них, способный работать, поедет в Россию восстанавливать камень за камнем все то, что они разрушили".
Его убили выстрелом в голову 14 апреля 1943 года. Якобы при попытке к бегству — эта формула у гитлеровцев была хорошо отработана. Убил Якова эсэсовец-охранник Конрад Харфиш в присутствии начальника караула эсэсовца Карла Юнглинга.
Когда Иона Андронов готовил свой документальный очерк "Узник Заксенхаузена" к публикации, эти эсэсовские палачи преспокойно жили в ФРГ, и Харфиш на встрече с журналистами открыто заявил: "Это точно, что я в него выстрелил".
22 апреля 1943 года Гиммлер направил в МИД на имя Риббентропа под грифом "Совершенно секретно" рапорт СС и личную депешу: "Дорогой Риббентроп! Посылаю вам рапорт об обстоятельствах, при которых военнопленный Яков Джугашвили, сын Сталина, был застрелен при попытке к бегству из особого блока "А" в Заксенхаузене близ Ораниенбурга. Хайль Гитлер! Ваш Генрих Гиммлер".
Спустя тридцать четыре года Указом Президиума Верховного Совета СССР от 28 октября 1977 года Я.И. Джугашвили был посмертно награжден орденом Отечественной войны I степени, 1 февраля 1985 года орден был передан на хранение его дочери Галине Яковлевне.