В 17 лет Канарис-младший потерял отца. Это печальное обстоятельство упростило для него вопрос о карьере. Окончив гимназию, он поступил в кадетскую школу в Киле (1905). Морскую службу практичный Канарис рассматривал, как трамплин к будущей блестящей карьере (армия была учреждением аристократическим, и это очень мешало продвижению тех, кто не принадлежал к немецкой знати). Через два года будущий адмирал закончил кадетскую школу. Стажировался он на крейсере «Бремен», вместе с ним защищал «немецкие интересы» у берегов Латинской Америки, получил чин лейтенанта и за «особые заслуги» — иностранный орден (к величайшему удивлению сослуживцев!).
Затем он участник плаванья у берегов Балканских государств (в 1912 г. они воевали с Турцией), совершал разведывательные вояжи по Стамбулу — городу международного шпионажа. Потом участвовал во втором плавании к берегам Латинской Америки. Получил чин обер-лейтенанта. На крейсере «Дрезден» участвовал в успешной битве немецких кораблей против английских при Коронеле. Успех, однако, сопутствовал недолго, эскадра адмирала Шпее была уничтожена англичанами. Крейсер Канариса с трудом спасся. Но чилийские власти не дали спасительного убежища. Корабль после боя пришлось затопить, команда отправилась в лагерь.
С трудом Канарис выбрался оттуда и вернулся на родину с чилийским паспортом на имя чилийца Розаса. (На этом фоне биография Тухачевского до 1917 г. выглядит просто жалко!)
Маленький, тщедушный Канарис (внешне чем-то похожий на Ежова) показал очень устойчивые черты своего характера: любезность, скрытность, храбрость, решительность, железную выдержку, трудолюбие, склонность к закулисным комбинациям, широкий кругозор, умение вызывать на откровенность, умение вести переговоры. Он больше предпочитал слушать, а не говорить.
Канарис кончил Первую мировую войну, пройдя курс в военно-морских школах, выступая также и преподавателем, был командиром подводных лодок и потопил три вражеских транспорта. Имел за боевые заслуги два железных креста (1 и 2 классов). Он получил чин капитана. Начальство отправило его для работы в Испанию в качестве военного атташе. И он хорошо работал, хотя имел на счету одно крайне сомнительное дело. Тогда провалился один из способнейших агентов — знаменитая танцовщица, исполнительница восточных и эротических танцев Мата Хари. Недоброжелатели говорили: «Случайно или намеренно, но он выдал ее французам» (казнена ими 15 октября 1917). Канарис сумел, однако, оправдаться.
Следующие этапы бурной карьеры: офицер связи между морскими частями Добровольческого корпуса и военным министром Носке, участие в военно-полевом суде над убийцами Розы Люксембург и Карла Либкнехта, старший офицер адмиралтейства в Киле, один из организаторов тайного вооружения ВМФ и обучения немецких летчиков в Марокко (!), референт при начальнике штаба ВМФ, старший помощник командира корабля «Силезия» (1926), а затем (с 1932) и его командир, комендант крепости Свенемюнде, видный сотрудник военного министерства, где он возглавляет отдел военно-морского транспорта. Благочестивое название прикрывало совсем иную сферу деятельности. На самом деле Канарис занимался реорганизацией морской разведки, поскольку считалось общепринятым, что немецкая разведка не оправдала себя во время войны, и во всяком случае оказалась хуже английской. Размах работ требовал больших денег. Их давали магнаты немецкой промышленности, и Канарис ведал связью с ними, получая от последних значительные суммы в секретные фонды. Часть этих денег он использовал тайно в собственных интересах, участвуя в биржевой игре и всяких сомнительных махинациях, приносивших ему, однако, неплохой «навар», так как он всегда располагал всякой важной секретной информацией.
На этой почве он однажды попал в скандал. Когда прогорела киностудия «Фебус», выяснилось, что он там имел миллионные капиталы, да еще вкладывал миллионы в не очень респектабельные зарубежные предприятия. Пришлось уволить его в отставку. Но так как ходатаев оказалось достаточно (видимо, тайные компаньоны), то он не «утонул» и при этих неприятных обстоятельствах. Предприимчивый разведчик продолжал усердно трудиться, составляя план будущей работы всей военной разведки, имея значительное состояние.