Эти высказывания Сталина не были лишь ораторскими оборотами в политических декларациях, в которых он обвинял своих противников в атаках на своих сторонников. Широко известно, что в ходе деловых совещаний Сталин старался создать условия для свободного обмена мнениями, в ходе которого поощрял выступления людей, обладавших самостоятельностью в суждениях. Нарком сталинских лет Н.К. Байбаков писал: «Я лично убедился на многих случаях, что… Сталин уважал смелых и прямых людей, тех, кто мог говорить с ним обо всем, что лежит на душе, честно и прямо. Сталин таких людей слушал, верил им, как натура цельная и прямая». Подобным же образом оценивал Сталина и Молотов. Он вспоминал: «Сталин был по природе своей человек не робкого десятка и очень любил людей талантливых и храбрых. Таких, как, скажем, Рокоссовский».
В то же время очевидно, что Сталин не был готов поддерживать любое смелое заявление или дерзкую выходку, если за ними не стояло ничего, кроме желания покрасоваться. Поэтому беседы с ним порой превращались в экзамен, в ходе которого Сталин проверял обоснованность позиции собеседника, основательность его профессиональной компетентности, глубину знаний и идейной убежденности. Он поддерживал смельчака до тех пор, пока не обнаруживал, что за его дерзостью нет ничего кроме дешевого апломба, и в этом случае он был готов резко оборвать «самовлюбленного нахала».
Однако Сталин был готов давать аванс «смельчакам». Видимо, он полагал, что люди с независимыми взглядами зачастую обладают творческими способностями и уникальными талантами, которые позволяют им вырабатывать оригинальные идеи, а не ограничиваться повторением чужих мнений. Он ценил их за способность энергично защищать выношенные ими мысли, за решительность и смелость. Для Сталина одаренность зачастую ассоциировалась со смелостью, даже дерзостью. Байбаков вспоминал, что Сталин, «заметив чье-нибудь дарование, присматривался к нему – каков сам человек, если трус – не годится, если дерзновенный – нужен». Подобное сочетание таланта, энергии, трудолюбия и мужества Сталин обнаружил и в покойном Г. Телия: «Изумительные способности, неиссякаемая энергия, независимость, глубокая любовь к делу, геройская непреклонность и апостольский дар – вот что характеризует тов. Телия». При этом из статьи Сталина следует, что Георгий Телия не разделял его идейно-политические взгляды. Телия был меньшевиком и лишь перед смертью стал менять свою позицию. Для Сталина же более важным было то обстоятельство, что Георгий Телия самостоятельно искал решение сложных идейно-политических проблем. Вероятно, по этим же причинам он предпочитал тех людей, которые в беседах с ним отстаивали свои мнения, даже невзирая на его собственные возражения.
Судя по воспоминаниям очевидцев, Сталин вообще не любил тех людей, которые сразу соглашались с ним, и даже поощрял споры. А. Рыбин, долгое время проработавший охранником у Сталина, писал о нем: «Не любил угодников. Узнав его характер, я нередко вступал с ним в дискуссии. Сталин иногда задумчиво говорил: «Может, вы и правы. Я подумаю».
Люди, открыто и честно выражавшие свое истинное мнение, скорее вызывали у Сталина доверие. Очевидно, такие люди соответствовали его представлениям о морально здоровых натурах, честных и правдивых блюстителях традиционных этических ценностей. Он высоко ценил Алексея Стаханова и его последователей, людей из народа, бросавших вызов устоявшимся техническим и производственным нормам. Он восхищался летчиком Валерием Чкаловым, человеком исключительно независимого характера.
В стремлении людей отстаивать собственные взгляды Сталин видел проявление силы, и он считался с ней, независимо от того, была ли такая сила дружественной или враждебной. Так, Сталин знал Михаила Булгакова как убежденного и откровенного противника советского строя, он уважал его за незаурядный талант, а потому вступил в личные переговоры с ним, убеждая его не покидать СССР. Его политические противники, открыто отстаивавшие свои взгляды, представлялись ему менее опасными, чем люди и партии, постоянно менявшие свои мнения в угоду конъюнктуре или скрывавшие свои убеждения. В своем выступлении 8 марта 1926 года на германской комиссии пленума ИККИ Сталин заметил: «Я могу уважать и верить Бордиге, которого не считаю ленинцем и марксистом, могу ему верить, потому что он говорит то, что думает. Я могу верить даже Шолему, который не всегда говорит то, что думает, но который иногда проговаривается. Но я не могу при всем желании верить ни на одну секунду Рут Фишер, которая никогда не говорит того, что думает. Вот почему я думаю, что группа Рут Фишер является самой отрицательной из всех отрицательных групп компартии Германии».