По мнению психиатра, профессора И. Б. Галанта, который в середине 1920-х годов изучал личность писателя и психопатологическую подоплёку его произведений и его жизни, в юности Алексей Пешков был психически неуравновешенным человеком и сильно страдал по этой причине; о выявленном им постфактум «целом букете» психических заболеваний профессор Галант сообщил в письме самому Горькому. У молодого Пешкова усматривался, в частности, суицидальный комплекс, склонность к самоубийству как к средству кардинального решения житейских проблем
С октября 1889 года Пешков работал письмоводителем у адвоката А. И. Ланина. В этом же месяце впервые был арестован и заключён в нижегородскую тюрьму – это было «эхо» разгрома студенческого движения в Казани; историю первого ареста описал в очерке «Время Короленко».
29 апреля 1891 года Пешков отправился из Нижнего Новгорода странствовать «по Руси». Побывал в Поволжье, на Дону, на Украине (в Николаеве попал в больницу), в Крыму и на Кавказе, большую часть пути прошёл пешком, иногда ехал на подводах, на тормозных площадках железнодорожных грузовых вагонов. В ноябре пришёл в Тифлис. Устроился рабочим в железнодорожную мастерскую. Летом 1892 года в Кутаисской губернии в Абхазии работал на строительстве шоссе Сухум – Новороссийск, после чего ненадолго завербовался на бакинские нефтепромыслы – этот труд писатель потом называл самым тяжёлым из всех, что выпали на его долю. Предлагал рабочим записывать в тетради и блокноты факты произвола и угнетения со стороны администрации на предприятиях, поскольку верил, что зафиксированное в письменном источнике обладает силой свидетельства и подтачивает социальную несправедливость. Тифлисские знакомые отмечали могучую фигуру Пешкова, его нарочито грубоватые манеры, движения и жесты. В тифлисский период Пешков написал целые тетради высокопарных стихов в подражание Байрону, наизусть читал соседям по подвалу «Каина» и «Манфреда». Впоследствии на основе своих стихотворных набросков создал поэму «Девушка и смерть», впервые опубликованную в 1918 году. Напротив, устные рассказы Пешкова, по воспоминаниям слушателей, отличались житейской достоверностью, ироничным стилем и яркостью деталей.
К 1892 году Пешков уже имел опыт работы грузчиком, столяром, красильщиком, хлебопёком, бурлаком, строителем, сторожем, репортёром и др.